N-(4-methoxyphenyl)-2-[(2R,3R)-2,3-epoxybutyramidyl]acetic acid ethyl ester | 203790-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(4-methoxyphenyl)-2-[(2R,3R)-2,3-epoxybutyramidyl]acetic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-((2R,3R)-N-(4-methoxyphenyl)-3-methyloxirane-2-carboxamido)acetate；(2R,3R)-N-(ethoxycarbonyl)methyl-N-p-methoxyphenyl-2,3-epoxybutyric amide；ethyl 2-(4-methoxy-N-[(2R,3R)-3-methyloxirane-2-carbonyl]anilino)acetate
• CAS: 203790-61-8
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₅
• 分子量: 293.32
• InChiKey: CWDUKZSPSCIKQQ-QMTHXVAHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-methoxyphenyl)-2-[(2R,3R)-2,3-epoxybutyramidyl]acetic acid ethyl ester 在 zinc(II) chloride 、 lithium hexamethyldisilazane 、 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ethyl (3S)-3-((R)-1-hydroxyethyl)-1-(4-methoxyphenyl)-4-oxoazetidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  WO2007/4028

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  L-苏氨酸 、 2-(4-甲氧基苯基氨基)乙酸乙酯 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 作用下， 以80%的产率得到N-(4-methoxyphenyl)-2-[(2R,3R)-2,3-epoxybutyramidyl]acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Practical synthetic approach to 4-acetoxy-2-azetidinone for the preparation of carbapenem and penem antibiotics

  摘要：

  本文介绍了一种用于制备碳青霉烯类和青霉烯类抗生素的 4-acetoxy-2-azetidinone 的实用合成方法。该合成方法的优点是避免了非对映异构体繁琐而昂贵的柱层析或重结晶分离步骤。产品的总体收率大大提高，而且该工艺对于大规模生产也更为经济。此外，氧化脱羧的机理也是如此。

  DOI：

  10.1007/s11164-011-0344-5

文献信息

• 一种4-AA关键中间体环氧丁酰胺的制备方法
  申请人：山东金城柯瑞化学有限公司

  公开号：CN110372640A

  公开（公告）日：2019-10-25

  本发明涉及一种4‑AA关键中间体环氧丁酰胺的制备方法，其步骤：（1）环氧丁酸的合成：起始原料L‑苏氨酸经重氮化、强碱性条件下环合得到环氧丁酸；（2）氨基物的合成：对氨基苯甲醚与氯代乙酰化合物（包括酮类和酯类）在有机碱作用下回流反应得到氨基物；（3）环氧丁酰胺的合成：环氧丁酸在酰氯的催化活化作用下，与氨基物进行酰胺化反应得到目标产物环氧丁酰胺。本发明的技术优点在于：大大减少了碱的用量、水的用量，相应的也减少了有机萃取剂的使用量，同时避免了相转移催化剂的使用；降低了原料成本，缩短了反应时间。
• [EN] PROCESSES FOR THE PREPARATION OF PENEMS AND ITS INTERMEDIATE<br/>[FR] PROCEDES DE PREPARATION DE PENEMES ET DE LEURS INTERMEDIAIRES
  申请人：RANBAXY LAB LTD

  公开号：WO2007004028A2

  公开（公告）日：2007-01-11

  [EN] The present invention relates to a process for the preparation of 4-acetoxy azetidinone of Formula I, wherein R₂ is hydrogen or a suitable amino protecting group and P is suitable hydroxy protecting group, and to the use of these compounds as intermediates for the preparation of ß-lactam antibiotics that possess the carbapenem and penem ring systems. 4-acetoxy azetidinone of Formula I is a key intermediate in the synthesis of ß-lactam antibiotics which are commonly prescribed antimicrobial agents having activity against a wide range of both Gram-positive and Gram-negative bacteria.
  [FR] La présente invention concerne un procédé de préparation de 4-acétoxy-azétidinone de formule (I), dans laquelle R₂ est hydrogène ou un groupe amino-protecteur approprié et P est un groupe hydroxy-protecteur approprié, ainsi que l'utilisation de ces composés comme intermédiaires pour la préparation d'antibiotiques de ß-lactame renfermant les systèmes cycliques carbapénème et pénème. La 4-acétoxy-azétidinone de formule (I) est un intermédiaire clé dans la synthèse d'antibiotiques de ß-lactame, lesquels sont des agents antimicrobiens communément prescrits dont l'activité est dirigée contre un large éventail de bactéries gram-positives et gram-négatives.
• WO2007/4028
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Practical synthetic approach to 4-acetoxy-2-azetidinone for the preparation of carbapenem and penem antibiotics
  作者：Guo-Bin Zhou、Yue-Qing Guan、He Tang、Yan-Bin Zhao、Li-Rong Yang

  DOI：10.1007/s11164-011-0344-5

  日期：2012.1

  A practical synthesis of 4-acetoxy-2-azetidinone useful for the preparation of carbapenem- and penem-type antibiotics is described. The synthesis has advantages such as avoiding the tedious and costly column chromatographic or recrystallized separation steps for diastereomers. The overall yield of the product is greatly improved and the process is also more economical for large-scale production. In addition, the mechanism for oxidative decarboxylation is also present.

  本文介绍了一种用于制备碳青霉烯类和青霉烯类抗生素的 4-acetoxy-2-azetidinone 的实用合成方法。该合成方法的优点是避免了非对映异构体繁琐而昂贵的柱层析或重结晶分离步骤。产品的总体收率大大提高，而且该工艺对于大规模生产也更为经济。此外，氧化脱羧的机理也是如此。