(2S,3S,4R,5Z)-2-azido-3,4-dibenzyloxy-5-octadecen-1-ol | 471891-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S,4R,5Z)-2-azido-3,4-dibenzyloxy-5-octadecen-1-ol
• 英文别名: (Z,2S,3S,4R)-2-azido-3,4-bis(phenylmethoxy)octadec-5-en-1-ol
• CAS: 471891-18-6
• 化学式: C₃₂H₄₇N₃O₃
• 分子量: 521.743
• InChiKey: VOMBZKHRQQVGHM-VLCHKTQNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  53
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4R,5Z)-2-azido-3,4-dibenzyloxy-5-octadecen-1-ol 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以96%的产率得到糖脂
  参考文献：
  名称：

  经由d-allosamine衍生物作为关键中间体由d-葡萄糖胺合成d-核糖-C 18-植物鞘氨醇

  摘要：

  本文描述了以10个步骤通过d-allosamine衍生物作为关键中间体从d-葡萄糖胺盐酸盐直接合成d-核糖基-C 18-植物鞘氨醇的方法，总收率为18.4％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00919-x
• 作为产物：
  描述：

  5-azido-5-deoxy-3,4-di-O-benzyl-L-allitol 在 sodium periodate 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2S,3S,4R,5Z)-2-azido-3,4-dibenzyloxy-5-octadecen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  以d-Allosamines为主要构建基块合成四羟基LCB，α-半乳糖基神经酰胺和1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-1-核糖醇

  摘要：

  在此描述了通过作为常见合成子的d- allosamine衍生物合成的四羟基-LCB 1，α-半乳糖基神经酰胺2和1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-1-核糖醇3的总合成。

  DOI：

  10.1021/jo051518u