(S)-8,8-dimethyl-6,10-dioxaspiro[4.5]decane-2-carboxylic acid | 159701-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-8,8-dimethyl-6,10-dioxaspiro[4.5]decane-2-carboxylic acid
• 英文别名: (3S)-8,8-dimethyl-6,10-dioxaspiro[4.5]decane-3-carboxylic acid
• CAS: 159701-41-4
• 化学式: C₁₁H₁₈O₄
• 分子量: 214.262
• InChiKey: KAUAVLRCOZZFLP-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  343.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-8,8-dimethyl-6,10-dioxaspiro[4.5]decane-2-carboxylic acid 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (S)-benzyl 3-oxocyclopentanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] TETRAHYDROQUINAZOLINONE DERIVATIVES AS PARP INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS TÉTRAHYDROQUINAZOLINONE UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE PARP

  摘要：

  公开的是式(I)的化合物，它们的互变异构体、立体异构体和药学上可接受的盐，其中R1-R6、R7a-d、R8a-d、A、M、n和p如规范中所定义，包括一种化合物、互变异构体、立体异构体或其盐的药物组合物，以及治疗或预防疾病或疾病的方法，例如癌症，通过抑制受试者的PARP酶可治疗或预防的疾病。

  公开号：

  WO2014009872A1
• 作为产物：
  描述：

  (3S)-8,8-dimethyl-6,10-dioxaspiro[4.5]decane-3-carboxylic acid;(1S)-1-phenylethanamine 在 柠檬酸 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.4h， 生成 (S)-8,8-dimethyl-6,10-dioxaspiro[4.5]decane-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Epimerization methodologies for recovering stereoisomers in high yield and purity

  摘要：

  本发明涉及将立体异构体混合物经受对映异构化和可选再结晶程序，以获得高产率和纯度的所需立体异构体的方法。依靠溶解度差异，对映异构化通常在使所需立体异构体处于有利位置的溶剂混合物中进行。从溶剂混合物中再结晶可以进一步提高纯度。纯化的立体异构体在许多应用中非常有用，例如在合成药理学重要分子的中间体中。

  公开号：

  US20080161583A1

文献信息

• Tetrahydroquinazolinone Derivatives as PARP Inhibitors
  申请人：Lupin Limited

  公开号：US20150152118A1

  公开（公告）日：2015-06-04

  Disclosed are compounds of formula (I), their tautomeric forms, stereoisomers, and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R 1 -R 6 , R 7a-d , R 8a-d , A, M, n, and p are as defined in the specification, pharmaceutical compositions including a compound, tautomer, stereoisomer, or salt thereof, and methods of treating or preventing diseases or disorders, for example, cancer, that are amenable to treatment or prevention by inhibiting the PARP enzyme of a subject.

  公开了式（I）的化合物，其互变异构体、立体异构体和其药学上可接受的盐，其中R1-R6、R7a-d、R8a-d、A、M、n和p如规范中所定义，包括一种化合物、互变异构体、立体异构体或其盐的药物组合物，以及治疗或预防疾病或紊乱的方法，例如癌症，这些疾病或紊乱可通过抑制受试者的PARP酶来治疗或预防。
• Aromatic sulfonated ketals
  申请人：Schwindt Mark A.

  公开号：US20080161564A1

  公开（公告）日：2008-07-03

  The present invention advantageously provides ketal functional compounds that can be strong electrophiles under conditions compatible with ketal groups, are stable, crystalline solids at room temperature, and are much safer to handle than ketal iodides. The present invention accomplishes by incorporating aromatic sulfonyl moieties into ketal functional materials. The compounds are useful starting materials or intermediates in the synthesis of more complex organic molecules.

  本发明有利地提供了在与缩酮基团兼容的条件下可成为强亲电试剂的缩酮官能化合物，这些化合物在室温下是稳定的结晶固体，比缩酮碘化物更安全。本发明通过将芳香基磺酰基结构引入缩酮官能材料中来实现。这些化合物在合成更复杂的有机分子过程中可作为有用的起始物质或中间体。
• Reduction methodologies for converting ketal acids, salts, and esters to ketal alcohols
  申请人：Topping Robert J.

  公开号：US20080161563A1

  公开（公告）日：2008-07-03

  The present invention relates to methods of reducing ketal acids, salts and esters to form corresponding ketal alcohols. More particularly, the reducing methods convert the ketal acids, salts, or esters to ketal alcohols by using a reducing agent that comprises a hydride that comprises one or more alkoxy moieties. The ketal alcohol is prepared in a hydrophobic reagent. This is purified by washing the hydrophobic reagent with one or more water washes. Because the ketal alcohol has some water solubility, the water washes are back-extracted with a hydrophobic solvent to recover additional ketal alcohol from such one or more water washes. The alcohol products are useful in many applications such as intermediates in the synthesis of pharmacologically important molecules.

  本发明涉及将酮酸、盐和酯还原为相应的酮醇的方法。更具体地说，还原方法通过使用包含一个或多个烷氧基的氢化物的还原剂将酮酸、盐或酯转化为酮醇。酮醇是在疏水试剂中制备的。通过用一个或多个水洗涤疏水试剂来纯化。由于酮醇具有一定的水溶性，所以水洗涤用疏水溶剂进行反萃取，以从一个或多个水洗涤中回收额外的酮醇。这些醇类产品在许多应用中很有用，例如在合成药理学重要分子的中间体中。
• Process for the preparation of an isopropanol solvate of a glucokinase activator
  申请人：Daniewski Andrzej Robert

  公开号：US20070244129A1

  公开（公告）日：2007-10-18

  Provided is a process for the preparation of 2(R)-(3-Chloro-4-methanesulfonyl-phenyl)-3-((R)-3-oxo-cyclopentyl)-N-pyrazin-2-yl-propionamide and its isopropanol solvate as a glucokinase activator which increases insulin secretion in the treatment of, for example, type II diabetes.

  提供了一种制备2(R)-(3-氯-4-甲磺酰基苯基)-3-((R)-3-氧代环戊基)-N-吡啶-2-基-丙酰胺及其异丙醇溶剂化合物的过程，作为一种葡萄糖激酶激活剂，可增加胰岛素分泌，用于治疗例如II型糖尿病。
• A reverse phase HPLC method for the separation of two stereo isomers of 2-[4-(methylsulfonyl)phenyl]-3-(3(r)-oxocyclopentyl)propanoic acid
  作者：Prakash M. Davadra、Timir K. Patel、Jignesh C. Chauhan、Rajendra K. Kharul、Bipin Pandey、Mukul R. Jain、Atul H. Bapodra

  DOI：10.1002/chir.20915

  日期：2011.3

  This study describes successful method development and separation of two stereo isomers of 2‐[4‐(methylsulfonyl)phenyl]‐3‐(3(R)‐oxocyclopentyl)propanoic acid by reverse phase high‐performance liquid chromatography. Baseline resolution was achieved on a J'sphere‐ODS‐H80 (150 mm × 4.6 mm, 4 μm) column using mobile phase consisting of 0.05% triflouroacetic acid in water‐acetonitrile (85:15, v/v) at a

  这项研究描述了通过反相高效液相色谱法成功开发和分离2- [4-（甲基磺酰基）苯基] -3-（3 （R）-氧代环戊基）丙酸的两个立体异构体的方法。在J'sphere-ODS-H80（150 mm×4.6 mm，4μm）色谱柱上使用流速为0.05％的三氟乙酸在水-乙腈（85:15，v / v）中组成的流动相实现基线分离1.0毫升/分钟。检测在228nm进行。反过来，可以通过将2- [4-（甲硫基）苯基]乙酸甲酯与2（S）-碘甲基-8,8-二甲基-6,10-二氧杂螺[4.5]癸烷，然后连续水解和氧化。部分验证的分析方法（系统适用性，峰均一性，线性，精密度，鲁棒性和溶液稳定性）的检测极限和定量极限分别为0.15和0.50μg/ ml。另外，新方法通常用于通过结晶诱导的动态拆分来监测标题化合物中丙酸的α-碳异构化。手性，2011年。©2010 Wiley-Liss，Inc.。