N-palmitoyl threonine | 54617-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-palmitoyl threonine
• 英文别名: (2S,3R)-2-(hexadecanoylamino)-3-hydroxybutanoic acid
• CAS: 54617-28-6
• 化学式: C₂₀H₃₉NO₄
• 分子量: 357.534
• InChiKey: JOIXCEREMHWULC-MJGOQNOKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-palmitoyl threonine 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium methylate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-((2S,3R)-1-(oleylamino)-1-oxo-3-((β-D-galactopyranosyl)oxy)butan-2-yl)hexadecanamide
  参考文献：
  名称：

  具有芳香族基团和各种脂肪酰基侧链的基​​于苏氨酸的半乳糖酰胺的设计，合成和细胞毒性评估

  摘要：

  摘要在半乳糖神经酰胺中，酰胺部分或植物鞘氨醇基团上存在脂肪酰基是影响细胞毒性的一些重要特征。正在进行不断的努力来修饰半乳糖神经酰胺上存在的脂肪酸部分和植物鞘氨醇基团，以增强这些化合物的细胞毒性潜力。因此，在本研究中，通过使用三氯乙亚氨酸酯方法用不同的脂肪酰基部分和芳族酸修饰酰胺部分上的脂肪酰基，从而制得基于苏氨酸的β-半乳糖神经酰胺及其衍生物。与结构相关的基于苏氨酸的神经酰胺部分是使用不同的试剂通过多步过程合成的。使用三氯乙酰亚胺酸酯作为供体，用半乳糖将神经酰胺部分糖基化。进一步，评价所有合成的化合物对三种癌细胞系和一种正常细胞系的体外细胞毒性，并且所有化合物对所有测试的癌细胞系均表现出良好至中等的细胞毒性。在芳族衍生物中，该化合物8i对MCF7，A549和HeLa癌细胞系表现出有希望的活性，其IC 50值分别为14.08、14.78和16.70 µM。在脂肪酸衍生物中，两种化合物表现出良

  DOI：

  10.1007/s00044-017-2049-9
• 作为产物：
  描述：

  棕榈酸 在 magnesium sulfate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 xylene 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 N-palmitoyl threonine
  参考文献：
  名称：

  Higher N-acyl-L-amino acid derivatives

  摘要：

  A preparative method is proposed for obtaining higher N-acylamino acids by reaction of free amino acids with fatty acid nitrophenyl esters. It was shown that these acids can transport positive ions through a liquid lipophilic medium. A direct method is proposed for obtaining fatty acid 4-nitrophenyl esters by boiling 4-nitrophenol and the fatty acid in xylene in a Soxhlet apparatus in the presence of an acid catalyst.

  DOI：

  10.1007/bf00958844

文献信息

• Detergent composition
  申请人：Ajinomoto Co., Inc.

  公开号：EP0687721A2

  公开（公告）日：1995-12-20

  The present invention offers a detergent composition containing an N-acylthreonine salt which exhibits little irritation to the skin and hair as well as an improved foam maintenance, foam quality and feel upon use. Provided is a detergent composition containing (A) N-acylthreonine salt in which the acyl group is a fatty acid residue having 8-22 carbon atoms and (B) higher fatty acid salt having 8-22 carbon atoms and also a detergent composition as such which further contains another surface-active agent.

  本发明提供了一种含有 N-酰基苏氨酸盐的洗涤剂组合物，该组合物对皮肤和头发的刺激性很小，而且在使用时泡沫的维持性、泡沫质量和手感都有所改善。 本发明提供了一种含有（A）N-酰基苏氨酸盐的洗涤剂组合物，其中酰基是具有 8-22 个碳原子的脂肪酸残基；（B）具有 8-22 个碳原子的高级脂肪酸盐，还提供了进一步含有另一种表面活性剂的洗涤剂组合物。
• L-GLUTAMIC ACID-PRODUCING BACTERIUM AND METHOD FOR PRODUCTION OF L-GLUTAMIC ACID
  申请人：Ajinomoto Co., Inc.

  公开号：EP1930409A1

  公开（公告）日：2008-06-11

  A method for producing L-glutamic acid, comprising culturing a coryneform bacterium which has L-glutamic acid producing ability and which has been modified so that expression of the fasR gene is enhanced in a medium to produce and accumulate L-glutamic acid in the medium or cells, and collecting L-glutamic acid from the medium or cells.

  一种生产 L-谷氨酸的方法，包括在培养基中培养一种具有 L-谷氨酸生产能力的伞形菌，该伞形菌已被改造，从而增强了 fasR 基因的表达，在培养基或细胞中产生和积累 L-谷氨酸，并从培养基或细胞中收集 L-谷氨酸。
• Molecular vaccines for infectious disease
  申请人：Schøller Jørgen

  公开号：US10369204B2

  公开（公告）日：2019-08-06

  The present invention relates to methods for construction of pharmamers i.e. vaccine components characterized by their multimerization domain and the attached biologically active molecules, and their use in preparation of vaccines that contains the pharmamers alone or in combination with other molecules. The individual molecules of the construct can be bound to each other or the multimerization domain(s) by covalent or non-covalent bonds, directly or via linkers. The invention further relates to the use of such preparations in vaccine settings aimed to function as preventive/prophylactic or therapeutic vaccines in humans and animals.

  本发明涉及构建药剂的方法，即以其多聚化结构域和所附生物活性分子为特征的疫苗成分，以及将其用于制备单独含有药剂或与其他分子结合的疫苗。构建体的各个分子可以通过共价键或非共价键，直接或通过连接体相互结合或与多聚化结构域结合。本发明进一步涉及此类制剂在疫苗中的使用，旨在作为人类和动物的预防/预防性或治疗性疫苗。
• MHC multimers in tuberculosis diagnostics, vaccine and therapeutics
  申请人：Schøller Jørgen

  公开号：US10611818B2

  公开（公告）日：2020-04-07

  The present invention relates to MHC-peptide complexes and uses thereof in the diagnosis of, treatment of or vaccination against a disease in an individual. More specifically the invention discloses MHC complexes comprising Mycobacterium tuberculosis antigenic peptides and uses there of.

  本发明涉及 MHC 肽复合物及其在个体疾病诊断、治疗或疫苗接种中的用途。更具体地说，本发明公开了包含结核分枝杆菌抗原肽的 MHC 复合物及其用途。
• MHC multimers in borrelia diagnostics and disease
  申请人：Schøller Jørgen

  公开号：US10968269B1

  公开（公告）日：2021-04-06

  Novel compounds carrying ligands capable of binding to counter receptors on relevant target cells are disclosed. The compounds possess a number of advantageous features, rendering them very suitable for a wide range of applications, including use as detection systems, detection of relevant target cells as well as a number of other methods. In particular, novel MHC complexes comprising one or more MHC molecules containing one or more Borrelia derived peptides are disclosed. The possibility of presenting to the target cells a plurality of MHC-peptide complexes makes the MHC complexes according to the present invention an extremely powerful tool e.g. in the field of therapy and diagnosis. The invention generally relates to the sample-mounted use of MHC complexes and MHC multimers. Also comprised by the invention is the field of therapy and vaccine, including therapeutic/vaccine methods and therapeutic/vaccine compositions.

  本研究公开了携带能与相关靶细胞上的反受体结合的配体的新型化合物。这些化合物具有许多有利特征，因此非常适合广泛应用，包括用作检测系统、检测相关靶细胞以及许多其他方法。特别是，本研究公开了新型 MHC 复合物，该复合物由一个或多个 MHC 分子组成，其中包含一个或多个源自包柔氏菌的肽。向靶细胞呈现多种 MHC 肽复合物的可能性使本发明的 MHC 复合物成为治疗和诊断等领域极为强大的工具。本发明一般涉及 MHC 复合物和 MHC 多聚物的样品安装使用。 本发明还涉及治疗和疫苗领域，包括治疗/疫苗方法和治疗/疫苗组合物。