1-(4-methylbenzyl)-1,4-dihydronicotinamide | 56133-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-(4-methylbenzyl)-1,4-dihydronicotinamide
• 英文别名: 1-[(4-methylphenyl)methyl]-4H-pyridine-3-carboxamide
• CAS: 56133-29-0
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O
• 分子量: 228.294
• InChiKey: LDMZYZWHZYVCSX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  444.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.170±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methylbenzyl)-1,4-dihydronicotinamide 在 (N-benzylphenothiazine radical cation)ClO₄ 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 N-(p-Methylbenzyl)nicotinamidinium
  参考文献：
  名称：

  动力学动力学温度对NADH类似物BNAH向乙腈中N-苄基吩噻嗪自由基阳离子氢化物转移的影响

  摘要：

  测定了1-（对位取代的苄基）-1,4-二氢烟酰胺（G-BNAH）与N-苄基吩噻嗪自由基阳离子（PTZ • +）在乙腈中的反应速率。结果表明，随着反应温度从298 K升高到318 K，G = H反应速率（k obs）从2.80×10 7降低到2.16×10 7 M - 1 s - 1。根据Eyring方程估算得出负值（-3.4至-2.9 kcal / mol）。对反应中间体的研究表明，G-BNAH和PTZ之间存在电荷转移络合物（CT络合物）• +是在从G-BNAH到PTZ • +的氢化物转移的前面形成的。当G-BNAH中的取代基G从CH 3 O变为Br时，利用贝内西-希尔德布兰德方程估算CT复合物的形成焓，得到-6.4至-6.0 kcal / mol的值。对可能的反应路径中每个基本步骤的详细热力学分析表明，氢化物从G-BNAH到PTZ • +的转移是通过CT络合物的协同氢化物转移发生的。在不

  DOI：

  10.1021/jo061145c
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-methylbenzyl)nicotinamide bromide 在 sodium dithionite 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 1-(4-methylbenzyl)-1,4-dihydronicotinamide
  参考文献：
  名称：

  动力学动力学温度对NADH类似物BNAH向乙腈中N-苄基吩噻嗪自由基阳离子氢化物转移的影响

  摘要：

  测定了1-（对位取代的苄基）-1,4-二氢烟酰胺（G-BNAH）与N-苄基吩噻嗪自由基阳离子（PTZ • +）在乙腈中的反应速率。结果表明，随着反应温度从298 K升高到318 K，G = H反应速率（k obs）从2.80×10 7降低到2.16×10 7 M - 1 s - 1。根据Eyring方程估算得出负值（-3.4至-2.9 kcal / mol）。对反应中间体的研究表明，G-BNAH和PTZ之间存在电荷转移络合物（CT络合物）• +是在从G-BNAH到PTZ • +的氢化物转移的前面形成的。当G-BNAH中的取代基G从CH 3 O变为Br时，利用贝内西-希尔德布兰德方程估算CT复合物的形成焓，得到-6.4至-6.0 kcal / mol的值。对可能的反应路径中每个基本步骤的详细热力学分析表明，氢化物从G-BNAH到PTZ • +的转移是通过CT络合物的协同氢化物转移发生的。在不

  DOI：

  10.1021/jo061145c

文献信息

• Energetic comparison between photoinduced electron-transfer reactions from NADH model compounds to organic and inorganic oxidants and hydride-transfer reactions from NADH model compounds to p-benzoquinone derivatives
  作者：Shunichi Fukuzumi、Shintaro Koumitsu、Katsuhiko Hironaka、Toshio Tanaka

  DOI：10.1021/ja00236a003

  日期：1987.1

  Kinetic studies on photoinduced electron-transfer reactions from dihydropyridine compounds (PyH/sub 2/) as being NADH model compounds to organic and inorganic oxidants and hydride-transfer reactions from PyH/sub 2/ to p-benzoquinone derivatives (Q) in the absence and presence of Mg/sup 2 +/ ion are reported by determining over 150 rate constants. These results, combined with the values of Gibbs energy

  从作为 NADH 模型化合物的二氢吡啶化合物 (PyH/sub 2/) 到有机和无机氧化剂的光诱导电子转移反应的动力学研究，以及在不存在的情况下从 PyH/sub 2/ 到对苯醌衍生物 (Q) 的氢化物转移反应的动力学研究和 Mg/sup 2 +/ 离子的存在是通过确定超过 150 个速率常数来报告的。这些结果，结合光致电子转移反应的吉布斯能量变化值以及氢化物转移反应的每一步的值作为 e/sup -/-H/sup +/-e/sup - / 序列，这是独立确定的，揭示光致电子转移反应的速率常数服从 Rehm-Weller-Gibbs 能量关系，并且从 PyH/sub 2/ 到 Q 的氢化物转移反应的激活势垒仅取决于从 PyH/sub 2/ 到 Q 的初始电子转移以及随后从 PyH/sub 2//sup .+/ 到 Q/sup .-/ 的质子转移，因此与来自 PyH/ 的最终电子转移的吉布斯能量变化无关sup
• A classical but new kinetic equation for hydride transfer reactions
  作者：Xiao-Qing Zhu、Fei-Huang Deng、Jin-Dong Yang、Xiu-Tao Li、Qiang Chen、Nan-Ping Lei、Fan-Kun Meng、Xiao-Peng Zhao、Su-Hui Han、Er-Jun Hao、Yuan-Yuan Mu

  DOI：10.1039/c3ob40831k

  日期：——

  activation energies of various hydride transfer reactions was developed according to transition state theory using the Morse-type free energy curves of hydride donors to release a hydride anion and hydride acceptors to capture a hydride anion and by which the activation energies of 187 typical hydride self-exchange reactions and more than thirty thousand hydride cross transfer reactions in acetonitrile were

  根据过渡态理论，使用氢化物​​供体的莫尔斯型自由能曲线释放氢化物阴离子和氢化物受体以捕获氢化物阴离子，开发了一种经典但新颖的动力学方程式，用于估算各种氢化物转移反应的活化能。 187个典型的氢化物自交换反应和超过3万个氢化物交叉转移反应的活化能 乙腈被安全地估计在这项工作中。由于动力学方程式的发展仅基于氢化物转移反应物的相关化学键变化，因此该动力学方程式也应适用于质子转移反应，氢原子转移反应以及所有其他涉及断裂和化学反应的化学反应。化学键的形成。这项工作最重要的贡献之一是实现了氢化物转移反应动力学方程和热力学方程的完美统一。
• Thermodynamic Diagnosis of the Properties and Mechanism of Dihydropyridine-Type Compounds as Hydride Source in Acetonitrile with “Molecule ID Card”
  作者：Xiao-Qing Zhu、Yue Tan、Chao-Tun Cao

  DOI：10.1021/jp911137p

  日期：2010.2.11

  to release protons and hydrogens in acetonitrile, and the thermodynamic driving forces of the neutral pyridine-type radicals of the dihydropyridines to release electron in acetonitrile were determined by using titration calorimetry and electrochemical methods. The rates and activation parameters of hydride transfer from the dihydropyridines to acridinium perclorate, a well-known hydride acceptor, were

  设计合成了一系列45种二氢吡啶类有机化合物作为氢化物源。二氢吡啶的热力学驱动力（在此工作中定义为焓变或氧化还原电势）释放氢阴离子，氢原子（简称氢）和乙腈中的电子，二氢吡啶的自由基阳离子释放的热力学驱动力用滴定热法和电化学方法测定了乙腈中的质子和氢，以及二氢吡啶的中性吡啶型自由基在乙腈中释放电子的热力学驱动力。氢化物从二氢吡啶转移至众所周知的氢化物受体per过clo啶的速率和活化参数，通过使用紫外可见吸收光谱技术确定。研究了热力学驱动力与氢化物转移动力学速率之间的关系。介绍了作为有效“分子身份证”的二氢吡啶的热力学特征图（TCG）。TCG可用于定量诊断或预测二氢吡啶及其各种反应中间体的特征化学性质。通过使用确定的热力学参数和活化参数，诊断并阐明了氢化物从二氢吡啶转移至per啶鎓盐的机理。介绍了作为有效“分子身份证”的二氢吡啶的热力学特征图（TCG）。TCG可用于定量诊断或预测二氢吡啶及其各种
• Kinetics of the reduction of 3,4-dihydroisoquinolinium cations by 1,4-dihydronicotinamides
  作者：John W. Bunting、Vivian S. F. Chew、Gary Chu

  DOI：10.1021/jo00133a015

  日期：1982.6
• Kinetics and mechanism of the reaction of 5-nitroisoquinolinium cations with 1,4-dihydronicotinamides
  作者：John W. Bunting、Shinta Sindhuatmadja

  DOI：10.1021/jo00334a022

  日期：1981.10