1-(4-iodophenyl)-3-phenylpropan-1-one | 1094374-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(4-iodophenyl)-3-phenylpropan-1-one
• CAS: 1094374-71-6
• 化学式: C₁₅H₁₃IO
• mdl: MFCD11210521
• 分子量: 336.172
• InChiKey: RUDZBGMIYWXALZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-(4-iodophenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one 在 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 频那醇硼烷 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 16.0h， 以90%的产率得到1-(4-iodophenyl)-3-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  B-O 转移硼烷催化的烯酮化学选择性还原和加氢官能化

  摘要：

  化学计量的有机硼烷还原剂在有机合成中的使用已经得到很好的证实。在这里，这些试剂通过在硼烷催化的化学选择性烯烃还原和烯酮的正式加氢官能化中应用的等向 B-O/B-H 转移而具有催化作用。发现该反应通过烯酮的 1,4-硼氢化反应和 B-O/B-H 与 HBpin 的硼氢化反应进行，使催化剂更替。单周转和同位素标记实验支持了以 1,4-硼氢化和 B-O/B-H 转移作为关键步骤的催化机制。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00446

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Conjugate Hydrogenation of α,β-Enones by in situ Generated Dihydrogen from Paraformaldehyde and Water
  作者：Wanfang Li、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1002/ejoc.201403359

  日期：2015.1

  Notwithstanding that the highly selective hydrogenation of α,β-enones to allylic alcohols can be realized by using Noyori's Ru bifunctional system, the selective reduction of the C=C bonds in α,β-enones without touching the C=O bonds still lacks a general, simple, and efficient procedure. Ruthenium-catalyzed conjugate hydrogenation of various α,β-enones to saturated ketones with high selectivity was investigated

  尽管使用 Noyori 的 Ru 双功能系统可以实现 α,β-烯酮向烯丙醇的高度选择性氢化，但在不接触 C=O 键的情况下选择性还原 α,β-烯酮中的 C=C 键仍然缺乏通用、简单、高效的程序。研究了钌催化的各种α,β-烯酮以高选择性共轭氢化成饱和酮。该程序最重要的特点是由多聚甲醛（或福尔马林）和水原位产生的氢气用作还原剂。
• Lithium tert-butoxide mediated α-alkylation of ketones with primary alcohols under transition-metal-free conditions
  作者：Yu-Feng Liang、Xin-Feng Zhou、Shi-Ya Tang、Yao-Bing Huang、Yi-Si Feng、Hua-Jian Xu

  DOI：10.1039/c3ra23221b

  日期：——

  LiOtBu was found to efficiently promote the α-alkylation reaction of ketones with primary alcohols, without the addition of any transition metal catalyst.

  LiOtBu被发现能高效促进酮与伯醇的α-烷基化反应，无需添加任何过渡金属催化剂。
• Cu(I) mediated hydrogen borrowing strategy for the α-alkylation of aryl ketones with aryl alcohols
  作者：Nasir S. Lawal、Halliru Ibrahim、Muhammad D. Bala

  DOI：10.1007/s00706-021-02735-5

  日期：2021.2

  Cu(CH3CN)4PF6, the TSB salts formed mononuclear triazole Schiff base copper(I) complexes and dinuclear complexes that were also characterised. The copper complexes were generated in situ (mixtures of TSB salts with Cu(CH3CN)4PF6) and applied as homogeneous catalysts for the C–C coupling of a variety of aryl ketones with aryl alcohols, from which significant reactivity was observed. Reaction conditions

  摘要 通过简单且高通量的过程合成了新的三唑鎓席夫碱（TSB）。新盐已成功表征。当与Cu（CH 3 CN）4 PF 6反应时，TSB盐形成了单核三唑席夫碱铜（I）配合物和双核配合物。铜络合物原位生成（TSB盐与Cu（CH 3 CN）4 PF 6的混合物），并用作均相催化剂，将各种芳基酮与芳基醇进行C-C偶联，从中观察到显着的反应活性。优化了反应条件，结果表明该催化剂体系非常稳定。10mol％的催化剂浓度有效地和选择性地催化了甲基苯基酮及其衍生物的α-烷基化，以提供高达94％的1，3-二苯基丙烷-1-酮及其类似物的产率。该方法适用于带有容许的各种调节取代基的苯乙酮和苯甲醇的类似物。 图形摘要
• In Water and under Mild Conditions: α‐Alkylation of Ketones with Alcohols by Phase‐Transfer‐Assisted Borrowing Hydrogen Catalysis
  作者：Lena Rakers、Felix Schäfers、Frank Glorius

  DOI：10.1002/chem.201804308

  日期：2018.10.17

  produces water as the only by‐product. Nevertheless, harsh conditions such as high temperatures and organic solvents are usually required. Herein, we present a strategy to perform the α‐alkylation of ketones in aqueous media at mild temperatures by combining borrowing hydrogen with phase‐transfer catalysis. A broad scope of methyl ketones was functionalized with alkyl and benzyl alcohols in moderate

  借用氢是一种有力且绿色的技术，可将现成的醇用作烷基化剂，并产生水作为唯一的副产物。然而，通常需要苛刻的条件，例如高温和有机溶剂。本文中，我们提出了一种策略，通过将借入氢与相转移催化相结合，在温和的温度下在水性介质中进行酮的α-烷基化反应。烷基和苯甲醇在40°C下以中等至良好的收率官能化了范围广泛的甲基酮。该协议在大规模和室温下也非常有效。
• Ru^II complexes of 1,2,3-triazole appended tertiary phosphines, [P(Ph){(<i>o</i>-C₆H₄)(1,2,3-N₃C(Ph)CH}₂] and [P(Ph){<i>o</i>-C₆H₄(CCH)-(1,2,3-N₃-Ph)}₂]: highly active catalysts for transfer hydrogenation of carbonyl/nitro compounds and for α-alkylation of ketones
  作者：Pavan K. Namdeo、Sonu Sheokand、Basvaraj S. Kote、Latchupatula Radhakrishna、Harish S. Kunchur、Prateek Saini、Srinivasan Ramakrishnan、Maravanji S. Balakrishna

  DOI：10.1039/d2dt00361a

  日期：——

  to excellent yields. The free energy of β-hydride elimination from the respective Ru-alkoxide intermediates, a key mechanistic step common to all the three catalytic pathways, was calculated to be close to ergoneutral by density functional theory-based calculations, which is posited to rationalize the catalytic activity of 3. The reduction of aromatic nitro compounds was found to be highly chemoselective

  合成两种新的 1,2,3-三唑单膦 [P(Ph)( o -C 6 H 4 )(1,2,3-N 3 C(Ph)CH} 2 ] ( 1 ) 和 [描述了P(Ph) o -C 6 H 4 (CCH)(1,2,3-N 3 -Ph)} 2 ] ( 2 ) 及其 Ru II配合物。1和2与 [Ru( PPh 3 ) 3 Cl 2 ] 以 1:1 的摩尔比产生阳离子配合物3和4， 分别。这两种配合物对转移氢化、硝基还原和α-烷基化反应均表现出非常高的催化活性，并以良好至优异的产率提供了相应的产物。通过基于密度泛函理论的计算，计算出从各自的 Ru-烷氧化物中间体消除 β-氢化物的自由能，这是所有三种催化途径共有的关键机制步骤，接近于人体工学中性，这有望使催化反应合理化3的活动。发现芳族硝基化合物的还原具有高度的化学选择性，即使在羰基存在的情况下也会产生相应的胺作为主要产物。三唑基-N2 配位的 Ru II