N-(β-phenethyl)-4-bromobutyramide | 97559-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-(β-phenethyl)-4-bromobutyramide
• 英文别名: N-(β-phenethyl) 4-bromobutyramide；4-bromo-N-(2-phenylethyl)butanamide
• CAS: 97559-23-4
• 化学式: C₁₂H₁₆BrNO
• 分子量: 270.169
• InChiKey: DZCFXKGXDUPMLI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(β-phenethyl)-4-bromobutyramide 在 sodium dithionite 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 97.0h， 生成 3-carbamoyl-1-carbamoylpropyl>-1,4-dihydropyridine
  参考文献：
  名称：

  通过生物膜XIX改善了传递：用于脑部特定化学传递系统的新型氧化还原载体

  摘要：

  在平衡吡啶鎓盐型氧化还原载体系统中开发了新的二氢吡啶，其中药物通过烟酰胺的环氮原子连接。二氢吡啶形式的氧化速率，因此相应的3-氨基甲酰基-1-氨基甲酰基烷基-药物季盐的整体和大脑特异性分布，取决于分隔环氮的亚甲基的数量和与之相连的氨基甲酰基功能毒品。

  DOI：

  10.1002/jps.2600740304
• 作为产物：
  描述：

  4-溴丁酰氯 、 2-苯乙胺 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 1.0h， 以60%的产率得到N-(β-phenethyl)-4-bromobutyramide
  参考文献：
  名称：

  通过生物膜XIX改善了传递：用于脑部特定化学传递系统的新型氧化还原载体

  摘要：

  在平衡吡啶鎓盐型氧化还原载体系统中开发了新的二氢吡啶，其中药物通过烟酰胺的环氮原子连接。二氢吡啶形式的氧化速率，因此相应的3-氨基甲酰基-1-氨基甲酰基烷基-药物季盐的整体和大脑特异性分布，取决于分隔环氮的亚甲基的数量和与之相连的氨基甲酰基功能毒品。

  DOI：

  10.1002/jps.2600740304

文献信息

• Docking-based Design of Galantamine Derivatives with Dual-site Binding to Acetylcholinesterase
  作者：Georgi Stavrakov、Irena Philipova、Dimitrina Zheleva、Mariyana Atanasova、Spiro Konstantinov、Irini Doytchinova

  DOI：10.1002/minf.201600041

  日期：2016.7

  aggregation of amyloid‐β peptide via the peripheral anionic site (PAS). Using docking‐based predictions, in the present study we design 20 novel galantamine derivatives with alkylamide spacers of different length ending with aromatic fragments. The galantamine moiety blocks the catalytic site, while the terminal aromatic fragments bind in PAS. The best predicted compounds are synthesized and tested for

  乙酰胆碱酯酶是阿尔茨海默氏病治疗的关键靶标，因为它具有通过催化结合位点水解乙酰胆碱和通过外围阴离子位点（PAS）加速淀粉样β肽聚集的能力。使用基于对接的预测，在本研究中，我们设计了20种新颖的加兰他敏衍生物，它们具有不同长度的烷基酰胺间隔基，并以芳香族片段结尾。加兰他敏部分阻止了催化位点，而末端芳族片段在PAS中结合。合成预测最准确的化合物，并测试其对乙酰胆碱酯酶的抑制活性。实验结果证实了这些预测，并表明，庚酰胺间隔基具有最佳的长度，可以桥接结合在催化位点中的加兰他敏部分以及与PAS相互作用的芳族片段。
• BODOR, NICHOLAS S.
  作者：BODOR, NICHOLAS S.

  DOI：——

  日期：——
• BODOR, N.;ABDELALIM, ABELALIM, M., J. PHARM. SCI., 1985, 74, N 3, 241-245
  作者：BODOR, N.、ABDELALIM, ABELALIM, M.

  DOI：——

  日期：——
• US4824850A
  申请人：——

  公开号：US4824850A

  公开（公告）日：1989-04-25
• US4880921A
  申请人：——

  公开号：US4880921A

  公开（公告）日：1989-11-14