{4-chlorosulfonyl-2-[2-(toluene-4-sulfonyl)ethoxycarbonylmethoxy]-phenoxy}acetic acid 2-(toluene-4-sulfonyl)ethyl ester | 651728-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: {4-chlorosulfonyl-2-[2-(toluene-4-sulfonyl)ethoxycarbonylmethoxy]-phenoxy}acetic acid 2-(toluene-4-sulfonyl)ethyl ester
• 英文别名: [4-chlorosulfonyl-2-(2-(toluene-4-sulfonyl)-ethoxycarbonylmethoxy)-phenoxy]acetic acid 2-(toluene-4-sulfonyl)-ethyl ester；2(4-tolylsulfonyl)ethyl 4-chlorosulfonyl-2-(2-[4-tolylsulfonyl]ethoxycarbonylmethoxy)phenoxyacetate；2-(4-Tolylsulfonyl)ethyl 4-chlorosulfonyl-2-(2-[4-tolylsulfonyl]ethoxycarbonylmethoxy)phenoxyacetate；2-(4-methylphenyl)sulfonylethyl 2-[4-chlorosulfonyl-2-[2-[2-(4-methylphenyl)sulfonylethoxy]-2-oxoethoxy]phenoxy]acetate
• CAS: 651728-63-1
• 化学式: C₂₈H₂₉ClO₁₂S₃
• 分子量: 689.182
• InChiKey: OAYCEZZSPVTXJI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  869.6±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.421±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  199
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {4-chlorosulfonyl-2-[2-(toluene-4-sulfonyl)ethoxycarbonylmethoxy]-phenoxy}acetic acid 2-(toluene-4-sulfonyl)ethyl ester 、 2-硝基-4-甲氧基苯胺 在 氮气 、 silica gel 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 作用下， 以 吡啶 、 甲苯 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以to yield 6.7 g (58%) of the title compound的产率得到2-(4-tolylsulfonyl)ethyl 4-(4-methoxy-2-nitro-phenyl)aminosulfonyl-2-(2-[4-tolylsulfonyl]ethoxycarbonylmethoxy)phenoxyacetate
  参考文献：
  名称：

  Prodrugs of proton pump inhibitors

  摘要：

  公式1到4的质子泵抑制剂的前药，其中符号如规范中所定义，且R基团包括至少一个酸性基团或其药学上可接受的盐，具有改善的水溶性和生物利用度。

  公开号：

  US06897227B2
• 作为产物：
  描述：

  {2-[2-(toluene-4-sulfonyl)ethoxycarbonylmethoxy]phenoxy}acetic acid 2-benzenesulfonylethyl ester 在 氯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以17.3 g的产率得到{4-chlorosulfonyl-2-[2-(toluene-4-sulfonyl)ethoxycarbonylmethoxy]-phenoxy}acetic acid 2-(toluene-4-sulfonyl)ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  1-Arylsulfonyl-2-(Pyridylmethylsulfinyl) Benzimidazoles as New Proton Pump Inhibitor Prodrugs

  摘要：

  我们合成了新的芳基磺酰基质子泵抑制剂（PPI）原药。这些原药能延长 PPI 有效血浆浓度的停留时间，从而提高胃酸抑制效果。

  DOI：

  10.3390/molecules14125247
• 作为试剂：
  描述：

  {2-[2-(toluene-4-sulfonyl)ethoxycarbonylmethoxy]phenoxy}acetic acid 2-benzenesulfonylethyl ester 、 氯磺酸 、 在 ice 、 二氯甲烷 、 magnesium sulfate 、 {4-chlorosulfonyl-2-[2-(toluene-4-sulfonyl)ethoxycarbonylmethoxy]-phenoxy}acetic acid 2-(toluene-4-sulfonyl)ethyl ester 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以to yield 17.3 g of {4-chlorosulfonyl-2-[2-(toluene-4-sulfonyl)-ethoxycarbonylmethoxy]-phenoxy}-acetic acid 2-(toluene-4-sulfonyl)ethyl ester (Intermediate 38)的产率得到{4-chlorosulfonyl-2-[2-(toluene-4-sulfonyl)ethoxycarbonylmethoxy]-phenoxy}acetic acid 2-(toluene-4-sulfonyl)ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Prodrugs of proton pump inhibitors

  摘要：

  公式1到4的质子泵抑制剂前药，其中符号按规范定义，且R基团包含至少一个酸性基团或其药学上可接受的盐，具有改善的水溶性和生物利用度。

  公开号：

  US20050182101A1

文献信息

• Process for preparing isomerically pure prodrugs of proton pump inhibitors
  申请人：Garst E. Michael

  公开号：US20050038076A1

  公开（公告）日：2005-02-17

  Synthetic methods for preparing isomerically pure N-arylsulfonyl derivatives of proton pump inhibitors which include a substituted benzimidazole nucleus are shown by the synthetic schemes and experimental description.

  合成方法用于制备质子泵抑制剂的同分异构纯N-芳基磺酰衍生物，其中包括取代苯并咪唑核。这些合成方案和实验描述已经展示。
• Prodrugs of proton pump inhibitors background of the invention
  申请人：Garst Michael

  公开号：US20050143423A1

  公开（公告）日：2005-06-30

  Prodrugs of proton pump inhibitors of Formulas 1 through 4, where the symbols are as defined in the specification, and the R group includes at least one acidic group or its pharmaceutically acceptable salt, have improved aqueous solubility and bioavailability.

  公式1至4的质子泵抑制剂前药，其中符号如规范中所定义，R基包括至少一个酸性基团或其药学上可接受的盐，具有改善的水溶性和生物利用度。
• [EN] BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES AND THEIR USE AS PRODRUGS OF PROTON PUMP INHIBITOR<br/>[FR] PROMEDICAMENTS DES INHIBITEURS DE LA POMPE A PROTONS
  申请人：GARST MICHAEL E

  公开号：WO2004009583A3

  公开（公告）日：2004-03-18
• BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES AND THEIR USE AS PRODRUGS OF PROTON PUMP INHIBITOR
  申请人：Winston Pharmaceuticals LLC

  公开号：EP1556371A2

  公开（公告）日：2005-07-27
• US6897227B2
  申请人：——

  公开号：US6897227B2

  公开（公告）日：2005-05-24