tiglicamide C | 1207162-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: tiglicamide C
• 英文别名: 3-[(3S,6R,9Z,12S,15S,16R)-9-ethylidene-15-[[(2R)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-[[(2S)-3-methyl-2-[[(E)-2-methylbut-2-enoyl]amino]butanoyl]amino]propanoyl]amino]-12,16-dimethyl-3-(2-methylsulfinylethyl)-2,5,8,11,14-pentaoxo-1-oxa-4,7,10,13-tetrazacyclohexadec-6-yl]propanoic acid
• CAS: 1207162-72-8
• 化学式: C₄₀H₅₇N₇O₁₃S
• 分子量: 875.998
• InChiKey: LNZZAPVTOPDKIB-RDIOVHBBSA-N

物化性质

• 沸点：
  1403.5±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  61
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  324
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tiglicamide C 在 盐酸 、 水 作用下， 反应 24.0h， 生成 L-丙氨酸 、 L-缬氨酸 、 L-苏氨酸 、 L-蛋氨酸亚砜 、 D-谷氨酸 、 D-酪氨酸
  参考文献：
  名称：

  替格酰胺 A–C，来自海洋蓝藻 Lyngbya confervoides 的环缩酚肽

  摘要：

  佛罗里达海洋蓝藻 Lyngbya confervoides 提供环缩缩肽，称为 tiglicamides AC (1-3)，以及之前报道的类似物 largamides AC (4-6)，所有这些都具有不寻常的 tiglicamides AC (4-6)。它们的结构通过一维和二维 NMR 结合质谱推导，并通过手性 HPLC 和 Marfey 的降解产物分析建立绝对构型。化合物 1-3 在体外中度抑制猪胰腺弹性蛋白酶，IC(50) 值为 2.14 至 7.28 microM。化合物1-6在环状核心结构内彼此之间有一个氨基酸残基不同，这表明非核糖体肽合成酶具有异常宽松的底物特异性，该酶是负责相应氨基酸掺入的推定生物合成酶。

  DOI：

  10.1016/j.phytochem.2009.09.010

文献信息

• Tiglicamides A–C, cyclodepsipeptides from the marine cyanobacterium Lyngbya confervoides
  作者：Susan Matthew、Valerie J. Paul、Hendrik Luesch

  DOI：10.1016/j.phytochem.2009.09.010

  日期：2009.12

  products. Compounds 1-3 moderately inhibited porcine pancreatic elastase in vitro with IC(50) values from 2.14 to 7.28 microM. Compounds 1-6 differ from each other by one amino acid residue within the cyclic core structure, suggesting an unusually relaxed substrate specificity of the nonribosomal peptide synthetase that is the putative biosynthetic enzyme responsible for the corresponding amino acid incorporation

  佛罗里达海洋蓝藻 Lyngbya confervoides 提供环缩缩肽，称为 tiglicamides AC (1-3)，以及之前报道的类似物 largamides AC (4-6)，所有这些都具有不寻常的 tiglicamides AC (4-6)。它们的结构通过一维和二维 NMR 结合质谱推导，并通过手性 HPLC 和 Marfey 的降解产物分析建立绝对构型。化合物 1-3 在体外中度抑制猪胰腺弹性蛋白酶，IC(50) 值为 2.14 至 7.28 microM。化合物1-6在环状核心结构内彼此之间有一个氨基酸残基不同，这表明非核糖体肽合成酶具有异常宽松的底物特异性，该酶是负责相应氨基酸掺入的推定生物合成酶。