(7R)-5-benzyl-7-hydroxy-5-azaspiro[2.4]heptan-4-one | 180506-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (7R)-5-benzyl-7-hydroxy-5-azaspiro[2.4]heptan-4-one
• CAS: 180506-32-5
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂
• 分子量: 217.268
• InChiKey: SYAGKJHUEVOHQM-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  443.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7R)-5-benzyl-7-hydroxy-5-azaspiro[2.4]heptan-4-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 叠氮磷酸二苯酯 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 氯仿 、 正丁醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 西他沙星
  参考文献：
  名称：

  一种西他沙星制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种西他沙星的制备方法，包括以下步骤：取原料4‑溴乙酰乙酸乙酯与1,2‑二溴乙烷充分反应，所得产物在羰基还原酶的作用下，制备得到化合物Ⅱ；在碳酸铯存在下，取化合物Ⅱ与苄胺在溶剂中进行环合反应，所得产物再与DPPA反应，制备得到化合物Ⅳ；将化合物Ⅳ的叠氮基团还原，制备得到化合物Ⅴ；将化合物Ⅴ的伯胺基团连上BOC保护基团，得到化合物Ⅵ；将化合物Ⅵ经Pd/C还原，所得产物与8‑氯‑6,7‑二氟‑1‑[(1R,2s)‑2‑氟代环丙烷基]‑4‑氧代‑1,4‑二氢喹啉‑3‑羧酸乙酯反应制备得到化合物Ⅷ；化合物Ⅷ进行脱保护即得。本发明西他沙星的制备步骤少，后处理简单、收率相对较高。

  公开号：

  CN109232530B
• 作为产物：
  描述：

  N-[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]-N-(苯基甲基)-甘氨酸 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 KH₂PO₄ buffer pH=6.0 、 potassium carbonate 、 N,N'-羰基二咪唑 、 三氟乙酸 、 magnesium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 272.0h， 生成 (7R)-5-benzyl-7-hydroxy-5-azaspiro[2.4]heptan-4-one
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthesis of a Key Intermediate of DU-6859a via Asymmetric Microbial Reduction.

  摘要：

  利用5-benzyl-4, 7-dioxo-5-的对映选择性微生物还原，建立了新一代抗菌喹诺酮羧酸DU-6859a (1) C-7取代基的高效合成方法。氮杂螺[2.4]庚烷(7)生成相应的手性醇(8)是关键反应。该合成方法基于AIPHOS（用于规划和处理有机合成的人工智能）的使用，这是一种合成设计系统，可以从新颖性和实用性的角度生成合适的逆合成路线。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.587

文献信息

• 一种合成西他沙星中间体(7S)-5-氮杂螺[2.4] 庚烷-7-基氨基甲酸叔丁酯的制备方法
  申请人：广州康瑞泰药业有限公司

  公开号：CN105906545B

  公开（公告）日：2018-06-29

  本发明公开了一种高效合成西他沙星中间体(7S)‑5‑氮杂螺[2.4]庚烷‑7‑基氨基甲酸叔丁酯的制备方法，步骤：经过反应得到；经过反应得到；经过反应得到；经过反应得到。本发明能得到ee值较高的单一化合物，避免了物料不必要的浪费，显著提高了收率，操作简单，易于工业放大，降低了生产成本。
• Method for preparing efficiently synthetic sitafloxacin intermediate (7S)-5-azaspiro[2.4]heptane-7-yl tert-butyl carbamate
  申请人：Chen-Stone (Guangzhou) Co., Ltd.

  公开号：US10358417B2

  公开（公告）日：2019-07-23

  The present invention discloses a preparation method for efficient synthesis of sitafloxacin intermediate (7S)-5-azaspiro[2.4]heptane-7-yl-tert-butyl carbamate, comprising the following steps: reacting to obtain reacting to obtain reacting to obtain and reacting to obtain In the present invention, a single compound with a relatively high ee value can be obtained, the unnecessary waste of materials is avoided, the yield is significantly improved, the operation is simple, the industrial scale-up is easy, and the production cost is reduced.

  本发明公开了一种高效合成西他沙星中间体(7S)-5-氮杂螺[2.4]庚烷-7-基叔丁基氨基甲酸酯的制备方法，包括以下步骤：反应 得到 反应 以获得 反应 以获得 和反应 以获得 在本发明中，可以获得ee值相对较高的单一化合物，避免了不必要的材料浪费，显著提高了收率，操作简单，易于工业放大，降低了生产成本。