1H-indole-2-carboxylic acid N²-formyl-hydrazide | 64932-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1H-indole-2-carboxylic acid N²-formyl-hydrazide
• 英文别名: 1-formyl-2-(2-indolecarbonyl)hydrazine；N'-formyl-1H-indole-2-carbohydrazide；indole-2-carboxylic acid N'-formyl-hydrazide；N-(1H-indole-2-carbonylamino)formamide
• CAS: 64932-49-6
• 化学式: C₁₀H₉N₃O₂
• 分子量: 203.2
• InChiKey: CEYAHSDLZVWHEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-indole-2-carboxylic acid N²-formyl-hydrazide 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.17h， 以43%的产率得到3,5-二氢-4H-吡嗪并[4,5-b]吲哚-4-酮
  参考文献：
  名称：

  吲哚-2-羧酸酰肼的合成与反应

  摘要：

   制备吲哚-2-羧酸酰肼，并使其在酸性介质中与芳族醛反应，以高收率得到相应的衍生物。通过与乙酰氯回流，将hydr环环化为吲哚[2，3- d ]哒嗪衍生物。吲哚碳酰肼被转化为2-三唑基吲哚，这是几种吲哚衍生物的起始原料。还制备了许多新的吲哚衍生物并进行了结构确认。

  DOI：

  10.1007/s007060170091
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-2-羧酸乙酯 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1H-indole-2-carboxylic acid N²-formyl-hydrazide
  参考文献：
  名称：

  吲哚-2-羧酸酰肼的合成与反应

  摘要：

   制备吲哚-2-羧酸酰肼，并使其在酸性介质中与芳族醛反应，以高收率得到相应的衍生物。通过与乙酰氯回流，将hydr环环化为吲哚[2，3- d ]哒嗪衍生物。吲哚碳酰肼被转化为2-三唑基吲哚，这是几种吲哚衍生物的起始原料。还制备了许多新的吲哚衍生物并进行了结构确认。

  DOI：

  10.1007/s007060170091

文献信息

• The synthesis of 11<i>H</i>-1,2,4-triazolo[4,3-<i>b</i>]pyridazino[4,5-<i>b</i>]indoles,11<i>H</i>-tetrazolo[4,5-<i>b</i>]pyridazino[4,5-<i>b</i>]indoles and 1,2,4-triazolo[3,4-<i>f</i>]-1,2,4-triazino[4,5-<i>a</i>]indoles
  作者：A. Monge Vega、I. Aldana、M. M. Rabbani、E. Fernandez-Alvarez

  DOI：10.1002/jhet.5570170116

  日期：1980.1

  This paper describes the synthesis of the previously unknown 11H-1,2,4-triazolo[4,3-b]pyridazino[4,5-b]indoles (2) and 11H-tetrazolo[4,5-b]pyridazino[4,5-b]indoles (3) from 4-hydrazino-5H-pyridazino[4,5-b]indoles (1), as well as the synthesis of 1,2,4-triazolo[3,4-f]-1,2,4-triazino-[4,5-a]indoles (10) from 2-indolecarbohydrazide (4). Compounds 2 were obtained by acylation of compounds 1, followed of

  本文描述了以前未知的11 H -1,2,4-三唑并[4,3- b ]吡嗪并[4,5- b ]吲哚（2）和11 H-四唑并[4,5- b ]的合成哒嗪并[4,5- b〕吲哚（3）由4-肼基-5- ħ -pyridazino并[4,5- b ]吲哚（1） ，以及1,2,4-三唑的合成[3,4 - ˚F ] -1,2,4- triazino- [4,5-一个〕吲哚（10）由2- indolecarbohydrazide （4） 。化合物2是由化合物的酰化得到1然后，通过用亚硝酸处理化合物1，进行热环化和化合物3。化合物4与甲酸或原甲酸乙酯的反应得到1,2-二氢-1-氧代-1,2,4，三嗪基[4,5- a ]吲哚（6）。用三氯氧化磷或五硫化二磷然后用肼处理该最后的化合物，得到1-肼基-1,2,4-三嗪基-[4,5- a ]吲哚（9）。将最后一种化合物酰化，然后环化，得到化合物10。所有化合物均通过元素分析，IR和1
• OXADIAZOLE AND PHENOL DERIVATIVES AS ANTIBACTERIAL AND/OR HERBICIDAL AGENTS
  申请人：BOARD OF TRUSTEES OF NORTHERN ILLINOIS UNIVERSITY

  公开号：US20180271098A1

  公开（公告）日：2018-09-27

  Antimicrobial resistance is rising at an alarming rate. The methylerythritol phosphate (MEP) pathway is a metabolic pathway that produces the isoprenoids isopentyl pyrophosphate (IPP) and dimethylallyl pyrophosphate (DMAPP). Notably, the MEP pathway is present in bacteria and not mammals, which made the enzymes of the MEP pathway attractive targets for discovering new anti-infective agents due to reduced chances of off-target interactions leading to side effects. The biophysical properties of 2-C-methyl-D-erythritol 4-phosphate cytidylyltransferase (IspD) and 4-diphosphocytidyl-2-C-methyl-D-erythritol kinase (IspE) were determined to aid discovery of novel inhibitors. Thermal shift screening was used as an initial filter to narrow down a library of compounds with thermal shifts greater than 1° C., which could indicate binding to the IspD and IspE enzymes. Follow-up studies were performed using isothermal titration calorimetry and enzymatic inhibition assays. Results from these studies have revealed compounds with high micromolar inhibition of both IspD from Escherichia coli and IspE from Burkholderia thailandensis . The hit compounds are used for future development of more potent IspD and IspE inhibitors.

  抗微生物药物耐药性正在以令人担忧的速度上升。 甲基赤霉酸磷酸(MEP)途径是一种产生异戊二烯醇磷酸丙酯（IPP）和二甲基磷酸丙酯（DMAPP）的代谢途径。 值得注意的是，MEP途径存在于细菌中而不在哺乳动物中，这使得MEP途径的酶成为发现新抗感染剂的有吸引力的靶点，因为减少了产生副作用的离靶相互作用的机会。 通过测定2-C-甲基-D-赤霉酸4-磷酸胞苷基转移酶（IspD）和4-二磷酸胞苷基-2-C-甲基-D-赤霉酸激酶（IspE）的生物物理特性，有助于发现新的抑制剂。 利用热位移筛选作为初始过滤器，缩小了具有大于1°C热位移的化合物库，这可能表明这些化合物与IspD和IspE酶结合。 随后使用等温滴定热量计和酶抑制测定进行了后续研究。 这些研究结果显示出对大肠杆菌IspD和泰国布氏杆菌IspE均具有高微摩尔抑制作用的化合物。 这些有效化合物将用于未来开发更有效的IspD和IspE抑制剂。
• Oxadiazole and phenol derivatives as antibacterial and/or herbicidal agents
  申请人：NORTHERN ILLINOIS RESEARCH FOUNDATION

  公开号：US11026426B2

  公开（公告）日：2021-06-08

  Compounds of formula I and II are described. In formulae I and II, X is —NH— or —S— and Y is —CH═ or —N═. In formula I, Z is C1-C6 alkylene, C2-C6 alkenylene, C6-C10 arylene, or C3-C6 cycloalkylene, or Z is absent. In formula I, R is hydrogen, halogen, —OH, —NO2, C1-C6 alkyl, C2-C6 alkenyl, C6-C10aryl, —O(C1-C6 alkyl), or —O(C6-C10 aryl), wherein each hydrogen atom in C1-C6 alkyl, C2-C6 alkenyl, C6-C10 aryl, —O(C1-C6 alkyl), and —O(C6-C10 aryl) is independently optionally substituted by halogen, —OH, or —NO2. In formula II, R1, R2, R3, and R4 are each independently hydrogen, halogen, —OH, —NO2, C1-C6 alkyl, C2-C6 alkenyl, or C6-C10 aryl, wherein each hydrogen atom in C1-C6 alkyl, C2-C6 alkenyl, and C6-C10 aryl is independently optionally substituted by halogen, —OH, or —NO2. Methods of inhibiting bacteria are also described.

  式 I 的化合物 和 II 所述。在式 I 和 II 中，X 是-NH-或-S-，Y 是-CH═或-N═。在式 I 中，Z 是 C1-C6 亚烷基、C2-C6 烯基、C6-C10 芳基或 C3-C6 环亚烷基，或不含 Z。在式 I 中，R 是氢、卤素、-OH、-NO2、C1-C6 烷基、C2-C6 烯基、C6-C10 芳基、-O(C1-C6 烷基)或-O(C6-C10 芳基)，其中 C1-C6 烷基、C2-C6 烯基、C6-C10 芳基、-O(C1-C6 烷基)和-O(C6-C10 芳基)中的每个氢原子独立地任选被卤素、-OH 或-NO2 取代。在式 II 中，R1、R2、R3 和 R4 各自独立地为氢、卤素、-OH、-NO2、C1-C6 烷基、C2-C6 烯基或 C6-C10 芳基，其中 C1-C6 烷基、C2-C6 烯基和 C6-C10 芳基中的每个氢原子独立地任选被卤素、-OH 或 -NO2 取代。还描述了抑制细菌的方法。
• Robba; Maume; Lancelot, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1977, vol. II, # 3-4, p. 333 - 336
  作者：Robba、Maume、Lancelot

  DOI：——

  日期：——
• VEGA A. M.; ALDANA I.; RABBANI M. M.; FERNANDEZ-ALVAREZ E., J. HETEROCYCL. CHEM., 1980, 17, NO 1, 77-80
  作者：VEGA A. M.、 ALDANA I.、 RABBANI M. M.、 FERNANDEZ-ALVAREZ E.

  DOI：——

  日期：——