N-[[(2S)-pyrrolidin-2-yl]methyl]cyclopropanecarboxamide | 871130-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-[[(2S)-pyrrolidin-2-yl]methyl]cyclopropanecarboxamide
• CAS: 871130-73-3
• 化学式: C₉H₁₆N₂O
• 分子量: 168.239
• InChiKey: LLHWJACZMFGQQY-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  361.8±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.091±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[[(2S)-pyrrolidin-2-yl]methyl]cyclopropanecarboxamide 、 Boc-(R)-3-氨基-4-(2,4,5-三氟苯基)丁酸 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 二乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 tert-butyl N-[(2R)-4-[(2S)-2-[(cyclopropanecarbonylamino)methyl]pyrrolidin-1-yl]-4-oxo-1-(2,4,5-trifluorophenyl)butan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  发现基于β-高苯丙氨酸的吡咯烷-2-基甲基酰胺和磺酰胺是二肽基肽酶IV的高效抑制剂

  摘要：

  描述了通过基于结构的设计发现的DPP-4抑制剂5的修饰，并讨论了结构与活性之间的关系。使用类似物7k，发现了迄今为止报道的最有效的DPP-4非共价抑制剂之一（IC 50  = 0.38 nM）。与DPP-4结合的抑制剂7k的X射线结构揭示了与Q553的氢键相互作用。通过改善新陈代谢的稳定性证明，在平衡整体特性方面的首次成功尝试凸显了该系列产品的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.05.109
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (S)-2-(cyclopropanecarboxamidomethyl)pyrrolidine-1-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-[[(2S)-pyrrolidin-2-yl]methyl]cyclopropanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  发现基于β-高苯丙氨酸的吡咯烷-2-基甲基酰胺和磺酰胺是二肽基肽酶IV的高效抑制剂

  摘要：

  描述了通过基于结构的设计发现的DPP-4抑制剂5的修饰，并讨论了结构与活性之间的关系。使用类似物7k，发现了迄今为止报道的最有效的DPP-4非共价抑制剂之一（IC 50  = 0.38 nM）。与DPP-4结合的抑制剂7k的X射线结构揭示了与Q553的氢键相互作用。通过改善新陈代谢的稳定性证明，在平衡整体特性方面的首次成功尝试凸显了该系列产品的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.05.109

文献信息

• Dpp-IV Inhibitors
  申请人：Edwards Paul John

  公开号：US20080176838A1

  公开（公告）日：2008-07-24

  The invention relates to compounds of formula (I) wherein R 1-9 , Z, n, X, A, and R b have the meaning as cited in the description and the claims. Said compounds are useful as DPP-IV inhibitors. The invention also relates to the preparation of such compounds as well as the production and use thereof as medicament for the treatment of type 2 diabetes mellitus, obesity and lipid disorders.

  该发明涉及式(I)的化合物，其中R1-9、Z、n、X、A和Rb的含义如描述和权利要求中所述。所述化合物可用作DPP-IV抑制剂。该发明还涉及制备这种化合物以及将其作为药物用于治疗2型糖尿病、肥胖和脂质紊乱的生产和使用。
• Dpp-Iv Inhibitors
  申请人：Edwards Paul John

  公开号：US20080027035A1

  公开（公告）日：2008-01-31

  The invention relates to compounds of formula (I) wherein Z, R 1-5 , X, n, A 1 and A 2 have the meaning as cited in the description and the claims. Said compounds are useful as DPP-IV inhibitors. The invention also relates to the preparation of such compounds as well as the production and use thereof as medicament.

  本发明涉及式（I）的化合物，其中Z，R1-5，X，n，A1和A2的含义如所述及权利要求中所述。所述化合物可用作DPP-IV抑制剂。本发明还涉及制备这种化合物以及其作为药物的生产和使用。
• Discovery of oral and inhaled PDE4 inhibitors
  作者：Pauline C. Ting、Joe F. Lee、Rongze Kuang、Jianhua Cao、Danlin Gu、Ying Huang、Zhidan Liu、Robert G. Aslanian、Kung-I. Feng、Daniel Prelusky、James Lamca、Aileen House、Jonathan E. Phillips、Peng Wang、Ping Wu、Daniel Lundell、Richard W. Chapman、Chander S. Celly

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.08.056

  日期：2013.10

  The optimization of oxazole-based PDE4 inhibitor 1 has led to the identification of both oral (compound 16) and inhaled (compound 34) PDE4 inhibitors. Selectivity against PDE10/PDE11, off target screening, and in vivo activity in the rat are discussed. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• [EN] 1-`(3R)-AMINO-4-(2-FLUORO-PHENYL)-BUTYL !-PYRROLIDINE-(2R)-CARBOXILIC ACID-BENZYL AMINE DERIVATIVES AND RELATED COMPOUNDS AS DIPEPTIDYL-PEPTIDASE IV (DPP-IV) INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF TYPE 2 DIABETES MELLITUS<br/>[FR] DERIVES DE 1-`(3R)-AMINO-4-(2-FLUORO-PHENYL)-BUTYL !-PYRROLIDINE-(2R)-ACIDE CARBOXILIQUE-BENZYLAMINE ET COMPOSES APPARENTES UTILISES COMME INHIBITEURS DE LA DIPEPTIDYL-PEPTIDASE IV (DPP-IV) DESTINES AU TRAITEMENT DU DIABETE NON INSULINO-DEPENDANT
  申请人：SANTHERA PHARMACEUTICALS DEUTS

  公开号：WO2005120494A1

  公开（公告）日：2005-12-22

  The invention relates to compounds of formula (I), wherein R<1-9>,< >Z, n, X, A, and R have the meaning as cited in the description and the claims. Said compounds are useful as DPP-IV inhibitors. The invention also relates to the preparation of such compounds as well as the production and use thereof as medicament for the treatment of type 2 diabetes mellitus, obesity and lipid disorders.