(1R,2R)-N,N'-bis(2-tosylaminobenzylidene)-1,2-diaminocyclohexane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2R)-N,N'-bis(2-tosylaminobenzylidene)-1,2-diaminocyclohexane
• 英文别名: 4-methyl-N-[2-[[(1R,2R)-2-[[2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]phenyl]methylideneamino]cyclohexyl]iminomethyl]phenyl]benzenesulfonamide
• 化学式: C₃₄H₃₆N₄O₄S₂
• 分子量: 628.816
• InChiKey: STDXTIJBBIIQDZ-KKLWWLSJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-N,N'-bis(2-tosylaminobenzylidene)-1,2-diaminocyclohexane 、 水 、 镉 在 tetramethylammonium perchlorate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以81%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Metal complexes with a chiral N4 symmetrical Schiff base. Crystal structures of the ligand and its Cu(ii) and Ni(ii) “mono-helicates”

  摘要：

  我们制备了 N4 希夫碱配体 N,Nâ²-双（2-对甲苯磺酸氨基亚苄基）-1,2-二氨基环己烷（H2cyTs）及其二价金属（铁、钴、镍、铜、锌和镉）配合物。在这些化合物中，只有 Zn（反式-cyTs）Â-3H2O 可被视为蓝色发光体（δ" = 435 纳米，Ï = 0，12）。无论是脱金属还是缺少甲苯基团，都会导致荧光消失。H2cyTs 及其 (1R,2R)-非对映异构体的非对映异构混合物，以及与 Cu(trans-cyTs)Â-MeCN 和 Ni(trans-cyTs)Â-MeCN 相对应的晶体的 X 射线晶体结构已经解决。Cu(II)和 Ni(II)离子呈四面体畸变方平面配位，涉及二阴离子配体的四个供体 N 原子。由于两个甲苯基团的空间分布，无法将其整体视为通常的对称螺旋体。

  DOI：

  10.1039/b107116p
• 作为试剂：
  描述：

  diethylzinc 、 4-甲氧基苯甲醛 在 (1R,2R)-N,N'-bis(2-tosylaminobenzylidene)-1,2-diaminocyclohexane 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (S)-(-)-1-(4-甲氧基-苯基)-丙烷-1-醇 、 (1R)-1-(4-甲氧基苯基)丙烷-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of novel nitrogen-containing ligands for the enantioselective addition of diethylzinc to aldehydes

  摘要：

  New nitrogen-containing ligands derived from the (1R,2R)-trans-cyclohexanediamine chiral core unit have been synthesized and fully characterized. Their catalytic activity was tested in the asymmetric addition of diethylzinc to aldehydes leading to the respective secondary alcohols with enantioselectivities of up to 74% ee. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00356-2