5-(diisopropoxyphosphoryl)-5-methyl-1-pyrroline N-oxide | 527704-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: 5-(diisopropoxyphosphoryl)-5-methyl-1-pyrroline N-oxide
• 英文别名: 5-(diisopropoxyphosphoryl)-5-methyl-1-pyrroline-N-oxide；5-diisopropyloxyphosphoryl-5-methyl-1-pyrroline N-oxide；5-(diisopropyloxyphosphoryl)-5-methylpyrroline N-oxide；5-diisopropoxy-phosphoryl-5-methyl-1-pyrroline N-oxide；5-diisopropoxy-phosphoryl-5-methyl-1-pyrroline-N-oxide；5-diisopropoxyphosphoryl-5-methyl-1-pyrroline N-oxide；2-di(propan-2-yloxy)phosphoryl-2-methyl-1-oxido-3,4-dihydropyrrol-1-ium
• CAS: 527704-58-1
• 化学式: C₁₁H₂₂NO₄P
• 分子量: 263.274
• InChiKey: JQERKXDWSAKBRU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  419.9±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于水（高达25mg/ml）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 储存条件：
  -20°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(diisopropoxyphosphoryl)-5-methyl-1-pyrroline N-oxide 在 二乙烯三胺五醋酸 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用新的环状硝酮自旋阱检测受刺激和未受刺激的活细胞中超氧化物的产生。

  摘要：

  活性氧（ROS），包括超氧阴离子和过氧化氢（H2O2），在活细胞内具有多种生理和病理作用，具体取决于其产生的程度，时间和位置。为了测量细胞中ROS的产生，使用环硝酮的ESR自旋捕集技术因其对超氧化物和羟基自由基的特异性而与其他方法区分开来。然而，一些缺点，例如低的自旋俘获率和自旋加合物自发和细胞增强的分解为ESR沉默产物的自发的和细胞增强的分解，限制了该方法在生物系统中的应用。最近，已经合成了带有三苯基phosph（Mito-DIPPMPO）或全甲基化的β-环糊精部分（CD-DIPPMPO）的新环状硝酮，并且它们的自旋加合物在缓冲液中的稳定性得到了提高。在这项研究中，将这些新化合物与常用的环状硝酮自旋捕集器（即5,5-二甲基-1-吡咯啉N-氧化物（DMPO）以及类似物BMPO，DEPMPO和DIPPMPO）的自旋捕集效率进行了比较，在用佛波醇12-肉豆蔻酸酯13-乙酸酯刺激的RAW 264

  DOI：

  10.1016/j.freeradbiomed.2014.03.019
• 作为产物：
  描述：

  diisopropyl (2-methyl-1-pyrrolin-2-yl)phosphonate 在 sodium tungstate 、 双氧水 作用下， 生成 5-(diisopropoxyphosphoryl)-5-methyl-1-pyrroline N-oxide
  参考文献：
  名称：

  使用31P NMR自旋阱检测苯氧基自由基

  摘要：

  我们实验室的最新工作已允许开发定量31 P NMR自旋捕集技术。这些方法已被证明是检测和绝对定量许多以氧和碳为中心的自由基种类的有效工具。我们的方法基于以下事实：自由基与一氧化氮磷化合物5-二异丙氧基-磷酰基-5-甲基-1-吡咯啉-N-氧化物（DIPPMPO）反应，形成稳定的自由基加合物，可对其进行适当检测和准确检测使用31量化含磷内标存在下的1 H NMR。该系统可用于检测苯氧基，作为传统EPR技术的替代方法。更具体地说，苯氧基是通过K 3 Fe（CN）6氧化不同的酚而产生的。分配了苯氧基自由基（PhO·）的自由基加合物的31 P NMR信号，发现该信号位于25.2 ppm。随后，在过氧化物酶和1-羟基苯并三唑（HBT）作为介体的情况下，将该自旋捕集系统应用于各种酚的氧化：2,4,6-三氯苯酚和2,4,6-三叔丁基-丁基苯酚被氧化，仅检测到苯氧基自由基加合物，而在2,4-二甲基苯酚和异丁

  DOI：

  10.1002/poc.1561
• 作为试剂：
  描述：

  异丁香酚 在 双氧水 、 horseradish peroxidase 、 5-(diisopropoxyphosphoryl)-5-methyl-1-pyrroline N-oxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-methyl-5-prop-1-enyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-7-ol 、 Δ8'-4-hydroxy-3,3'-dimethoxy-1'-propenyl-8-O-4'-neolignan
  参考文献：
  名称：

  使用31P NMR自旋阱检测苯氧基自由基

  摘要：

  我们实验室的最新工作已允许开发定量31 P NMR自旋捕集技术。这些方法已被证明是检测和绝对定量许多以氧和碳为中心的自由基种类的有效工具。我们的方法基于以下事实：自由基与一氧化氮磷化合物5-二异丙氧基-磷酰基-5-甲基-1-吡咯啉-N-氧化物（DIPPMPO）反应，形成稳定的自由基加合物，可对其进行适当检测和准确检测使用31量化含磷内标存在下的1 H NMR。该系统可用于检测苯氧基，作为传统EPR技术的替代方法。更具体地说，苯氧基是通过K 3 Fe（CN）6氧化不同的酚而产生的。分配了苯氧基自由基（PhO·）的自由基加合物的31 P NMR信号，发现该信号位于25.2 ppm。随后，在过氧化物酶和1-羟基苯并三唑（HBT）作为介体的情况下，将该自旋捕集系统应用于各种酚的氧化：2,4,6-三氯苯酚和2,4,6-三叔丁基-丁基苯酚被氧化，仅检测到苯氧基自由基加合物，而在2,4-二甲基苯酚和异丁

  DOI：

  10.1002/poc.1561

文献信息

• Quantitative 31P NMR detection of oxygen-centered and carbon-centered radical species
  作者：Dimitris S. Argyropoulos、Hongyang Li、Armindo R. Gaspar、Kamilah Smith、Lucian A. Lucia、Orlando J. Rojas

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.02.009

  日期：2006.6

  Quantitative 31P NMR spin trapping techniques can be used as effective tools for the detection and quantification of many free radical species. Free radicals react with a nitroxide phosphorus compound, 5-diisopropoxy-phosphoryl-5-methyl-1-pyrroline-N-oxide (DIPPMPO), to form stable radical adducts, which are suitably detected and accurately quantified using (31)P NMR in the presence of phosphorus containing

  定量31P NMR自旋捕获技术可以用作检测和定量许多自由基物种的有效工具。自由基与一氧化氮磷化合物5-二异丙氧基-磷酰基-5-甲基-1-吡咯啉-N-氧化物（DIPPMPO）反应，形成稳定的自由基加合物，可使用（31）P NMR对其进行适当检测和准确定量含磷的内标物的存在。最初，分配了以氧为中心（* OH，O2 *-）和以碳为中心（* CH3，* CH2OH，CH2 * CH2OH）的自由基加合物的31P NMR信号。随后，在各种实验条件下证明了所开发技术的定量可靠性。发现与DIPPMPO的羟基和超氧化物反应加合物的31P NMR化学位移为25.3、16.9和17。1 ppm（在磷酸盐缓冲液中）。* CH3，* CH2OH，* CH（OH）CH3和* C（O）CH3自旋加合物的31P NMR化学位移分别为23.1、22.6、27.3和30.2 ppm。总的来说，这项工作为有针对性地了解各种生
• 5-Diisopropoxyphosphoryl-5-methyl-1-pyrroline N-oxide, DIPPMPO, a crystalline analog of the nitrone DEPMPO: synthesis and spin trapping propertiesElectronic supplementary information (ESI) available: Tables of crystallographic data. See http://www.rsc.org/suppdata/p2/b2/b206909c/
  作者：Florence Chalier、Paul Tordo

  DOI：10.1039/b206909c

  日期：2002.12.6

  The nitrone DIPPMPO (5-diisopropoxyphosphoryl-5-methyl-1-pyrroline N-oxide) was synthesised, isolated as hygroscopic crystals and its X-ray geometry was determined. The purification of DIPPMPO was easy, compared with that of DEPMPO (5-diethoxyphosphoryl-5-methyl-1-pyrroline N-oxide) and its solutions in phosphate buffer were EPR silent. DIPPMPO exhibits all the advantages of DEPMPO for the spin-trapping of biological free radicals and thus DIPPMPO is a choice tool in this field.

  合成了腈酮 DIPPMPO（5-二异丙氧基磷酰-5-甲基-1-吡咯啉 N-氧化物），并将其分离为吸湿晶体，测定了其 X 射线几何形状。与 DEPMPO（5-二乙氧基磷酰-5-甲基-1-吡咯啉 N-氧化物）相比，DIPPMPO 很容易纯化，而且其在磷酸盐缓冲液中的溶液无 EPR 反应。在生物自由基的自旋捕获方面，DIPPMPO 具有 DEPMPO 的所有优点，因此 DIPPMPO 是这一领域的首选工具。
• Characterization of Free Radical Spin Adducts of 5-Diisopropyloxy-Phosphoryl-5-Methyl-1-Pyrroline-<i>N</i>-Oxide Using Mass Spectrometry and ³¹P Nuclear Magnetic Resonance
  作者：Luca Zoia、Dimitris S. Argyropoulos

  DOI：10.1255/ejms.1062

  日期：2010.4

  (the hydroxyl radical *OH) and two carbon- centered free radicals (methyl *CH(3) and 1-phenyl-ethanol-1-yl *CCH(3)(OH)Ph radicals). The (31)P NMR signals were thus assigned and the structures of adducts were studied and confirmed by mass spectrometry. Overall, the fragmentation pathways of the radical adducts proceed mainly via the loss of the diisopropyloxy(oxido)phosphoranyl radical. For the specific

  5-Diisopropyloxy-phosphoryl-5-methyl-1-pyrroline-N-oxide (DIPPMPO) 用于捕获各种自由基，最初形成的自旋加合物自然分解产生的稳定化合物具有以下特征 (31) P 核磁共振 (NMR) 和质谱。最初，使用 GC-MS 完全表征了起始自旋阱 DIPPMPO，并详细研究了其碎裂途径。然后，DIPPMPO 用于捕获一个以氧为中心的自由基（羟基自由基 *OH）和两个以碳为中心的自由基（甲基 *CH(3) 和 1-苯基-乙醇-1-基 *CCH(3)（ OH)Ph 自由基)。因此分配了 (31)P NMR 信号，并通过质谱法研究和确认了加合物的结构。全面的，自由基加合物的裂解途径主要通过二异丙氧基（氧化）正膦基的损失进行。对于捕获 *OH 自由基的特定情况，可以将硝基氧自由基加合物的重排可视化为文献中引用的硝酮形式。这种自旋捕获技术与 (31)P
• AMPO spin traps
  申请人：Villamena Frederick

  公开号：US20060276530A1

  公开（公告）日：2006-12-07

  Provided are spin traps for the study of radical formation in vivo or in vitro. 5-carbamoyl-5-methyl-1-pyrroline N-oxide (AMPO) and 2-amino-5-carbamoyl-5-methyl-1-pyrroline N-oxide (NH 2 -AMPO), have the following structures, respectively: as well as salts thereof.

  提供了用于研究体内或体外自由基形成的自旋陷阱。其中5-氨基甲酰基-5-甲基吡咯烷-1-氧化物（AMPO）和2-氨基-5-氨基甲酰基-5-甲基吡咯烷-1-氧化物（NH2-AMPO）分别具有以下结构：以及其盐。
• SILYLATED AZULENYL NITRONE SPIN TRAPS AS CHROMOTROPIC SUPEROXIDE DETECTORS
  申请人：THE FLORIDA INTERNATIONAL UNIVERSITY BOARD OF TRUSTEES

  公开号：US20140296184A1

  公开（公告）日：2014-10-02

  Silylated nitrones and methods of detecting and/or superoxide using silylated nitrones are disclosed herein.

  本文公开了硅烷基亚硝基酮及使用硅烷基亚硝基酮检测和/或超氧化物的方法。