(2R,3S)-2,3-dibenzoyloxysuccinic acid | 111955-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-2,3-dibenzoyloxysuccinic acid
• 英文别名: 2R,3R-dibenzoyltartaric acid；dibenzoyl L-tartaric acid；(-)-DBTA；di-O-benzoyl-meso-tartaric acid；Di-O-benzoyl-mesoweinsaeure；O,O'-Dibenzoyl-mesoweinsaeure；(2R,3S)-2,3-dibenzoyloxybutanedioic acid
• CAS: 111955-48-7
• 化学式: C₁₈H₁₄O₈
• 分子量: 358.304
• InChiKey: YONLFQNRGZXBBF-OKILXGFUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-2,3-dibenzoyloxysuccinic acid 在 乙酰氯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以100%的产率得到(2R,3S)-2,3-dibenzoyloxysuccinic anhydride
  参考文献：
  名称：

  Bell, Kevin H., Australian Journal of Chemistry, 1987, vol. 40, # 2, p. 399 - 404

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 酒石酸 反应 15.0h， 以75%的产率得到(2R,3S)-2,3-dibenzoyloxysuccinic acid
  参考文献：
  名称：

  Bell, Kevin H., Australian Journal of Chemistry, 1987, vol. 40, # 2, p. 399 - 404

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  (S)-(-)-6,6'-二甲基-2,2'-联苯二胺 在 (2R,3S)-2,3-dibenzoyloxysuccinic acid 、 氢溴酸 、 叔丁基锂 、 sodium nitrite 作用下， 生成 2,2'-bis(dicyclohexylphosphine dioxide)-6,6'-dimethyl-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  Miyashita, Akira; Karino, Haruhiko; Shimamura, Jun-ichi, Chemistry Letters, 1989, p. 1849 - 1852

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A practical and efficient method for the resolution of 3-phospholene 1-oxides via coordination complex formation¹
  作者：Viktória Ujj、Péter Bagi、József Schindler、János Madarász、Elemér Fogassy、György Keglevich

  DOI：10.1002/chir.20821

  日期：——

  o′‐dibenzoyl‐ or o,o′‐di‐p‐toluyl‐(2R,3R)‐tartaric acid in chiral recognition processes, and the coordination ability of calcium or magnesium ion was developed for the resolution of phospholene oxides 1. The calcium or magnesium salt of (−)‐o,o′‐dibenzoyl‐(2R,3R)‐tartaric acid 2,4‐6 or calcium hydrogen (−)‐o,o′‐di‐p‐toluyl‐(2R,3R)‐tartrate 3 may form crystalline diastereomeric coordination complexes with the

  一个简单的，高效的，经济的方法基于的异常行为的组合Ó，O'二苯甲酰基-或ö，O' -二- p -toluyl-（2R，3R）在手性识别过程-酒石酸，以及发展了钙或镁离子的配位能力，用于拆分磷氧化物1。（ - ） -的钙或镁的盐ö，O'二苯甲酰基- （2R，3R） -酒石酸2，4 - 6或氢钙（ - ） - Ö，O'二- p -toluyl-（2R，3R） -酒石酸盐3可以与取代的3-磷杂环氧化物的对映体相应的非对映体结晶的配位络合物1，使得可能有效分辨率。通过简单地结晶和消化如此形成的相应的非对映体复合物，直接制备旋光性磷烯氧化物1。通过同时TG / DTA研究了结晶非对映异构体配合物的热行为。就叔膦氧化物的拆分而言，该新颖方法可能具有更一般的价值。手性，2010年。©2010 Wiley-Liss，Inc.。
• Process for Preparation of Chiral Amlodipine Gentisate
  申请人：Kim Jae-Sun

  公开号：US20080306277A1

  公开（公告）日：2008-12-11

  The present invention relates to a process for the preparation of optically pure amlodipine gentisate, more particularly to a continuous process for the preparation of optically pure amlodipine gentisate with good yield and high optical purity. The processes can be preformed by first reacting racemic (R,S)-amlodipine and optically pure O,O′-dibenzoyltartaric acid in the presence of a solvent including isopropanol to prepare (R)- or (S)-amlodipine dibenzoyltartarate diastereomer or a solvate thereof, treating the prepared amlodipine diastereomeric salt or a solvate thereof with a base and then finally adding gentisic acid.

  本发明涉及一种制备光学纯氨氯地平吉替酸盐的方法，更具体地说，涉及一种制备光学纯氨氯地平吉替酸盐的连续工艺，其收率高，光学纯度高。该工艺可通过首先在异丙醇溶剂的存在下反应外消旋（R，S）-氨氯地平和光学纯O，O'-二苯乙酰酒石酸，以制备（R）-或（S）-氨氯地平二苯乙酰酒石酸二对映体或其溶剂化物，处理制备好的氨氯地平二对映体盐或其溶剂化物，加入碱，最后再加入吉替酸。
• Process for Preparation of Highly Pure Trandolapril
  申请人：Singh Girij Pal

  公开号：US20080171885A1

  公开（公告）日：2008-07-17

  The present invention provides an improved process for preparation of highly pure trandolapril. The process comprises of the following steps: (i) crystallization of mixture of racemic benzyl trans-(2S, 3aR, 7aS)-octahydro-1H-indole carboxylate p-toluene sulphonic acid salt (IIa.p-TsOH) and benzyl trans-(2R, 3aS, 7aR)-octahydro-1H-indole carboxylate p-toluene sulphonic acid salt (IIb.p-TsOH) through appropriate selection of solvents to enrich the purity to >99% from a mixture containing the other diastereomers (IIc-h.p-TsOH) up to 6%, (ii) optical resolution of racemic mixture of benzyl trans-(2S, 3aR, 7aS)-octahydro-1H-indole carboxylate (Na) and benzyl trans-(2R, 3aS, 7aR)-octahydro-1H-indole carboxylate (lib) with (−)-dibenzoyl-L-tartaric acid monohydrate in an appropriately selected solvents and temperature, (iii) reaction of benzyl ester Ma with N-[1-(S)-ethoxycarbonyl-3-phenylpropyl]-(S)-alanine N-carboxy anhydride (III a, NEPA-NCA hereafter) to get trandolapril benzyl ester (IVa), and finally (iv) crystallization of crude trandolapril from appropriate solvents.

  本发明提供了一种改进的高纯度曲唑普利制备工艺。该工艺包括以下步骤：（i）通过适当选择溶剂结晶混合物的外消旋苯甲酸p-甲基苯磺酸盐（IIa.p-TsOH）和苯甲酸p-甲基苯磺酸盐（IIb.p-TsOH）以使纯度从含其他对映异构体（IIc-h.p-TsOH）高达6％的混合物中富集到> 99％，（ii）在适当选择的溶剂和温度下，用（-）-双苯酰-L-酒石酸单水合物对苯甲酸转-（2S，3aR，7aS）-八氢-1H-吲哚羧酸酯（Na）和苯甲酸转-（2R，3aS，7aR）-八氢-1H-吲哚羧酸酯（lib）进行光学分辨，（iii）将苯甲酸酯Ma与N- [1-（S）-乙氧羰基-3-苯基丙基] -（S）-丙氨酸N-羧酸酐（III a，以下简称NEPA-NCA）反应以得到曲唑普利苯甲酸酯（IVa），最后（iv）通过适当的溶剂结晶粗曲唑普利。
• Aldosterone synthase inhibitor
  申请人：DAMIAN PHARMA AG

  公开号：US10822332B2

  公开（公告）日：2020-11-03

  The present invention relates to a compound selected from (R)-(+)-5-(p-cyanophenyl)-5,6,7,8-tetrahydroimidazo[1,5-a]pyridine and a pharmaceutically acceptable salt thereof, and in particular to the phosphate salt of (R)-(+)-5-(p-cyanophenyl)-5,6,7,8-tetrahydroimidazo[1,5-a]pyridine, both having preferably an enantiomeric excess of the (R) form higher than or equal to 97%. Furthermore, the present invention relates to pharmaceutical compositions comprising the same, their use as a medicament and in methods of treatment of diseases and disorders in humans including women of child bearing potential and pediatric patients in which aldosterone over-exposure contributes to the deleterious effects of said diseases or disorders, as well as processes for preparing said inventive compounds.

  本发明涉及一种选自(R)-(+)-5-(对氰基苯基)-5,6,7,8-四氢咪唑并[1,5-a]吡啶的化合物及其药学上可接受的盐、特别是(R)-(+)-5-(对氰基苯基)-5,6,7,8-四氢咪唑并[1,5-a]吡啶的磷酸酯盐，两者的(R)形式对映体过量最好都大于或等于 97%。此外，本发明还涉及包含上述化合物的药物组合物、其作为药物的用途、治疗人类（包括具有生育能力的妇女和儿科患者）疾病和失调的方法（其中醛固酮过度暴露会导致上述疾病或失调的有害影响）以及制备上述发明化合物的工艺。
• Bell, Kevin H., Australian Journal of Chemistry, 1987, vol. 40, # 10, p. 1723 - 1735
  作者：Bell, Kevin H.

  DOI：——

  日期：——