benzyl N-cyclohexylcarbamate | 7107-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl N-cyclohexylcarbamate
• 英文别名: benzyl cyclohexylcarbamate；N-carbobenzyloxy cyclohexylamine
• CAS: 7107-58-6
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₂
• mdl: MFCD07809450
• 分子量: 233.31
• InChiKey: KUYRDAWXIBUVCA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl N-cyclohexylcarbamate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、354.64 kPa 条件下， 反应 7.5h， 生成 N-苄基环己胺
  参考文献：
  名称：

  新型的针对酰基辅酶A的羟苯基脲双重抑制剂：胆固醇酰基转移酶（ACAT）和低密度脂蛋白（LDL）氧化作为抗动脉粥样硬化剂。

  摘要：

  合成了新型羟基苯基脲衍生物，并评估了其对酰基辅酶A：胆固醇酰基转移酶（ACAT）的抑制能力。定量结构活性关系分析表明，它们的ACAT抑制活性受整个分子的疏水性控制。尿素部分的取代方式，以及羧酸的存在。具有强活性的衍生物抑制了泡沫孔的形成。此外，这些化合物由于其特征性的3-叔丁基-2-羟基-5-甲氧基苯基亚结构而对低密度脂蛋白（LDL）表现出抗氧化作用。基于动脉粥样硬化的发生机理，这种针对ACAT和LDL氧化的羟苯基脲类双重抑制剂有望成为一种有前途的动脉粥样硬化药物。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00303-5
• 作为产物：
  描述：

  环己甲酸甲酯 在 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 benzyl N-cyclohexylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  碱介导的异羟肟酸的自我繁殖洛森重排，可有效而轻松地合成芳族和脂族伯胺†

  摘要：

  通过碱介导的重排将多种芳族和脂族异羟肟酸转化为相应的伯胺。这种重新排列可以少于1个当量进行。无需外部试剂的热条件下，在极性溶剂中分离K 2 CO 3。该重排具有几个特征，包括不需要用于促进重排的外部活化剂，少于一当量的碱足以进行该反应，以及其中仅产生二氧化碳作为副产物的清洁反应。提出了通过异氰酸酯中间体的自增长机理，并通过实验支持了基本的反应步骤，即链增长反应。

  DOI：

  10.1039/c6ob01178k

文献信息

• One-pot synthesis of carbamates and thiocarbamates from Boc-protected amines
  作者：Hee-Kwon Kim、Anna Lee

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.09.038

  日期：2016.11

  A highly efficient one-pot procedure for the synthesis of carbamates and thiocarbamates has been described. In the presence of 2-chloropyridine and trifluoromethanesulfonyl anhydride, the isocyanate intermediates were generated in situ for further reactions with alcohols and thiols to afford the desired carbamates and thiocarbamates in high yields.

  已经描述了用于合成氨基甲酸酯和硫代氨基甲酸酯的高效一锅法。在2-氯吡啶和三氟甲磺酰酐的存在下，原位生成异氰酸酯中间体，用于与醇和硫醇的进一步反应，以高收率提供所需的氨基甲酸酯和硫代氨基甲酸酯。
• [EN] 1,3 DI-SUBSTITUTED CYCLOBUTANE OR AZETIDINE DERIVATIVES AS HEMATOPOIETIC PROSTAGLANDIN D SYNTHASE INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'AZÉTIDINE OU DE CYCLOBUTANE 1,3-DISUBSTITUÉS UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE LA PROSTAGLANDINE D SYNTHASE HÉMATOPOÏÉTIQUE (H-PGDS)
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2018069863A1

  公开（公告）日：2018-04-19

  A compound of formula (I), wherein R, R1, R2, R3, Y, Y1, a, X, and Z are as defined herein. The compounds of the present invention are inhibitors of hematopoietic prostaglandin D synthase (H-PGDS) and can be useful in the treatment of Duchenne Muscular Dystrophy. Accordingly, the invention is further directed to pharmaceutical compositions comprising a compound of the invention. The invention is still further directed to methods of inhibiting H-PGDS activity and treatment of disorders associated therewith using a compound of the invention or a pharmaceutical composition comprising a compound of the invention.

  式（I）的化合物，其中R、R1、R2、R3、Y、Y1、a、X和Z的定义如本文所述。本发明的化合物是造血前列腺素D合成酶（H-PGDS）的抑制剂，可用于治疗杜兴氏肌肉萎缩症。因此，本发明进一步涉及包含本发明化合物的药物组合物。本发明还进一步涉及使用本发明化合物或包含本发明化合物的药物组合物来抑制H-PGDS活性和治疗相关疾病的方法。
• Photo-on-Demand Synthesis of Chloroformates with a Chloroform Solution Containing an Alcohol and Its One-Pot Conversion to Carbonates and Carbamates
  作者：Fengying Liang、Masaki Yanai、Yuto Suzuki、Akihiko Tsuda

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01013

  日期：2020.5.1

  carbonates and carbamates. The present study reports a novel photo-on-demand in situ synthesis of chloroformates with a CHCl3 solution containing a primary alkyl alcohol. It further allowed the one-pot synthesis of carbonates and carbamates through subsequent addition of alcohols or amines, respectively.

  氯甲酸酯是合成碳酸盐和氨基甲酸酯的关键试剂。本研究报告了一种新颖的按需原位合成氯甲酸酯的方法，该方法是使用含有伯烷基醇的CHCl3溶液进行的。通过分别随后加入醇或胺，它还允许一锅法合成碳酸盐和氨基甲酸酯。
• Synthesis of Sterically Congested Carbamates of Carbohydrates through Organic Base Catalysis
  作者：Anji Chen、Dan Wang、Lalith P. Samankumara、Guijun Wang

  DOI：10.1055/s-0037-1612425

  日期：2019.8

  discovered that 5.0 mol% of 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) was an effective catalyst for the carbamoylation reaction. A library of both alkyl and aryl carbamate derivatives of the two sterically congested carbohydrates have been effectively synthesized using the current method. 4,6-O-Benzylidene acetal protected α-methoxy d-glucose and d-glucosamine are useful building blocks for the syntheses

  抽象的 4,6- O-苄叉缩醛保护的α-甲氧基d-葡萄糖和d-葡糖胺是合成碳水化合物衍生物和功能分子组装体的有用组成部分。在这项研究中，我们已经开发了一种使用有机碱作为催化剂，用异氰酸酯制备高密度官能化葡萄糖和氨基葡萄糖的C-3氨基甲酸酯衍生物的通用方法。没有合适的催化剂，当用异氰酸酯处理时，葡糖胺衍生物的C-3羟基不能转化成相应的氨基甲酸酯。筛选了几种有机碱作为该反应的催化剂，我们发现5.0 mol％的1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）是有效的氨基甲酰化反应催化剂。 4,6- O-苄叉缩醛保护的α-甲氧基d-葡萄糖和d-葡糖胺是合成碳水化合物衍生物和功能分子组装体的有用组成部分。在这项研究中，我们已经开发了一种使用有机碱作为催化剂，用异氰酸酯制备高密度官能化葡萄糖和氨基葡萄糖的C-3氨基甲酸酯衍生物的通用方法。没有合适的催化剂，当用异氰酸酯处理时，葡糖胺衍生物的C-
• Design, synthesis and SAR of antitubercular benzylpiperazine ureas
  作者：Sohal Satish、Rohan Chitral、Amitkumar Kori、Basantkumar Sharma、Jayashree Puttur、Afreen A. Khan、Deepali Desle、Kavita Raikuvar、Aaron Korkegian、Elvis A. F. Martis、Krishna R. Iyer、Evans C. Coutinho、Tanya Parish、Santosh Nandan

  DOI：10.1007/s11030-020-10158-3

  日期：2022.2

  With the aim of delineating the SAR associated with (I), fifty-five analogs were synthesized and screened against Mtb. The SAR suggests that the piperazine ring, benzyl urea and piperonyl moieties are essential signatures of this series. Active compounds in this series are metabolically stable, have low cellular toxicity and are valuable leads for optimization. Molecular docking suggests these molecules

  摘要 GSK Tres Cantos 的科学家披露的N-糠基哌嗪脲被选为来自表型全细胞筛选的抗分枝杆菌。用苯环取代 GSK Tres Cantos 分子中的呋喃环产生的分子 ( I ) 对Mtb H37Rv 的 MIC 为 1 μM，细胞毒性低（HepG2 IC 50  ~ 80 μM），良好的 DMPK 特性和特异性山地车_ 为了描绘与 ( I ) 相关的 SAR，合成了 55 种类似物并针对Mtb进行了筛选. SAR 表明哌嗪环、苄基脲和胡椒基部分是该系列的基本特征。该系列中的活性化合物代谢稳定，细胞毒性低，是优化的宝贵线索。分子对接表明这些分子像 Q203 一样占据 QcrB 的 Q0 位点。 图形摘要 N-糠基哌嗪-1-羧酰胺的生物等排替代产生了分子 (I) 一种具有令人满意的 PD、代谢和毒性特征的新型先导。