5-(1-(1H-indol-3-yl)-2-nitroethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione | 1370438-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-(1-(1H-indol-3-yl)-2-nitroethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
• 英文别名: 5-[1-(1H-indol-3-yl)-2-nitroethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
• CAS: 1370438-07-5
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₆
• 分子量: 332.313
• InChiKey: MTAJAOIKABVAHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(1-(1H-indol-3-yl)-2-nitroethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione 在 sodium hypophosphite monohydrate 、 5%-palladium/activated carbon 、 亚膦酸 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 以63%的产率得到4-(1H-indol-3-yl)-2-oxopyrrolidine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Reduction of aromatic and aliphatic nitro groups to anilines and amines with hypophosphites associated with Pd/C

  摘要：

  芳香和脂肪族硝基化合物在较短的反应时间内，以良好的收率和选择性还原为苯胺和胺。在多相催化剂2.5 mol%的Pd/C（5%）存在下，使用次磷酸钠和膦酸的混合物在两相水/2-甲基四氢呋喃体系中进行还原。

  DOI：

  10.1039/c3gc37024k
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸环(亚)异丙酯 、 3-(2-硝基乙烯基)吲哚 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以97%的产率得到5-(1-(1H-indol-3-yl)-2-nitroethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  在微波合成条件下将迈克尔加成至未保护的3-（2-硝基乙烯基）吲哚

  摘要：

  已经开发出一种新颖的高效制备方法，该方法使用亲核试剂向3-（2-硝基乙烯基）吲哚的共轭加成来合成取代的吲哚。研究了在碱存在下由CH酸产生的亲核试剂的添加。所研究的反应在微波活化的条件下快速平稳地进行，不需要保护吲哚氮原子。

  DOI：

  10.1007/s10593-017-1988-x

文献信息

• Solvent-Free Michael Addition to Non-protected 3-(2-Nitrovinyl)indole by Ultrasound Activation
  作者：Marc Baron、Estelle Métay、Marc Lemaire、Florence Popowycz

  DOI：10.1021/jo2026096

  日期：2012.4.6

  A variety of nucleophiles provided by activated methylenes have been added on 3-(2-nitrovinyl)-1H-indole in very good to excellent yields, under sonication and solvent-free conditions, using solid potassium carbonate or sodium acetate as a base. Direct synthesis avoiding preliminary NH protection is reported and exemplified to 15 molecules.
• Reduction of aromatic and aliphatic nitro groups to anilines and amines with hypophosphites associated with Pd/C
  作者：Marc Baron、Estelle Métay、Marc Lemaire、Florence Popowycz

  DOI：10.1039/c3gc37024k

  日期：——

  The reduction of aromatic and aliphatic nitro groups to anilines and amines is performed with good yield and selectivity in short reaction times. A mixture of sodium hypophosphite and phosphinic acid is used in the presence of a heterogeneous catalyst 2.5 mol% of Pd/C (5%) in a biphasic water/2-MeTHF system.

  芳香和脂肪族硝基化合物在较短的反应时间内，以良好的收率和选择性还原为苯胺和胺。在多相催化剂2.5 mol%的Pd/C（5%）存在下，使用次磷酸钠和膦酸的混合物在两相水/2-甲基四氢呋喃体系中进行还原。
• Michael addition to unprotected 3-(2-nitrovinyl)indoles under the conditions of microwave synthesis
  作者：Alexander V. Aksenov、Nikolai A. Aksenov、Anton A. Skomorokhov、Inna V. Aksenova、Georgii D. Gryaznov、Leonid G. Voskressensky、Michael A. Rubin

  DOI：10.1007/s10593-017-1988-x

  日期：2016.11

  method for the synthesis of substituted indoles using conjugate addition of nucleophiles to 3-(2-nitrovinyl)indoles has been developed. The addition of nucleophiles generated in the presence of a base from CH acids was investigated. The studied reactions proceed quickly and smoothly under the conditions of microwave activation and do not require protection of the indole nitrogen atom.

  已经开发出一种新颖的高效制备方法，该方法使用亲核试剂向3-（2-硝基乙烯基）吲哚的共轭加成来合成取代的吲哚。研究了在碱存在下由CH酸产生的亲核试剂的添加。所研究的反应在微波活化的条件下快速平稳地进行，不需要保护吲哚氮原子。