(2S,3R)-prop-1-en-1-yl 2-((S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-hydroxypropanamido)-3-hydroxybutanoate | 88224-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-prop-1-en-1-yl 2-((S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-hydroxypropanamido)-3-hydroxybutanoate
• 英文别名: (2S,3R)-allyl 2-((S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-hydroxypropanamido)-3-hydroxybutanoate；prop-2-enyl (2S,3R)-3-hydroxy-2-[[(2S)-3-hydroxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]amino]butanoate
• CAS: 88224-17-3
• 化学式: C₁₅H₂₆N₂O₇
• 分子量: 346.381
• InChiKey: ZYXAFWLKHYIMFX-VWYCJHECSA-N

物化性质

• 沸点：
  583.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.53
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  134.19
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-prop-1-en-1-yl 2-((S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-hydroxypropanamido)-3-hydroxybutanoate 在 咪唑 、 四(三苯基膦)钯 、 苯硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  vioprolides大环前体的合成

  摘要：

  vioprolides是尚未合成的新型二肽。然而，由于它们具有新颖的生物活性和具有挑战性的化学结构，它们已被确定为重要的合成靶标。以下对包含经修饰的四肽的合成的早期工作两者（ë）-dehydrobutyrine和vioprolide d的噻唑啉组分，在服用时遇到的问题的（É）含有中间体进一步到合成-dehydrobutyrine。因此，研究了紫罗兰素和类似物的第二种方法，其中（E）-和（Z在合成的最后阶段，通过亚硒酸盐的消除引入（-）脱氢丁胺。然后使用修饰的六肽和甘油二肽基酯完成了对紫罗兰酯高级大环前体的收敛方法。在这项工作中，有必要保护甘油酸的2-羟基作为乙酸盐而不是2,2,2-三氯乙氧基碳酸酯。初步研究了将所需的脱氢酪氨酸和噻唑啉成分引入高级中间体的方法。

  DOI：

  10.1039/c8ob01756e
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-丝氨酸 、 threonine allyl ester hydrotosylate 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以17.6 g的产率得到(2S,3R)-prop-1-en-1-yl 2-((S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-hydroxypropanamido)-3-hydroxybutanoate
  参考文献：
  名称：

  在固相上使用肽环化合成羊毛硫抗生素 Lactocin S

  摘要：

  Lactocin S 是一种羊毛硫抗生素肽，对一系列革兰氏阳性菌具有强效抗菌活性。由于从天然来源获得足够数量的这种化合物存在挑战，因此尚未证实乳素 S 中羊毛硫氨酸残基的立体化学。本报告描述了在氯三苯甲基聚苯乙烯树脂上化学合成乳素 S，使用分子内环化形成羊毛硫氨酸环，并采用片段偶联来合成两个 N 端残基，总产率为 10%。这代表了天然存在的羊毛硫抗生素的固体支持合成的第一份报告。使用 HPLC、MS/MS 测序、细菌测试、

  DOI：

  10.1021/ja9095945

文献信息

• Discovery and Biosynthetic Investigation of a New Antibacterial Dehydrated Non‐Ribosomal Tripeptide
  作者：Shan Wang、Qing Fang、Zhou Lu、Yingli Gao、Laurent Trembleau、Rainer Ebel、Jeanette H. Andersen、Carol Philips、Samantha Law、Hai Deng

  DOI：10.1002/anie.202012902

  日期：2021.2.8

  chemical and biological reactions. Natural products containing Dha and/or Dhb residues are often found to display diverse biological activities. While the (Z) geometry is predominant in nature, only a handful of metabolites containing (E)‐Dhb have been found thus far. Here we report discovery of a new antimicrobial peptide, albopeptide, through NMR analysis and chemical synthesis, which contains two contiguous

  脱氢丙氨酸（Dha）和脱氢丁胺（Dhb）在各种化学和生物反应中显示出相当大的灵活性。经常发现含有Dha和/或Dhb残留物的天然产物具有多种生物活性。尽管（Z）几何形状在自然界中占主导地位，但到目前为止，仅发现了少数包含（E）-Dhb的代谢物。在这里，我们报告了通过NMR分析和化学合成发现的一种新的抗菌肽albopeptide，它包含两个连续的不饱和残基Dha-（E）-Dhb。它显示出抗万古霉素粪便肠球菌的窄谱活性。体外生化分析表明，α-肽源于非典型的NRPS途径，该途径具有脱水过程并受到异常缩合域的催化。最后，我们提供了细菌王国中先前未开发的一组短不饱和肽的出现的证据，表明细菌中具有重要的生物学功能。
• A 6-mer Photocontrolled Oligonucleotide as an Effective Telomerase Inhibitor
  作者：Yan Xu、Kenichiro Ito、Yuta Suzuki、Makoto Komiyama

  DOI：10.1021/ja907417r

  日期：2010.1.20

  Telomerase is a relevant target for cancer therapy. A small 6-mer psoralen-containing oligo-nucleotide is shown to cause efficient photo-cross-linking to human telomere DNA by G-quadruplex formation. The small, photocontrolled oligonucleotide shows effective telomerase inhibition, both in vitro and in vivo, only when light irradiated. Data suggest that it is a promising agent for the treatment of cancer.
• Synthesis of macrocyclic precursors of the vioprolides
  作者：Eibhlin Butler、Lucia Florentino、Damien Cornut、Gonzalo Gomez-Campillos、Hao Liu、Andrew C. Regan、Eric J. Thomas

  DOI：10.1039/c8ob01756e

  日期：——

  important targets for synthesis because of their novel biological activities and challenging chemical structures. Following early work on the synthesis of a modified tetrapeptide that contained both the (E)-dehydrobutyrine and thiazoline components of vioprolide D, problems were encountered in taking an (E)-dehydrobutyrine containing intermediate further into the synthesis. A second approach to vioprolides

  vioprolides是尚未合成的新型二肽。然而，由于它们具有新颖的生物活性和具有挑战性的化学结构，它们已被确定为重要的合成靶标。以下对包含经修饰的四肽的合成的早期工作两者（ë）-dehydrobutyrine和vioprolide d的噻唑啉组分，在服用时遇到的问题的（É）含有中间体进一步到合成-dehydrobutyrine。因此，研究了紫罗兰素和类似物的第二种方法，其中（E）-和（Z在合成的最后阶段，通过亚硒酸盐的消除引入（-）脱氢丁胺。然后使用修饰的六肽和甘油二肽基酯完成了对紫罗兰酯高级大环前体的收敛方法。在这项工作中，有必要保护甘油酸的2-羟基作为乙酸盐而不是2,2,2-三氯乙氧基碳酸酯。初步研究了将所需的脱氢酪氨酸和噻唑啉成分引入高级中间体的方法。
• Synthesis of the Lantibiotic Lactocin S Using Peptide Cyclizations on Solid Phase
  作者：Avena C. Ross、Hongqiang Liu、Vijaya R. Pattabiraman、John C. Vederas

  DOI：10.1021/ja9095945

  日期：2010.1.20

  Lactocin S is a lantibiotic peptide with potent antibacterial activity against a range of gram-positive bacteria. Because of challenges in obtaining sufficient quantities of this compound from natural sources, the stereochemistry of the lanthionine residues in lactocin S had not been confirmed. This report describes the chemical synthesis of lactocin S on chlorotrityl polystyrene resin in 10% overall

  Lactocin S 是一种羊毛硫抗生素肽，对一系列革兰氏阳性菌具有强效抗菌活性。由于从天然来源获得足够数量的这种化合物存在挑战，因此尚未证实乳素 S 中羊毛硫氨酸残基的立体化学。本报告描述了在氯三苯甲基聚苯乙烯树脂上化学合成乳素 S，使用分子内环化形成羊毛硫氨酸环，并采用片段偶联来合成两个 N 端残基，总产率为 10%。这代表了天然存在的羊毛硫抗生素的固体支持合成的第一份报告。使用 HPLC、MS/MS 测序、细菌测试、