5-(1H-indol-2-yl)-4-phenyl-4H-[1,2,4]triazole-3-thiol | 152586-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(1H-indol-2-yl)-4-phenyl-4H-[1,2,4]triazole-3-thiol
• 英文别名: 3-(1H-indol-2-yl)-4-phenyl-1H-1,2,4-triazole-5-thione
• CAS: 152586-50-0
• 化学式: C₁₆H₁₂N₄S
• 分子量: 292.364
• InChiKey: XKHXUWHQZMDVCW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  287-288 °C
• 沸点：
  481.6±37.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  75.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(1H-indol-2-yl)-4-phenyl-4H-[1,2,4]triazole-3-thiol 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 3-(All-1-ylsulfanyl)-5-((1-all-1-yl)-indol-2-yl)-4-phenyl-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  新型功能化1,2,4-三唑作为PARP-1抑制剂在乳腺癌中的发现：设计，合成和抗肿瘤活性评估。

  摘要：

  PARP-1是一种核蛋白，是DNA修复程序的关键成员之一，因此成为抗癌药物发现中的引人注目的靶标。PARP-1在碱基切除修复方面起着关键作用，这是具有BRCA1 / BRCA2突变的乳腺癌细胞存活的重要途径。在这种情况下，本研究的目的是确定PARP-1抑制剂的新型原型，以开发用于治疗乳腺癌的抗肿瘤疗法。因此，首先使用内部库进行基于结构的药物设计探索，重点研究三唑-硫酮和烷基硫烷基-三唑支架。还测试了具有良好结合亲和力和更好的预测抑制潜力的命中其PARP-1抑制活性。此外，评估了所选化合物的体外细胞毒性。这种方法导致鉴定了一些在低微摩尔范围内显示出令人感兴趣的抗增殖潜力的新型化合物。结果表明，鉴定出的先导分子有效地阻碍了细胞迁移和细胞增殖，可能是通过干扰PARP-1的酶促活性来实现的。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.111621
• 作为产物：
  描述：

  1H-吲哚-2-羧酸肼 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 5-(1H-indol-2-yl)-4-phenyl-4H-[1,2,4]triazole-3-thiol
  参考文献：
  名称：

  微波辐射下的合成、结构解析、抑制 COVID-19 的对接研究和掺入吲哚部分的新型唑类的 DFT 计算

  摘要：

  在短的反应时间内以优异的产率，我们在微波辐射下设计并合成了一系列在 2 位吲哚连接的唑环作为噻唑和吡唑部分。在这种情况下，使用所有可用的光谱技术讨论了结构和机械途径。另一方面，在某些情况下，光谱数据无法区分和确认某些反应的实际结构，因此，我们使用了在理论的 B3LYP / 6-31G (d, p) 水平上进行的功能密度理论计算以区分最稳定的导数。所选衍生物的抗菌活性对某些细菌和真菌菌株显示出中等至良好的活性，而吲哚连接的吡唑衍生物20对某些细菌和真菌显示出优异的抗真菌活性。烟曲霉。此外，计算并研究了所有合成吲哚衍生物的药代动力学和药效学特征。使用分子对接研究新衍生物与三种 SARS-CoV-2 酶（聚合酶、解旋酶和甲基转移酶）结合位点的亲和力，以研究它们对 SARS-CoV-2 的抗病毒活性。结果表明，所有化合物都具有优异的能级；与配体评分 -5.5 Kcal/mol 相比，对接评分从 -6

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.131263

文献信息

• On the Synthesis and Reactions of Indole-2-carboxylic Acid Hydrazide
  作者：Abd El-Wareth、A. O. Sarhan

  DOI：10.1007/s007060170091

  日期：2001.6

   Indole-2-carboxylic acid hydrazide was prepared and allowed to react with aromatic aldehydes in acidic medium to give the corresponding hydrazone derivatives in good yields. The hydrazones were cyclized to indolo[2,3- d ]pyridazine derivatives by refluxing with acetyl chloride. The indole carbohydrazide was converted to 2-triazolylindoles which acted as starting materials for several indole derivatives

   制备吲哚-2-羧酸酰肼，并使其在酸性介质中与芳族醛反应，以高收率得到相应的衍生物。通过与乙酰氯回流，将hydr环环化为吲哚[2，3- d ]哒嗪衍生物。吲哚碳酰肼被转化为2-三唑基吲哚，这是几种吲哚衍生物的起始原料。还制备了许多新的吲哚衍生物并进行了结构确认。
• Design, Synthesis, and Antimicrobial Activity of Certain New Indole-1,2,4 Triazole Conjugates
  作者：Reem I. Al-Wabli、Mona A. Alsulami、Sarah I. Bukhari、Nadine M. S. Moubayed、Maha S. Al-Mutairi、Mohamed I. Attia

  DOI：10.3390/molecules26082292

  日期：——

  moderate activity against most of the tested Gram-negative strains with diameter of the inhibition zone (DIZ) values in the range of 11–15 mm and minimum inhibition concentration (MIC) values around 250 µg/mL. Meanwhile, their in vitro antifungal evaluation demonstrated a potent activity against Candida tropicalis with MIC value as low as 2 µg/mL for most of the tested compounds. Moreover, compound 6f is

  微生物感染的日益流行以及对现有抗菌药物耐药性的出现，促使开发具有卓越药代动力学和/或药效学特征的有效新化学实体。因此，设计并合成了一系列新的吲哚三唑缀合物6a-u，以使用抑菌圈直径和针对某些微生物菌株的最低抑菌浓度测定来评估其作为新的抗菌候选物。他们的体外抗菌评估显示，对大多数测试的革兰氏阴性菌株具有良好至中等的活性，抑制区直径 (DIZ) 值在 11-15 mm 范围内，最低抑制浓度 (MIC) 值约为 250 µg/mL 。同时，他们的体外抗真菌评估表明，大多数测试化合物对热带念珠菌具有有效的活性，MIC 值低至 2 µg/mL。此外，化合物6f是最有效的同系物，针对白色念珠菌的 MIC 值为 2 µg/mL。
• Discovery of novel functionalized 1,2,4-triazoles as PARP-1 inhibitors in breast cancer: Design, synthesis and antitumor activity evaluation
  作者：Ahmed T.A. Boraei、Pankaj K. Singh、Mario Sechi、Sandro Satta

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.111621

  日期：2019.11

  development of antitumor therapeutics to treat breast cancer. Thus, a structure-based drug design exploration was first conducted using an in-house library, focusing on triazole-thione and alkylsulfanyl-triazole scaffold. Hits with good binding affinity and better predicted inhibitory potential were also tested for their PARP-1 inhibitory activity. Moreover, the selected compounds were evaluated for their

  PARP-1是一种核蛋白，是DNA修复程序的关键成员之一，因此成为抗癌药物发现中的引人注目的靶标。PARP-1在碱基切除修复方面起着关键作用，这是具有BRCA1 / BRCA2突变的乳腺癌细胞存活的重要途径。在这种情况下，本研究的目的是确定PARP-1抑制剂的新型原型，以开发用于治疗乳腺癌的抗肿瘤疗法。因此，首先使用内部库进行基于结构的药物设计探索，重点研究三唑-硫酮和烷基硫烷基-三唑支架。还测试了具有良好结合亲和力和更好的预测抑制潜力的命中其PARP-1抑制活性。此外，评估了所选化合物的体外细胞毒性。这种方法导致鉴定了一些在低微摩尔范围内显示出令人感兴趣的抗增殖潜力的新型化合物。结果表明，鉴定出的先导分子有效地阻碍了细胞迁移和细胞增殖，可能是通过干扰PARP-1的酶促活性来实现的。
• Synthesis under microwaves irradiation, structure elucidation, docking study for inhibiting COVID-19 and DFT calculations of novel azoles incorporated indole moiety
  作者：Thoraya A. Farghaly、Ismail Althagafi、Mona H. Ibrahim、Nadia T. Al-Qurashi、Umar Farooq

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.131263

  日期：2021.11

  excellent yield, we designed and synthesized a series of indole linked azole ring at position-2 as thiazole and pyrazole moieties under microwaves irradiation. The structures and mechanistic pathways were discussed in this context using all available spectroscopic techniques. On the other hand, in some cases, the spectral data failed to differentiate and confirm the actual structure of some reactions

  在短的反应时间内以优异的产率，我们在微波辐射下设计并合成了一系列在 2 位吲哚连接的唑环作为噻唑和吡唑部分。在这种情况下，使用所有可用的光谱技术讨论了结构和机械途径。另一方面，在某些情况下，光谱数据无法区分和确认某些反应的实际结构，因此，我们使用了在理论的 B3LYP / 6-31G (d, p) 水平上进行的功能密度理论计算以区分最稳定的导数。所选衍生物的抗菌活性对某些细菌和真菌菌株显示出中等至良好的活性，而吲哚连接的吡唑衍生物20对某些细菌和真菌显示出优异的抗真菌活性。烟曲霉。此外，计算并研究了所有合成吲哚衍生物的药代动力学和药效学特征。使用分子对接研究新衍生物与三种 SARS-CoV-2 酶（聚合酶、解旋酶和甲基转移酶）结合位点的亲和力，以研究它们对 SARS-CoV-2 的抗病毒活性。结果表明，所有化合物都具有优异的能级；与配体评分 -5.5 Kcal/mol 相比，对接评分从 -6