S-phenyl-2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-1-deoxy-1-thio-α-D-mannopyranose-S-oxide | 188357-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: S-phenyl-2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-1-deoxy-1-thio-α-D-mannopyranose-S-oxide
• 英文别名: phenyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidine-1-thio-α-D-mannopyranoside S-oxide；phenylsulfinyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranoside；S-phenyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-1-deoxy-1-thia-α-D-mannopyranoside sulfoxide；(2R,4aR,6R,7S,8S,8aR)-6-(benzenesulfinyl)-2-phenyl-7,8-bis(phenylmethoxy)-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine
• CAS: 188357-35-9
• 化学式: C₃₃H₃₂O₆S
• 分子量: 556.679
• InChiKey: NYSCNIMRCHEJNM-LHHOSSNQSA-N

物化性质

• 沸点：
  719.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  82.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-phenyl-2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-1-deoxy-1-thio-α-D-mannopyranose-S-oxide 在 三乙胺 、 三氟乙酸 、 2,4,6-三叔丁基嘧啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 benzyl 2,3-di-O-benzyl-6-acetyl-4-O-(2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-mannopyranosyi)-β-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and bioassay of β-(1,4)-D-mannans as potential agents against Alzheimer's disease

  摘要：

  来源于海洋植物的低聚甘露糖酸盐971显示出神经保护效果。在本研究中，我们合成了一系列低聚糖的截短衍生物，并研究了这些衍生物对Aβ肽毒性的抑制作用。采用亚磺酸方法合成了这些衍生物。用Aβ1-40（2 μmol/L）处理SH-SY5Y人神经母细胞瘤细胞，并通过CCK8检测细胞活力。合成了一系列β-(1,4)-D-甘露糖低聚糖，范围从二糖到六糖。在SH-SY5Y细胞中添加10 μmol/L β-(1,4)-D-甘露二糖6、β-(1,4)-D-甘露三糖9或β-(1,4)-D-甘露四糖12显著减轻了Aβ1-40诱导的毒性。这些效果与10 μmol/L低聚甘露糖酸盐971或阿尔兹海默药物的效果相似。其他低聚糖如低聚麦芽糖和低聚纤维素的活性较低。合成的均匀短链β-(1,4)-D-甘露糖表现出对Aβ肽毒性的神经保护效果，类似于非均匀的低聚甘露糖酸盐971和阿尔兹海默药物。

  DOI：

  10.1038/aps.2013.104
• 作为产物：
  描述：

  2,3-双-O-(苯基甲基)-4,6-O-[(R)-苯基亚甲基]-1-硫代- a-D--吡喃甘露糖苷苯酯 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 S-phenyl-2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-1-deoxy-1-thio-α-D-mannopyranose-S-oxide
  参考文献：
  名称：

  Screening of Neu5Acα(2–6)gal isomer preferences of siglecs with a sialic acid microarray

  摘要：

  Neu5Acα(2–6)Gal结构类似物的合成显示出与保守的siglecs（hCD22和mCD22）相比，与快速进化的siglecs（Siglecs -3和-10）具有不同的结合模式。

  DOI：

  10.1039/c6ob01688j

文献信息

• Structure–activity relationship studies on acremomannolipin A, the potent calcium signal modulator with a novel glycolipid structure 4: Role of acyl side chains on d-mannose
  作者：Nozomi Tsutsui、Genzoh Tanabe、Nami Ikeda、Saika Okamura、Marika Ogawa、Kuniko Miyazaki、Ayako Kita、Reiko Sugiura、Osamu Muraoka

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.05.034

  日期：2016.10

  1, whereas a heptanoyl homolog (2w: C7) maintained activity nearly equal to that of 1. When the acyl groups at these three positions were substituted by an octanoyl group (2i: C8), the activity was completely lost. On the other hand, of the 10 homologs in which the octanoyl at C-2 was substituted by other acyloxy moieties (2j–2s), three (2m: C7, 2n: C9, 2o: C10) maintained potent activity. These results

  作为正在进行的关于acremomannolipin A（1）的结构与活性关系的研究的一部分，Acremomannolipin A（1）是从严格的Acremoniumstrictum中分离出来的新型糖脂，具有强大的钙信号调节活性，研究了酰基取代基对d-甘露糖部分的作用。通过适当保护的甘露糖基亚砜（3）与d-甘露醇衍生物（4）的立体选择性β-甘露糖基化反应，合成了三个带有不同酰氧基侧链的部分脱酰的同系物（2a - 2c）和20个同系物（2d - 2w）。），并检查了它们的钙信号调节活性。2a – 2c的活动完全丢失。在C-3，C-4和C-6位置（2t - 2v）带有相对短的酰氧基的同系物显示的活性低于1，而庚酰基同系物（2w：C 7）保持的活性几乎等于1。当这三个位置的酰基被辛酰基（2i：C 8）取代时，活性完全丧失。另一方面，在10个同系物中，C-2处的辛酰基被其他酰氧基部分（2j –2S），三（2米：C
• Automated Solid-Phase Synthesis of Protected Oligosaccharides Containing β-Mannosidic Linkages
  作者：Jeroen D. C. Codée、Lenz Kröck、Bastien Castagner、Peter H. Seeberger

  DOI：10.1002/chem.200701864

  日期：2008.4.28

  For automated oligosaccharide synthesis to impact glycobiology, synthetic access to most carbohydrates has to become efficient and routine. Methods to install "difficult" glycosidic linkages have to be established and incorporated into the overall synthetic concept. Described here is the first automated solid-phase synthesis of oligosaccharides containing the challenging beta-mannosidic linkage. Carboxybenzyl

  为了自动寡糖合成影响糖生物学，大多数碳水化合物的合成获取必须变得高效而常规。必须建立安装“困难的”糖苷键的方法，并将其纳入整体合成概念。这里描述的是包含挑战性β-甘露糖苷键的寡糖的第一个自动化固相合成。羧基苄基甘露糖苷结构单元证明是有效的β-甘露糖基化剂，并具有出色的转化率和良好至中等的选择性。[（三异丙基甲硅烷基）氧基]-甲基醚（Tom），用作延长甘露糖的C3位的正交，最低侵入性且易于裂解的保护基。使用反相HPLC，可以容易地将所需的寡糖产物与含有不需要的立体异构体的副产物分离。由于许多具有生物学意义的寡糖均包含β-甘露糖苷键，因此此处描述的方法扩大了目前可通过自动化方法获得的碳水化合物的范围。
• 一种寡糖类化合物在神经保护方面的应用
  申请人：中国科学院上海药物研究所

  公开号：CN103340881B

  公开（公告）日：2016-06-08

  本发明涉及式（I）所示的寡糖类化合物(包括甘露糖寡糖，纤维糖寡糖和麦芽糖寡糖)及其立体异构体、互变异构体、溶剂合物或前药在神经保护方面的应用：式（I）中，n表示0或1-5的整数。
• Sulfenate Intermediates in the Sulfoxide Glycosylation Reaction
  作者：Jeff Gildersleeve、Robert A. Pascal、Daniel Kahne

  DOI：10.1021/ja980827h

  日期：1998.6.1

  The sulfoxide glycosylation reaction works remarkably well for many difficult glycosylations. We attribute this in part to the fact that an extremely reactive intermediate can be generated rapidly under mild conditions at low temperature. We find that anomeric sulfenates can be formed in the reaction and that these intermediates impede glycosylation at low temperature. A mechanism for sulfenate formation

  对于许多困难的糖基化，亚砜糖基化反应非常有效。我们将这部分归因于这样一个事实，即在低温温和条件下可以快速生成极富反应性的中间体。我们发现在反应中可以形成异头次磺酸盐，并且这些中间体在低温下会阻碍糖基化。提出了亚磺酸盐形成的机制，并提出了尽量减少亚磺酸盐形成的策略。还研究了异头亚磺酸盐的能量学和反应性。下面描述的机理研究也对其他糖基化反应有影响。
• An unusual example of steric buttressing in glycosylation
  作者：David Crich、Vadim Dudkin

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00941-2

  日期：2000.7

  An unusual example of steric buttressing is presented in which a ‘remote’ tert-butyldimethylsilyl protecting group dramatically influences the stereoselectivity of a glycosylation reaction.

  提出了空间支撑的不寻常实例，其中“远程”叔丁基二甲基甲硅烷基保护基极大地影响糖基化反应的立体选择性。