N-benzylidene-2,4-dimethyl-aniline | 30862-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzylidene-2,4-dimethyl-aniline
• 英文别名: N-Benzyliden-2,4-dimethyl-anilin；Benzal-asymm.-m-xylidin；Benzaldehyd-(2.4-dimethyl-anil)；Benzenamine, 2,4-dimethyl-N-(phenylmethylene)-；N-(2,4-dimethylphenyl)-1-phenylmethanimine
• CAS: 30862-08-9
• 化学式: C₁₅H₁₅N
• 分子量: 209.291
• InChiKey: CCUWEZJBHOXLPA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  341.7±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzylidene-2,4-dimethyl-aniline 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4,6-dimethyl-2-phenyl-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  通过能量转移催化法通过硝基中间体转化恶二唑啉：获得磺胺嘧啶和苯并咪唑。

  摘要：

  反应条件的细微差别通过能量转移催化促进了恶二唑啉空前的光催化反应。一组化合物，亚砜亚砜和苯并咪唑，是通过恶唑中间体通过光催化的NO / CN键裂解，由恶二唑啉巧妙地制备的。亚砜中间体通过亚砜中间体和亚砜之间的分子间NS键形成来实现亚砜肟的合成，而苯并咪唑则是通过将亚硝基的分子内芳族取代成束缚的芳基取代基而获得的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04646
• 作为产物：
  描述：

  [(Z)-2,4-Dimethyl-phenylimino]-phenyl-acetic acid 在 三丁基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以52%的产率得到N-benzylidene-2,4-dimethyl-aniline
  参考文献：
  名称：

  三丁基膦使α-亚氨基酸温和催化脱羧

  摘要：

  由α-酮酸和伯胺制得的α-氨基酸通过与催化量的三丁基膦反应而脱羧成相应的亚胺。在相同条件下，未观察到与α-酮酸或其苯基-，甲苯磺酰-或肟衍生物的反应。然而，羧基-嗪与三丁基膦迅速反应并定量地给出相应的醛嗪。还讨论了该反应的机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00955-1

文献信息

• Ruthenium(II)‐(Arene)‐N‐Heterocyclic Carbene Complexes: Efficient and Selective Catalysts for the <i>N</i> ‐Alkylation of Aromatic Amines with Alcohols
  作者：Nazan Kaloğlu、Mathieu Achard、Christian Bruneau、İsmail Özdemir

  DOI：10.1002/ejic.201900191

  日期：2019.6.10

  characterized by 1 H NMR, 13 C NMR and FT-IR spectroscopy techniques. The catalytic activity of the ruthenium complexes has been evaluated with respect to the mono-N-alkylation reactions of aromatic amines with various alcohol derivatives under solvent-free conditions at 120 o C using the borrowing hydrogen strategy.

  一系列不对称的 1,3-二取代苯并咪唑氯化物被合成为 N-杂环卡宾 (NHC) 前体。这些化合物用于合成 [RuCl2(芳烃)(NHC)] 类型的新型钌 (II) 配合物，（芳烃 = η 6-p-伞花烃）。所有化合物的结构均通过 1 H NMR、 13 C NMR 和 FT-IR 光谱技术表征。使用借氢策略，在无溶剂条件下，在 120 o C 下，对芳香胺与各种醇衍生物的单-N-烷基化反应评估了钌配合物的催化活性。
• First used of Alkylbenzimidazole-Cobalt(II) complexes as a catalyst for the N-Alkylation of amines with alcohols under solvent-free medium
  作者：Neslihan Şahin、İlkay Yıldırım、Namık Özdemir、Nevin Gürbüz、İsmail Özdemir

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2020.121285

  日期：2020.7

  In this study, alkylbenzimidazole-cobalt(II)-catalyzed direct N-alkylation reactions of amines with alcohols derivatives have been investigated under solvent-free medium. For this purpose, a series of cobalt(II) complexes bearing N-alkylbenzimidazole complexes have been synthesized and novel complexes fully characterized by elemental analysis, FT-IR, 1H NMR and, 13C1H} NMR spectroscopies. Also, the

  在这项研究中，已经在无溶剂的介质下研究了烷基苯并咪唑-钴（II）催化的胺与醇衍生物的直接N-烷基化反应。为此目的，已经合成了一系列带有N-烷基苯并咪唑配合物的钴（II）配合物，并且通过元素分析，FT-IR，1 H NMR和13 C 1 H} NMR光谱对新型配合物进行了充分表征。另外，配合物2a的结构已经通过X射线晶体学确认。通常，N-烷基化反应通常在甲苯中与各种金属配合物包括钴一起进行。在该配合物的催化研究中，2a-c在没有溶剂的条件下进行，醇既充当溶剂又充当反应物。相对于甲苯，在无溶剂的中等溶剂中已发现胺产物根据亚胺产物的转化率和对烷基化反应的选择性高。
• Solid base catalyzed highly efficient N-alkylation of amines with alcohols in a solvent-free system
  作者：X.-H. Lu、Y.-W. Sun、X.-L. Wei、C. Peng、D. Zhou、Q.-H. Xia

  DOI：10.1016/j.catcom.2014.06.020

  日期：2014.10

  Different from any other catalytic systems containing transition metals and additives, sodium hydroxide itself was found to be a unique and effective catalyst for the solvent-free synthesis of the secondary amines via the N-alkylation of amines with alcohols. For the reaction of aniline with benzyl alcohol, 99.6 mol% conversion of aniline and 99.5% selectivity of the product were achieved under optimal

  与任何其他包含过渡金属和添加剂的催化体系不同，发现氢氧化钠本身是通过胺与醇的N烷基化无溶剂合成仲胺的独特而有效的催化剂。对于苯胺与苯甲醇的反应，在最佳条件下，苯胺的转化率为99.6摩尔％，产物的选择性为99.5％。而且，对于各种胺与醇的N-烷基化，可以获得高的转化率和选择性，这暗示了该方法的普遍性。机理研究表明，这种新颖的反应很可能以碱催化的机理进行。
• Active ruthenium(II)-NHC complexes for alkylation of amines with alcohols using solvent-free conditions
  作者：Beyhan Yiğit、Emine Özge Karaca、Murat Yiğit、Nevin Gürbüz、Hakan Arslan、İsmail Özdemir

  DOI：10.1016/j.poly.2019.114234

  日期：2020.1

  transmetallation reactions between silver(I) N-heterocyclic carbene complexes and [RuCl2(p-cymene)]2. All of the obtained complexes were characterized by FT-IR, 1H NMR and 13C NMR spectroscopy, and the molecular structure of compound 3c was also determined by X-ray crystallography. These ruthenium complexes were tested for the alkylation of aromatic amines with a wide range of primary alcohols under solvent-free

  摘要通过银（I）N-杂环卡宾配合物与[RuCl2（p-cymene）] 2的金属间转移反应，制备了一系列带有苄基的N-杂环卡宾配体的钌（II）配合物。通过FT-IR，1 H NMR和13 C NMR光谱对所有获得的配合物进行表征，并且还通过X射线晶体学测定化合物3c的分子结构。在无溶剂条件下，使用氢借用策略对这些钌配合物进行了芳香胺与多种伯醇烷基化的测试。此处测试的所有化合物对这些反应均显示出优异的催化活性，并且使用2.5摩尔％的钌络合物选择性地获得了N-单烷基化产物。
• Benzimidazolium sulfonate ligand precursors and application in ruthenium-catalyzed aromatic amine alkylation with alcohols
  作者：Nazan Kaloglu、Ismail Özdemir、Nevin Gürbüz、Mathieu Achard、Christian Bruneau

  DOI：10.1016/j.catcom.2015.10.028

  日期：2016.1

  New benzimidazolium sulfonate salts have been prepared and fully characterized. They have been associated in situ with [RuCl2(p-cymene)]2 to generate efficient catalytic systems operating at 120 °C under neat conditions in the presence of potassium tert-butylate for selective N-alkylation of primary aromatic amines into secondary amines.

  已经制备并充分表征了新的苯并咪唑磺酸盐。它们已与[RuCl 2（p- cymene）] 2原位缔合，以产生有效的催化体系，在叔丁酸钾存在下于纯条件下在120°C的条件下运行，用于将伯芳族胺选择性N-烷基化为仲胺。 。