(2SR,3SR)-3-methyl-oxirane-2-carboxylic acid | 2443-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (2SR,3SR)-3-methyl-oxirane-2-carboxylic acid
• 英文别名: acide 3-cis-methylglycidique；(+/-)-cis-3-methyl-oxiranecarboxylic acid；(+/-)-cis-3-Methyl-oxirancarbonsaeure；3-Methylglycidic acid；(2R,3R)-3-methyloxirane-2-carboxylic acid
• CAS: 2443-40-5；13737-02-5；13737-03-6；50468-19-4；86561-72-0；96096-73-0；96150-05-9；116052-03-0
• 化学式: C₄H₆O₃
• 分子量: 102.09
• InChiKey: SEDGGCMDYFKAQN-PWNYCUMCSA-N

物化性质

• 沸点：
  221.8±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.334±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2SR,3SR)-3-methyl-oxirane-2-carboxylic acid 生成 methyl 3-methyloxiranecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  AKITA, HIROYUKI;KAWAGUCHI, TOMOKO;ENOKI, YUKO;OISHI, TAKESHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 323-328

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  L-苏氨酸 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 以86.8%的产率得到(2SR,3SR)-3-methyl-oxirane-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  一种4-AA关键中间体环氧丁酰胺的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种4‑AA关键中间体环氧丁酰胺的制备方法，其步骤：（1）环氧丁酸的合成：起始原料L‑苏氨酸经重氮化、强碱性条件下环合得到环氧丁酸；（2）氨基物的合成：对氨基苯甲醚与氯代乙酰化合物（包括酮类和酯类）在有机碱作用下回流反应得到氨基物；（3）环氧丁酰胺的合成：环氧丁酸在酰氯的催化活化作用下，与氨基物进行酰胺化反应得到目标产物环氧丁酰胺。本发明的技术优点在于：大大减少了碱的用量、水的用量，相应的也减少了有机萃取剂的使用量，同时避免了相转移催化剂的使用；降低了原料成本，缩短了反应时间。

  公开号：

  CN110372640A

文献信息

• Investigation of the stereochemistry of the dehydration of the diketide, (3R)-3-hydroxybutyrate to crotonate, in the first chain extension cycle on the aspyrone polyketide synthase in intact cells of Aspergillus melleus
  作者：Adam Jacobs、James Staunton

  DOI：10.1039/c39950000863

  日期：——

  When samples of the diketide, (3R)-3-hydroxybutyrate, labelled stereospecifically with deuterium at C-2 in the Re and Si positions, are administered to Aspergillus melleus, and the resulting aspyrone examined by 2H NMR, the (2R-)-[2-2H1]-enantiomer gives a much higher level of incorporation at the expected position which is consistent with a syn elimination mechanism.

  当将标记有氘的二肽（3R)-3-羟基丁酸，特定于立体的在C-2位于Re和Si位置的样品施加到黑曲霉（Aspergillus melleus）时，结果产生的阿斯皮龙通过2H NMR检查，（2R-)-[2-2H1]-对映体在预期位置的结合水平明显更高，这与一种协同消除机制是一致的。
• Etude par la modélisation moléculaire de la régiosélectivité de l'Ouverture des acides glycidiques par les amines aliphatiques
  作者：F. Grosjean、M. Huché、M. Larchevêque、J.J. Legendre、Y. Petit

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85509-5

  日期：——

  A model for glycidic acids opening reaction by ammonia and amines has been suggested from semi-empiric orbital calculations. It provides a way for evaluating the different interactions between the incoming nucleophile and the oxirane substituents. Steric and coulombic interactions of the carboxylate in staggered conformation (cis substitution) has a major influence to rationalize experimental regioselectivity

  从半经验轨道计算中已经提出了由氨和胺引起的缩水甘油酸打开反应的模型。它提供了一种评估传入的亲核试剂与环氧乙烷取代基之间不同相互作用的方法。交错构象（顺式取代）中羧酸盐的立体和库仑相互作用对合理化实验区域选择性具有重大影响。
• 一种连续制备(2R ,3R)-2,3-环氧丁酸的方法
  申请人：上海应用技术大学

  公开号：CN110105310A

  公开（公告）日：2019-08-09

  本发明公开了一种连续制备(2R,3R)‑2,3‑环氧丁酸的方法，本方法通过将L‑苏氨酸溶液和亚硝酸钠溶液加入微反应器中进行反应，制得(2S,3R)‑2‑氯‑3‑羟基丁酸，然后再将(2S,3R)‑2‑氯‑3‑羟基丁酸通过过渡槽引入至反应釜中进行环合反应，且本发明通过采用多个反应釜溢流方式进行连续环合反应，制得(2R,3R)‑2,3‑环氧丁酸钠盐，酸化后采用有机溶剂进行萃取制得(2R,3R)‑2,3‑环氧丁酸成品，本方法采用微反应器与釜式连续组合的方式合成(2R,3R)‑2,3‑环氧丁酸，具有效率高、成本低、操作简单、安全可控的优点。
• Synthesis of optically active azetidin-2-ones from L-threonine
  作者：Hiroaki Yanagisawa、Akiko Ando、Masao Shiozaki、Tetsuo Hiraoka

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81597-x

  日期：1983.1

  3S-(1R-Hydroxyethyl)-4R-phenylsulfonylazetidin-2-one derivative was synthesized from L-threonine in an 8-step process including the novel transformation of the oxirane ring to the azetidin-2-one.

  由L-苏氨酸以8步法由L-苏氨酸合成了3S-（1R-羟乙基）-4R-苯基磺酰二氮杂ti啶-2-酮衍生物，该过程包括环氧乙烷环向氮杂环丁烷-2-酮的新转化。
• 一种（2R ,3R）-N-(苯甲酰基)甲基-N-4-甲氧 基苯基-2,3-环氧丁酰胺的制备方法
  申请人：上海应用技术学院

  公开号：CN105001182B

  公开（公告）日：2017-08-25

  本发明一种（2R,3R）‑N‑(苯甲酰基)甲基‑N‑4‑甲氧基苯基‑2,3‑环氧丁酰胺的制备方法，将(2R,3R)‑环氧丁酸溶于有机溶剂中，再依次加入缚酸剂和2‑（4‑甲氧基苯基）氨基‑1‑苯乙酮，在‑25~25℃下加入缩合试剂反应，反应完毕后，反应液经后处理得到（2R,3R）‑N‑(苯甲酰基)甲基‑N‑4‑甲氧基苯基‑2,3‑环氧丁酰胺。本发明的制备方法原料易得、价格低廉、收率高、污染小、适于工业化生产。