ethyl fluoro(2-(13)C)acetate | 193673-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl fluoro(2-(13)C)acetate
• 英文别名: ethyl 2-fluoroacetate
• CAS: 193673-27-7
• 化学式: C₄H₇FO₂
• 分子量: 107.086
• InChiKey: VCYZVXRKYPKDQB-LBPDFUHNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-芴酮 、 ethyl fluoro(2-(13)C)acetate 在 甲基锂 、 六甲基二硅氮烷 、 六甲基磷酰三胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.75h， 以46.6%的产率得到ethyl fluoro(9-hydroxy-9H-fluoren-9-yl)(2-(13)C)acetate
  参考文献：
  名称：

  (9H-Fluoren-9-ylidene)fluoromethyllithium, a Stabilized Fluoroalkenyl Carbanion. Preparation, Reactions, 13C and 19F NMR Spectra

  摘要：

  (9H-芴-9-亚甲基)氟甲基锂 (1) 通过低温转金属法制备自溴(9H-芴-9-亚甲基)氟甲烷 (2)。而非标记溴氟烯 2a 的合成基于芴酮 (3) 与乙基（二乙氧基磷酰）氟乙酸酯 (4) 的威特希格-霍纳反应，(1-¹³C)-标记化合物 2b 通过将标记化的锂1-乙氧基-2-氟(2-¹³C)乙烯-1-酸盐 (5) 加入酮 3 中获得。通过低温 ¹⁹F NMR光谱，发现氟乙烯基锂 1 在-40℃时稳定，它与一系列亲电试剂反应，例如苯甲醛 (6)，甲基碘 (7) 或氯化三甲基硅 (8)。通过使用 (1-¹³C)-标记的1a 进行的 ¹³C NMR实验证明，氟卡宾 1 在THF溶液中可能是单体形式，类似于其他卤卡宾。

  DOI：

  10.1135/cccc20011508
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酸乙酯-2-13C 在 potassium fluoride 、 18-冠醚-6 作用下， 反应 2.0h， 以96%的产率得到ethyl fluoro(2-(13)C)acetate
  参考文献：
  名称：

  (9H-Fluoren-9-ylidene)fluoromethyllithium, a Stabilized Fluoroalkenyl Carbanion. Preparation, Reactions, 13C and 19F NMR Spectra

  摘要：

  (9H-芴-9-亚甲基)氟甲基锂 (1) 通过低温转金属法制备自溴(9H-芴-9-亚甲基)氟甲烷 (2)。而非标记溴氟烯 2a 的合成基于芴酮 (3) 与乙基（二乙氧基磷酰）氟乙酸酯 (4) 的威特希格-霍纳反应，(1-¹³C)-标记化合物 2b 通过将标记化的锂1-乙氧基-2-氟(2-¹³C)乙烯-1-酸盐 (5) 加入酮 3 中获得。通过低温 ¹⁹F NMR光谱，发现氟乙烯基锂 1 在-40℃时稳定，它与一系列亲电试剂反应，例如苯甲醛 (6)，甲基碘 (7) 或氯化三甲基硅 (8)。通过使用 (1-¹³C)-标记的1a 进行的 ¹³C NMR实验证明，氟卡宾 1 在THF溶液中可能是单体形式，类似于其他卤卡宾。

  DOI：

  10.1135/cccc20011508

文献信息

• Preparation and 13C NMR spectroscopy of 13C-1 labelled 2,2-diaryl-1-fluoro-1-lithioalkenes
  作者：Andrew Pelter、Jaroslav Kvicala

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01017-4

  日期：1997.7

  Two C-13-1 labelled 2,2-diaryl 1-fluoro-1-lithioalkenes have been synthesised. and the first C-13 NMR spectra of fluorocarbenoids have been obtained. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• (9H-Fluoren-9-ylidene)fluoromethyllithium, a Stabilized Fluoroalkenyl Carbanion. Preparation, Reactions, 13C and 19F NMR Spectra
  作者：Jaroslav Kvíčala、Andrew Pelter

  DOI：10.1135/cccc20011508

  日期：——

  (9H-Fluoren-9-ylidene)fluoromethyllithium (1) was prepared by a low-temperature transmetallation of bromo(9H-fluoren-9-ylidene)fluoromethane (2). Whereas the synthesis of unlabeled bromofluoroalkene 2a was based on Wittig-Horner reaction of fluorenone (3) with ethyl (diethoxyphosphoryl)fluoroacetate (4), (1-¹³C)-labeled compound 2b was obtained via an addition of labeled lithium 1-ethoxy-2-fluoro(2-¹³C)ethen-1-olate (5) to ketone 3. Fluoroethenyllithium 1 was found by a low-temperature ¹⁹F NMR spectroscopy to be stable up to -40 °C; it was reacted with the series of electrophiles, e.g. benzaldehyde (6), methyl iodide (7) or chloro(trimethyl)silane (8). ¹³C NMR experiments with (1-¹³C)-labeled 1a proved that fluorocarbenoid 1 is probably monomeric in THF solution in analogy to other halocarbenoids.

  (9H-芴-9-亚甲基)氟甲基锂 (1) 通过低温转金属法制备自溴(9H-芴-9-亚甲基)氟甲烷 (2)。而非标记溴氟烯 2a 的合成基于芴酮 (3) 与乙基（二乙氧基磷酰）氟乙酸酯 (4) 的威特希格-霍纳反应，(1-¹³C)-标记化合物 2b 通过将标记化的锂1-乙氧基-2-氟(2-¹³C)乙烯-1-酸盐 (5) 加入酮 3 中获得。通过低温 ¹⁹F NMR光谱，发现氟乙烯基锂 1 在-40℃时稳定，它与一系列亲电试剂反应，例如苯甲醛 (6)，甲基碘 (7) 或氯化三甲基硅 (8)。通过使用 (1-¹³C)-标记的1a 进行的 ¹³C NMR实验证明，氟卡宾 1 在THF溶液中可能是单体形式，类似于其他卤卡宾。