sodium (6bS,8aS,11R,12aR,12bS,14aS)-2,3-diacetoxy-11-carboxy-4,6b,8a,11,12b,14a-hexamethyl-5,6b,7,8,8a,9,10,11,12,12a,12b,13,14,14a-tetradecahydropicene-5-sulfonate | 1160517-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: sodium (6bS,8aS,11R,12aR,12bS,14aS)-2,3-diacetoxy-11-carboxy-4,6b,8a,11,12b,14a-hexamethyl-5,6b,7,8,8a,9,10,11,12,12a,12b,13,14,14a-tetradecahydropicene-5-sulfonate
• 英文别名: sodium;(6aS,6bS,8aS,11R,12aR,14aR)-11-carboxy-3-hydroxy-4,6a,6b,8a,11,14a-hexamethyl-5-sulfo-7,8,9,10,12,12a,13,14-octahydro-5H-picen-2-olate
• CAS: 1160517-42-9
• 化学式: C₂₉H₃₉O₇S*Na
• 分子量: 554.68
• InChiKey: OTWRHQIFVNOFIE-RECVLBIZSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.69
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium (6bS,8aS,11R,12aR,12bS,14aS)-2,3-diacetoxy-11-carboxy-4,6b,8a,11,12b,14a-hexamethyl-5,6b,7,8,8a,9,10,11,12,12a,12b,13,14,14a-tetradecahydropicene-5-sulfonate 、 丙酸酐 在 吡啶 作用下， 反应 3.0h， 以71.6%的产率得到sodium (6bS,8aS,11R,12aR,12bS,14aS)-11-carboxy-4,6b,8a,11,12b,14a-hexamethyl-2,3-bis-(propionyloxy)-5,6b,7,8,8a,9,10,11,12,12a,12b,13,14,14a-tetradecahydropicene-5-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and Biological Evaluation of C(6)-Modified Celastrol Derivatives as Potential Antitumor Agents

  摘要：

  新设计的6种C6-雷公藤红素衍生物被合成并评估了它们对9种人癌细胞系（BGC-823、H4、Bel7402、H522、Colo 205、HepG2和MDA-MB-468）的体外细胞毒活性。结果显示，大多数化合物对BGC823、H4和Bel7402表现出强大的抑制作用，IC50值为1.84至0.39 μM。最佳化合物NST001A在移植了Colo 205异种移植瘤的裸鼠体内进行了抗肿瘤试验，并在低浓度下显示出对肿瘤生长的显著抑制作用。因此，雷公藤红素C-6衍生物可能是治疗癌症的潜在药物候选者。

  DOI：

  10.3390/molecules190710177
• 作为产物：
  描述：

  雷公藤红素 在 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以84%的产率得到sodium (6bS,8aS,11R,12aR,12bS,14aS)-2,3-diacetoxy-11-carboxy-4,6b,8a,11,12b,14a-hexamethyl-5,6b,7,8,8a,9,10,11,12,12a,12b,13,14,14a-tetradecahydropicene-5-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and Biological Evaluation of C(6)-Modified Celastrol Derivatives as Potential Antitumor Agents

  摘要：

  新设计的6种C6-雷公藤红素衍生物被合成并评估了它们对9种人癌细胞系（BGC-823、H4、Bel7402、H522、Colo 205、HepG2和MDA-MB-468）的体外细胞毒活性。结果显示，大多数化合物对BGC823、H4和Bel7402表现出强大的抑制作用，IC50值为1.84至0.39 μM。最佳化合物NST001A在移植了Colo 205异种移植瘤的裸鼠体内进行了抗肿瘤试验，并在低浓度下显示出对肿瘤生长的显著抑制作用。因此，雷公藤红素C-6衍生物可能是治疗癌症的潜在药物候选者。

  DOI：

  10.3390/molecules190710177

文献信息

• 一类水溶性南蛇藤素衍生物及其用途
  申请人：上海华拓医药科技发展有限公司

  公开号：CN104829679B

  公开（公告）日：2017-12-22

  本发明公开了一类水溶性南蛇藤衍生物及其用途，其化学结构式如（I）式所示，其中R为C2‑C12酰基，M为Na、K、NH4或Ca等。该衍生物与药学上可接受的载体或辅料可制成药学上的各种剂型，包括注射剂、片剂、胶囊剂、颗粒剂和搽剂，特别适合于制备注射剂。本发明所述衍生物具有良好的抗肿瘤活性，可用于制备治疗抗肿瘤药物，尤其是制备治疗结肠癌药物，
• EP3480207
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• WATER-SOLUBLE TRITERPENEPHENOL COMPOUNDS HAVING ANTITUMOR ACTIVITY AND THE PREPARATION THEREOF
  申请人：Shanghai Huatuo Medical Science Co., Ltd

  公开号：EP2213679B1

  公开（公告）日：2012-06-06
• Design, Synthesis and Biological Evaluation of C(6)-Modified Celastrol Derivatives as Potential Antitumor Agents
  作者：Kaiyong Tang、Qingqing Huang、Jafeng Zeng、Guangming Wu、Jinwen Huang、Junfang Pan、Wei Lu

  DOI：10.3390/molecules190710177

  日期：——

  New six C6-celastrol derivatives were designed, synthesized, and evaluated for their in vitro cytotoxic activities against nine human cancer cell lines (BGC-823, H4, Bel7402, H522, Colo 205, HepG2 and MDA-MB-468). The results showed that most of the compounds displayed potent inhibition against BGC823, H4, and Bel7402, with IC50s of 1.84–0.39 μM. The best compound NST001A was tested in an in vivo antitumor assay on nude mice bearing Colo 205 xenografts, and showed significant inhibition of tumor growth at low concentrations. Therefore, celastrol C-6 derivatives are potential drug candidates for treating cancer.

  新设计的6种C6-雷公藤红素衍生物被合成并评估了它们对9种人癌细胞系（BGC-823、H4、Bel7402、H522、Colo 205、HepG2和MDA-MB-468）的体外细胞毒活性。结果显示，大多数化合物对BGC823、H4和Bel7402表现出强大的抑制作用，IC50值为1.84至0.39 μM。最佳化合物NST001A在移植了Colo 205异种移植瘤的裸鼠体内进行了抗肿瘤试验，并在低浓度下显示出对肿瘤生长的显著抑制作用。因此，雷公藤红素C-6衍生物可能是治疗癌症的潜在药物候选者。