4-Tetrazol-2-ylmethyl-morpholine | 127843-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: 4-Tetrazol-2-ylmethyl-morpholine
• 英文别名: 4-(Tetrazol-2-ylmethyl)morpholine
• CAS: 127843-38-3
• 化学式: C₆H₁₁N₅O
• 分子量: 169.186
• InChiKey: ZFZDQJBFUQGUPT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  305.6±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  56.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Tetrazol-2-ylmethyl-morpholine 生成 4-(1H-tetrazol-1-ylmethyl)morpholine
  参考文献：
  名称：

  Isomerizations of N-(α-aminoalkyl)-1,2,4-triazoles and N-(α-aminoalkyl)tetrazoles

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85444-2
• 作为产物：
  描述：

  4-(1H-tetrazol-1-ylmethyl)morpholine 生成 4-Tetrazol-2-ylmethyl-morpholine
  参考文献：
  名称：

  Isomerizations of N-(α-aminoalkyl)-1,2,4-triazoles and N-(α-aminoalkyl)tetrazoles

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85444-2

文献信息

• <i>N-</i>Morpholinomethyl-5-lithiotetrazole: A Reagent for the One-Pot Synthesis of 5-(1-Hydroxyalkyl)tetrazoles
  作者：Panagiotis D. Alexakos、Duncan J. Wardrop

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01885

  日期：2019.10.4

  An efficient, one-pot method for the preparation of 5-(1-hydroxyalkyl)tetrazoles is reported. N-Morpholinomethyl-5-lithiotetrazole, generated by the deprotonation of 4-(N-tetrazolylmethyl)morpholine with LiHMDS, undergoes addition to ketones and aldehydes (both aromatic and aliphatic) to form 5-(1-hydroxyalkyl)tetrazoles in a high yield, after acidic workup. The reported protocol displays a broad substrate

  报道了一种有效的一锅法制备5-（1-羟烷基）四唑的方法。通过LiHMDS将4-（N-四唑基甲基）吗啉去质子化而生成的N-Morpholinomethyl-5-lithiotetrazole可以与酮和醛（芳族和脂族）加成，以高产率形成5-（1-羟烷基）四唑，经过酸性处理后。报告的协议显示了广泛的底物范围和官能团耐受性，避免了使用基于氰化物或叠氮化物的试剂，并提供了空间拥挤和不饱和四唑的通道，这些通道很难通过其他方式获得。
• NMR Study of the Tautomeric Behavior of <i>N</i>-(α-Aminoalkyl)tetrazoles
  作者：Alan R. Katritzky、Bahaa El-Dien M. El-Gendy、Bogdan Draghici、C. Dennis Hall、Peter J. Steel

  DOI：10.1021/jo101195z

  日期：2010.10.1

  N-(α-Aminoalkyl)tetrazoles exist in solution as equilibrium mixtures of N1 and N2 tautomers. The position of equilibrium depends significantly on the polarity of the solvent and the substituents in the tetrazole ring. Interconversion between individual tautomers is shown to proceed via tight ion-pair intermediates in which intramolecular recombination is faster than the intermolecular crossover since

  N-（α-氨基烷基）四唑以N1和N2互变异构体的平衡混合物形式存在于溶液中。平衡位置很大程度上取决于溶剂的极性和四唑环中的取代基。各个互变异构体之间的相互转化显示为通过紧密的离子对中间体进行，其中分子内重组比分子间交换更快，因为分子间交换可能需要溶剂分离离子对中间体。
• Cyclooctynes for click chemistry
  申请人：Massachusetts Institute of Technology

  公开号：US11377424B1

  公开（公告）日：2022-07-05

  Provided herein are dibenzocyclooctyne compounds useful as reagents in 1,3-dipolar cycloaddition reactions, and methods for their preparation.

  本文提供了二苯并环辛炔化合物，可用作1,3-二极体环加成反应的试剂，并提供了它们的制备方法。
• KATRITZKY, ALAN R.;JOZWIAK, ANDRZEJ;LUE, PING;YANNAKOPOULOU, KONSTANTINA;+, TETRAHEDRON, 46,(1990) N, C. 633-640
  作者：KATRITZKY, ALAN R.、JOZWIAK, ANDRZEJ、LUE, PING、YANNAKOPOULOU, KONSTANTINA、+

  DOI：——

  日期：——
• CYCLOOCTYNES FOR CLICK CHEMISTRY
  申请人：Massachusetts Institute of Technology

  公开号：US20220402876A1

  公开（公告）日：2022-12-22

  Provided herein are dibenzocyclooctyne compounds useful as reagents in 1,3-dipolar cycloaddition reactions, and methods for their preparation.