3-(2-methoxyethoxy)phenol | 245070-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(2-methoxyethoxy)phenol
• CAS: 245070-91-1
• 化学式: C₉H₁₂O₃
• mdl: MFCD11103459
• 分子量: 168.192
• InChiKey: YFFCRVJTOSSFQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-methoxyethoxy)phenol 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.17h， 生成 2-[3-(2-methoxyethoxy)phenoxy]-2-methylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  新型，有效，选择性，口服生物利用腺苷A 2A受体拮抗剂的设计，合成及其生物学评价

  摘要：

  我们对7位-甲氧基-4-吗啉代-苯并噻唑衍生物在2位上具有特征性的芳氧基-2-甲基丙酰胺部分的初步构效关系研究导致将化合物25鉴定为有效且选择性的A 2A腺苷受体（A 2A AdoR ）具有合理ADME和药代动力学特性的拮抗剂。但是，固有溶解性差和口服生物利用度低至中等，使得该系列不适合进一步开发。使用基于结构的药物设计方法进行的进一步优化导致发现了有效和选择性的腺苷A 2A受体拮抗剂在苯并噻唑支架的2位带有取代的1-甲基环己基甲酰胺基，具有更好的溶解度和口服生物利用度。化合物41和49在体外ADME特性方面表现出许多积极的特性。两种化合物在大鼠中均表现出良好的药代动力学性质，口服生物利用度分别为63％和61％。此外，化合物49在帕金森氏病的6-OHDA损伤的大鼠模型中显示出口服功效。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b01584
• 作为产物：
  描述：

  1,3-苯二醇单乙酸酯 、 对甲苯磺酸2-甲氧基乙酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-(2-methoxyethoxy)phenol
  参考文献：
  名称：

  新型[2 + 2]光环加成诱导的双发色萘系间苯二酚醚的重排。

  摘要：

  描述了萘系间苯二酚醚的顺序光环加成-重排反应的第一个实例。在存在/不存在少量酸的情况下，辐照具有萘和间苯二酚醚部分的双发色芳族化合物，得到相应的环加成重排产物。通过量子产率的确定，稳态荧光光谱研究和荧光寿命测量，阐明了这种新颖的光诱导多步反应的机理，涉及最初的分子内激基复合物形成，然后是两者之间的分子内[2 + 2]光环加成反应。芳环和随后的环丁烷衍生物的酸催化的骨架重排，从而产生最终产物。

  DOI：

  10.1021/jo011143m

文献信息

• Tetracyclic spirooxindole blockers of hNaV1.7: activity in vitro and in CFA-induced inflammatory pain model
  作者：Sultan Chowdhury、Shifeng Liu、Jay A. Cadieux、Tom Hsieh、Mikhail Chafeev、Shaoyi Sun、Qi Jia、Jianyu Sun、Mark Wood、Jonathan Langille、Serguei Sviridov、Jianmin Fu、Zaihui Zhang、Ray Chui、Audrey Wang、Xing Cheng、Jing Zhong、Sazzad Hossain、Kuldip Khakh、Ivana Rajlic、Henry Verschoof、Rainbow Kwan、Wendy Young

  DOI：10.1007/s00044-012-0180-1

  日期：2013.4

  The structure-activity relationship of a new series of tetracyclic spirooxindoles led to the discovery of compound 25a, a potent hNa(V)1.7 blocker with improved ADME properties and in vivo efficacy in the CFA-induced inflammatory pain model.
• [EN] CYCLOPENTENYL PURINE DERIVATIVE OR SALT THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉ DE PURINE CYCLOPENTÉNYLE OU SEL DE CELUI-CI<br/>[JA] シクロペンテニルプリン誘導体またはその塩
  申请人：FUJIFILM CORP

  公开号：WO2020022486A1

  公开（公告）日：2020-01-30

  本発明の課題は、抗アデノウイルス剤として優れた薬効を示す化合物および抗アデノウイルス剤を提供することである。本発明は、一般式［１］（式中、Ｒ1は、水素原子、ハロゲン原子、置換されていてもよいアミノ基、置換されていてもよい単環の含窒素複素環式基（但し、上記環を形成する窒素原子は、Ｒ1が結合する炭素原子に結合する）、置換されていてもよい単環の含窒素・酸素複素環式基（但し、上記環を形成する窒素原子は、Ｒ1が結合する炭素原子に結合する）、置換されていてもよいＣ1-6アルコキシ基または保護されていてもよいヒドロキシル基などを示し；Ｒ2は、水素原子またはアミノ保護基を示し；Ｒ3は、置換されていてもよいＣ1-20アルコキシ基、置換されていてもよいアリールオキシ基または置換されていてもよいアミノ基などを示し；Ｒ4は、置換されていてもよいＣ1-20アルコキシ基、置換されていてもよいアリールオキシ基または置換されていてもよいアミノ基などを示し；Ｘは、酸素原子または硫黄原子を示す。）で表される化合物またはその塩を含有する抗アデノウイルス剤を提供する。
• [EN] STAT MODULATORS AND USES THEREOF<br/>[FR] MODULATEURS DE STAT ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：[en]RECLUDIX PHARMA, INC.

  公开号：WO2023133336A1

  公开（公告）日：2023-07-13

  Provided are compounds of Formula (I): and pharmaceutically acceptable salts and compositions thereof, which are useful for treating a variety of conditions associated with STAT3 and/or STAT6.
• Design, Synthesis of Novel, Potent, Selective, Orally Bioavailable Adenosine A_2AReceptor Antagonists and Their Biological Evaluation
  作者：Sujay Basu、Dinesh A. Barawkar、Sachin Thorat、Yogesh D. Shejul、Meena Patel、Minakshi Naykodi、Vaibhav Jain、Yogesh Salve、Vandna Prasad、Sumit Chaudhary、Indraneel Ghosh、Ganesh Bhat、Azfar Quraishi、Harish Patil、Shariq Ansari、Suraj Menon、Vishal Unadkat、Rhishikesh Thakare、Madhav S. Seervi、Ashwinkumar V. Meru、Siddhartha De、Ravi K. Bhamidipati、Sreekanth R. Rouduri、Venkata P. Palle、Anita Chug、Kasim A. Mookhtiar

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b01584

  日期：2017.1.26

  identification of compound 25 as a potent and selective A2A adenosine receptor (A2AAdoR) antagonist with reasonable ADME and pharmacokinetic properties. However, poor intrinsic solubility and low to moderate oral bioavailability made this series unsuitable for further development. Further optimization using structure-based drug design approach resulted in discovery of potent and selective adenosine A2A receptor

  我们对7位-甲氧基-4-吗啉代-苯并噻唑衍生物在2位上具有特征性的芳氧基-2-甲基丙酰胺部分的初步构效关系研究导致将化合物25鉴定为有效且选择性的A 2A腺苷受体（A 2A AdoR ）具有合理ADME和药代动力学特性的拮抗剂。但是，固有溶解性差和口服生物利用度低至中等，使得该系列不适合进一步开发。使用基于结构的药物设计方法进行的进一步优化导致发现了有效和选择性的腺苷A 2A受体拮抗剂在苯并噻唑支架的2位带有取代的1-甲基环己基甲酰胺基，具有更好的溶解度和口服生物利用度。化合物41和49在体外ADME特性方面表现出许多积极的特性。两种化合物在大鼠中均表现出良好的药代动力学性质，口服生物利用度分别为63％和61％。此外，化合物49在帕金森氏病的6-OHDA损伤的大鼠模型中显示出口服功效。
• Novel [2 + 2] Photocycloaddition-Induced Rearrangement of Bichromophoric Naphthalene-Tethered Resorcinol Ethers
  作者：Norbert Hoffmann、Jean-Pierre Pete、Yoshihisa Inoue、Tadashi Mori

  DOI：10.1021/jo011143m

  日期：2002.4.1

  fluorescence spectral studies, and fluorescence lifetime measurements, the mechanism of this novel photoinduced multistep reaction was elucidated to involve the initial intramolecular exciplex formation, followed by the intramolecular [2 + 2] photocycloaddition between the two aromatic rings and the subsequent acid-catalyzed skeletal rearrangement of the resulting cyclobutane derivative leading to the

  描述了萘系间苯二酚醚的顺序光环加成-重排反应的第一个实例。在存在/不存在少量酸的情况下，辐照具有萘和间苯二酚醚部分的双发色芳族化合物，得到相应的环加成重排产物。通过量子产率的确定，稳态荧光光谱研究和荧光寿命测量，阐明了这种新颖的光诱导多步反应的机理，涉及最初的分子内激基复合物形成，然后是两者之间的分子内[2 + 2]光环加成反应。芳环和随后的环丁烷衍生物的酸催化的骨架重排，从而产生最终产物。