Boc-Val-OPfp | 50903-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Val-OPfp
• 英文别名: Boc-L-Val-OPfp；2-tert-butoxycarbonylamino-3-methyl butyric acid pentafluorophenyl ester；Bocvalopfp；(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl) (2S)-3-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoate
• CAS: 50903-49-6
• 化学式: C₁₆H₁₈F₅NO₄
• 分子量: 383.315
• InChiKey: LHMQOAPYTSAHML-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 熔点：
  63 °C
• 沸点：
  403.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.307±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Val-OPfp 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 Glp-Val-Pro-NH₂
  参考文献：
  名称：

  促甲状腺激素释放激素类似物的合成。1.促甲状腺激素释放活性中枢神经系统作用完全分离。

  摘要：

  合成了在位置2主要包含脂肪族氨基酸的二十四种促甲状腺激素释放激素（TRH）类似物，并测试了其中枢神经系统（CNS）和激素（TSH）的活性。五氟苯基酯方法在合成中的应用导致了最佳收率和高纯度的产物。具有三元或四元直链或支链烷基侧链的中性三肽pGlu-Nva-Pro-NH2（9），pGlu-Nle-Pro-NH2（10）和pGlu-Leu-Pro-NH2（3）中央氨基酸位置的抗癫痫作用比TRH强2.5至10倍，表明组氨酸的存在对于CNS活性不是必需的。与TRH相比，类似物9表现出十倍的抗过敏活性，并且发现其在释放TSH方面完全没有活性。

  DOI：

  10.1021/jm00372a006
• 作为产物：
  描述：

  五氟苯酚 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 Boc-Val-OPfp
  参考文献：
  名称：

  Bis(pentaluorophenyl) sulfite ? A new reagent for the synthesis of activated pentafluorophenyl esters of N-protected amino acids

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00952635

文献信息

• Antibacterial and antifungal activities of 2,3-pyrrolidinedione derivatives against oral pathogens
  作者：Atul A. Dhavan、Andrei C. Ionescu、Rahul D. Kaduskar、Eugenio Brambilla、Sabrina Dallavalle、Elena Maria Varoni、Marcello Iriti

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.01.082

  日期：2016.3

  Among the novel approaches applied to antimicrobial drug development, natural product-inspired synthesis plays a major role, by providing biologically validated starting points. Tetramic acids, a class of natural products containing a 2,4-pyrrolidinedione ring system, have attracted considerable attention for their antibacterial, antiviral, antifungal and anticancer activities. On the contrary, compounds

  在应用于抗菌药物开发的新方法中，通过提供经过生物学验证的起点，天然产物启发的合成起着重要作用。 四酸是一类含有2,4-吡咯烷二酮环系统的天然产物，因其抗菌，抗病毒，抗真菌和抗癌活性而备受关注。相反，对具有2，3-吡咯烷二酮骨架的化合物的研究较少。在这项工作中，我们建立了取代2，3-吡咯烷二酮核心的化学路线，从而引入了广泛的多样性。从口腔保健的潜在应用的角度，研究了2,3-吡咯烷二酮核心上具有各种取代基的许多类似物的抗微生物和抗真菌活性。最有前途的化合物对变形链球菌和白色念珠菌具有显着的抗菌活性， 与洗必泰相当，这是口腔保健的黄金标准。
• Total synthesis of leopolic acid A, a natural 2,3-pyrrolidinedione with antimicrobial activity
  作者：Atul A Dhavan、Rahul D Kaduskar、Loana Musso、Leonardo Scaglioni、Piera Anna Martino、Sabrina Dallavalle

  DOI：10.3762/bjoc.12.159

  日期：——

  The first total synthesis of leopolic acid A, a fungal metabolite with a rare 2,3-pyrrolidinedione nucleus linked to an ureido dipeptide, was designed and carried out. Crucial steps for the strategy include a Dieckmann cyclization to obtain the 2,3-pyrrolidinedione ring and a Wittig olefination to install the polymethylene chain. An oxazolidinone-containing leopolic acid A analogue was also synthesized

  设计并进行了Leopolic acid A（一种具有稀有的2,3-吡咯烷二酮核与脲基二肽连接的真菌代谢物）的首次全合成。该策略的关键步骤包括Dieckmann环化以获得2,3-吡咯烷二酮环和Wittig烯化以安装聚亚甲基链。还合成了含恶唑烷酮的leopolic acid A类似物。两种化合物显示的抗菌活性表明它们可以被认为是未来开发的有希望的候选者。
• Probing Host-Selective Phytotoxicity:  Synthesis and Biological Activity of Phomalide, Isophomalide, and Dihydrophomalide
  作者：Dale E. Ward、Alfredo Vázquez、M. Soledade C. Pedras

  DOI：10.1021/jo982376p

  日期：1999.3.1

  anoic acid] is the host-selective phytotoxin produced by the fungus [Leptosphaeria maculans (Desm.) Ces. et de Not., asexual stage Phoma lingam (Tode ex Fr.) Desm.] which causes blackleg disease (a devastating disease of several economically important brassica crops). Efficient total syntheses of phomalide, its (Z)-isomer isophomalide, and the two dihydro analogues [(R)-dihydrophomalide and (S)-dihydrophomalide]

  环状二肽肽苹果酸[cyclo（Val-（E）-Aba-Hpp-Hmp-（R）-Leu）；Aba = 2-氨基-2-丁烯酸，Hpp =（2S）-2-羟基-3-苯基丙酸，Hmp =（2S）-2-羟基-4-甲基戊酸]是由宿主产生的宿主选择性植物毒素真菌[Leptosphaeria maculans（Desm。）Ces。等人，无性阶段Phoma lingam（Tode ex Fr.）Desm。]引起黑腿病（几种经济上重要的芸苔属作物的毁灭性疾病）。描述了高效的磷丙二烯，其（Z）-异构体异麦芽酮酯和两种二氢类似物[（R）-二氢苹果酸和（S）-二氢苹果酸]的合成。Cbz-Val-（Z）-Aba与Hpp-Hmp-D-Leu-OBn的[2 + 3]片段偶联，然后去保护和环化，得到异麦考麦德，通过共轭添加PhSeH，然后消除对映体，将其非对映异构体异构化为磷酰亚胺。相应的亚硒酸盐。类似地使用Cbz-Val-
• Total Synthesis of (−)-Muscoride A
  作者：Peter Wipf、Srikanth Venkatraman

  DOI：10.1021/jo960891m

  日期：1996.1.1

  the presence of a threonine-derived bioxazole core and an N-(1,1-dimethyl)allyl ("reverse prenyl") valine residue. In the context of our synthesis, efficient new strategies for the preparation of these segments were developed. The synthesis of two epimers of muscoride A allowed the unambiguous assignment of the relative and absolute configuration of the natural product by NMR and optical rotation analyses

  15步合成了最近分离的蓝藻代谢产物muscoride A，总产率为4.3％。该肽抗生素的新结构特征包括苏氨酸衍生的生物恶唑核和N-（1，1-二甲基）烯丙基（“反向异戊烯基”）缬氨酸残基的存在。在我们的综合背景下，开发了用于制备这些片段的有效新策略。粘胶A的两个差向异构体的合成允许通过NMR和旋光分析明确分配天然产物的相对和绝对构型。
• Prevention of diketopiperazine formation in peptide synthesis by a simultaneous deprotection–coupling procedure: entrapment of reactive nucleophilic species by in situ acylation
  作者：Richard E. Shute、Daniel H. Rich

  DOI：10.1039/c39870001155

  日期：——

  acetic acid results, almost quantitavely, in the formation of diketopiperazines, whereas in the presence of Boc- or 2-(trimethylsilyl)ethoxycarbonyl protected amino acid pentafluorophenyl or N-hydroxysuccinimidyl active esters, protected tripeptides are formed; a simultaneous deprotection/acylation methodology with potential utility for peptide synthesis thus results.

  在乙酸存在下Z-氨基酸-D -Pro-OMe二肽的氢解几乎定量地导致了二酮哌嗪的形成，而在Boc-或2-（三甲基甲硅烷基）乙氧基羰基保护的氨基酸五氟苯基或N的存在下-羟基琥珀酰亚胺基活性酯，形成受保护的三肽；因此产生了同时脱保护/酰化方法，其具有潜在的肽合成用途。