N-sulfinyl-2,4,6-tribromoaniline | 100191-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-sulfinyl-2,4,6-tribromoaniline
• 英文别名: 2,4,6-tribromo-N-sulfinyl-aniline；2,4,6-Tribrom-N-sulfinyl-anilin；N-Thionyl-2.4.6-tribrom-anilin；1,3,5-Tribromo-2-[(oxo-lambda~4~-sulfanylidene)amino]benzene；1,3,5-tribromo-2-(sulfinylamino)benzene
• CAS: 100191-23-9
• 化学式: C₆H₂Br₃NOS
• 分子量: 375.866
• InChiKey: ACJBVGCMPITPIQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  384.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-三甲基苯甲醛 、 N-sulfinyl-2,4,6-tribromoaniline 在 10V/SiO₂-25 作用下， 以 正庚烷 为溶剂， 反应 36.0h， 以62%的产率得到1-mesityl-N-(2,4,6-tribromophenyl)methanimine
  参考文献：
  名称：

  二氧化硅负载的氯氧化钒催化N-亚磺胺和羰基化合物的氧/亚氨基异复分解

  摘要：

  通过无水接枝VOCl 3到二氧化硅表面上，制备了一系列二氧化硅负载的钒氧杂配合物。获得的材料已通过拉曼，漫反射FTIR（DRIFT）和UV-vis，51 V固态NMR和X射线光电子能谱，元素分析和N 2物理吸附进行了表征。发现低钒含量（1-5％）的样品主要由分离的四面体d 0单元（SiO）V（O）Cl 2组成，而钒含量较高的材料则被显着污染。 d 1的量钒物种。二氧化硅负载的钒络合物充当N-亚磺酰基胺与提供亚胺和SO 2的羰基化合物之间的羰基/亚胺基异位复分解反应的非均相催化剂。将VOCl 3接枝到二氧化硅上可大大提高其催化活性。已开发出一种新型的无水表达方法，用于制备多种醛和某些酮的亚胺。值得注意的是，这是过渡金属介导的酮的异复酰亚胺化的第一个例子。

  DOI：

  10.1016/j.jcat.2011.07.011
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三溴苯胺 在 氯化亚砜 、 苯 作用下， 生成 N-sulfinyl-2,4,6-tribromoaniline
  参考文献：
  名称：

  Michaelis; Humme, Chemische Berichte, 1891, vol. 24, p. 755

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An imido-transfer reaction of aldehydes with N-sulfinylamines using vanadium and molybdenum oxochlorides as catalysts
  作者：Anton A. Zhizhin、Dmitry N. Zarubin、Nikolai A. Ustynyuk

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.11.131

  日期：2008.1

  Vanadium and molybdenum oxochlorides were found to be efficient catalysts for imido-transfer between aldehydes and N-sulfinylamines.

  发现钒和钼的氯化氯是在醛和N-亚磺酰基胺之间进行亚氨基转移的有效催化剂。
• Synthesis of 1,1′-diacetylferrocene imines via catalytic oxo/imido heterometathesis
  作者：Andrey V. Pichugov、Nikolai S. Bushkov、Liudmila V. Erkhova、Pavel A. Zhizhko、Svetlana Ch. Gagieva、Dmitry N. Zarubin、Nikolai A. Ustynyuk、Dmitry A. Lemenovskii、Haojie Yu、Li Wang

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2019.01.018

  日期：2019.5

  A novel CN bond forming strategy based on oxo/imido heterometathesis between N-sulfinylamines and ketones, catalyzed by a well-defined silica-supported Ti imido complex, was applied to prepare a series of hardly accessible 1,1’-diacetylferrocene ketimines.

  一种基于N-亚磺酰基胺和酮之间的羰基/亚氨基杂复分解的新颖C N键形成策略，由定义明确的二氧化硅支撑的Ti亚氨基配合物催化，用于制备一系列难以接近的1,1'-二乙酰基二茂铁酮亚胺。
• Oxo/Imido Heterometathesis Reactions Catalyzed by a Silica-Supported Tantalum Imido Complex
  作者：Pavel A. Zhizhko、Anton A. Zhizhin、Olga A. Belyakova、Yan V. Zubavichus、Yuriy G. Kolyagin、Dmitry N. Zarubin、Nikolai A. Ustynyuk

  DOI：10.1021/om4001499

  日期：2013.7.8

  partially dehydroxylated at 300 °C leads to the formation of the surface imido complex (≡SiO)2Ta(═NtBu)(CH2CMe2Ph) as a major species, which was characterized with EXAFS, 13C CP/MAS NMR, diffuse reflectance FTIR, elemental analyses, and chemical reactivity. The obtained material acts as an efficient heterogeneous catalyst for various oxo/imido heterometathesis transformations: imidation of ketones and DMF with

  接枝的Ta（= N吨卜）（CH 2 CME 2 PH）3到二氧化硅上，在300℃的引线部分脱羟基的表面酰亚胺复合物（≡SiO）的形成的表面2的Ta（= N吨卜）（CH主要成分为2 CMe 2 Ph），并通过EXAFS，13 C CP / MAS NMR，漫反射FTIR，元素分析和化学反应进行了表征。所获得的材料用作用于各种氧代/酰亚胺heterometathesis变换的高效多相催化剂：酮的酰亚胺化和DMF与N- sulfinylamines和缩合N-亚磺胺转化为硫二亚胺，异氰酸苯酯转化为二苯基碳二亚胺。
• Catalytic Oxo/Imido Heterometathesis by a Well-Defined Silica-Supported Titanium Imido Complex
  作者：Pavel A. Zhizhko、Andrey V. Pichugov、Nikolai S. Bushkov、Florian Allouche、Anton A. Zhizhin、Dmitry N. Zarubin、Nikolai A. Ustynyuk

  DOI：10.1002/anie.201804346

  日期：2018.8.20

  gives the well‐defined silica‐supported Ti imido complex (≡SiO)Ti(=NtBu)(Me2Pyr)(py)2, which is fully characterized by IR and solid‐state NMR spectroscopy as well as elemental and mass balance analyses. While stoichiometric imido‐transfer reactivity is typical for Ti imides, the obtained surface complex is unique in that it enables catalytic transformations involving Ti imido and oxo intermediates. In

  将Ti（= N t Bu）（Me 2 Pyr）2（py）2（Me 2 Pyr = 2,5-二甲基吡咯基，py =吡啶）接枝到在700°C下部分脱羟基的二氧化硅表面上，得到定义明确的二氧化硅支持的钛亚氨基络合物（≡SiO）Ti（= N t Bu）（Me 2 Pyr）（py）2，通过IR和固态NMR光谱以及元素和质量平衡分析进行了全面表征。尽管化学计量的酰亚胺转移反应是钛酰亚胺的典型特征，但所获得的表面配合物却是独特的，因为它能够进行涉及钛酰亚胺和氧代中间体的催化转化。特别是，它可以有效地催化羰基化合物与N的酰亚胺化亚磺胺通过氧代/亚氨基异复分解。
• Vanadium-Imidoaryl-Komplexe für die Olefinpolymerisation
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP1284269A2

  公开（公告）日：2003-02-19

  Die vorliegende Erfindung betrifft Vanadium-Imidoaryl-Verbindungen mit elektronenziehenden Substituenten an der Arylgruppe, Zusammensetzungen enthaltend Vanadium-Imidoaryl-Verbindungen mit elektronenziehenden Substituenten an der Arylgruppe, welche sich insbesondere als Katalysatoren eignen für die Polymerisation von Olefinen, insbesondere die Ethen/Propen bzw. Ethen/α-Olefin Copolymerisation und die Terpolymerisation dieser Monomere mit Dienen.

  本发明涉及芳基上带有抽电子取代基的钒-亚氨基芳基化合物，以及含有芳基上带有抽电子取代基的钒-亚氨基芳基化合物的组合物，这些组合物特别适合作为烯烃聚合，特别是乙烯/丙烯或乙烯/α-烯烃共聚以及这些单体与二烯的三元共聚的催化剂。