3-(2-chloroethyl)-2-oxo-N-(2-trimethylsilyloxyethyl)-1,3,2lambda5-oxazaphosphinan-2-amine | 195966-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-chloroethyl)-2-oxo-N-(2-trimethylsilyloxyethyl)-1,3,2lambda5-oxazaphosphinan-2-amine
• 英文别名: 3-(2-chloroethyl)-2-oxo-N-(2-trimethylsilyloxyethyl)-1,3,2λ5-oxazaphosphinan-2-amine
• CAS: 195966-73-5
• 化学式: C₁₀H₂₄ClN₂O₃PSi
• 分子量: 314.824
• InChiKey: IAHRQOLRARLDNE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  347.0±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-chloroethyl)-2-oxo-N-(2-trimethylsilyloxyethyl)-1,3,2lambda5-oxazaphosphinan-2-amine 在 磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 异环磷酰胺
  参考文献：
  名称：

  A New Method for the Preparation of Ifosfamide and Cyclophosphamide

  摘要：

  2-氯-3-(2-氯乙基)-四氢-2H-1,3,2-氧杂磷杂环戊烷-2-氧化物1和2-氯-四氢-2H-1,3,2-氧杂磷杂环戊烷-2-氧化物2与2-(三甲基硅氧基)乙胺3和双-[2-(三甲基硅氧基)乙基]胺4分别反应，得到类似于异环磷酰胺和环磷酰胺的三甲基硅基化合物5和6。5和6与2-氯-1,3,5-三甲基-1,3,5-三氮杂-2-磷杂环己烷-4,6-二酮7反应，生成二磷化合物8和9，可以通过与亚硫酰氯处理转化为异环磷酰胺11和环磷酰胺12。这种合成表明，可以避免烷基化剂2-氯乙基铵盐和双-(2-氯乙基)铵盐，并且氯原子可以在合成11和12的最终反应步骤中引入。

  DOI：

  10.1515/znb-1997-0810
• 作为产物：
  描述：

  2-三甲基锡氧基乙胺 、 异环磷酰胺杂质F 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以94.9%的产率得到3-(2-chloroethyl)-2-oxo-N-(2-trimethylsilyloxyethyl)-1,3,2lambda5-oxazaphosphinan-2-amine
  参考文献：
  名称：

  A New Method for the Preparation of Ifosfamide and Cyclophosphamide

  摘要：

  2-氯-3-(2-氯乙基)-四氢-2H-1,3,2-氧杂磷杂环戊烷-2-氧化物1和2-氯-四氢-2H-1,3,2-氧杂磷杂环戊烷-2-氧化物2与2-(三甲基硅氧基)乙胺3和双-[2-(三甲基硅氧基)乙基]胺4分别反应，得到类似于异环磷酰胺和环磷酰胺的三甲基硅基化合物5和6。5和6与2-氯-1,3,5-三甲基-1,3,5-三氮杂-2-磷杂环己烷-4,6-二酮7反应，生成二磷化合物8和9，可以通过与亚硫酰氯处理转化为异环磷酰胺11和环磷酰胺12。这种合成表明，可以避免烷基化剂2-氯乙基铵盐和双-(2-氯乙基)铵盐，并且氯原子可以在合成11和12的最终反应步骤中引入。

  DOI：

  10.1515/znb-1997-0810

文献信息

• A New Method for the Preparation of Ifosfamide and Cyclophosphamide
  作者：I Neda、R Sonnenburg、R Schmutzler、U Niemeyer、B Kutscher、J Engel、A Kleemann

  DOI：10.1515/znb-1997-0810

  日期：1997.8.1

  The reaction of 2-chloro-3-(2-chloroethyl)-tetrahydro-2H-1,3,2-oxazaphosphorin-2-oxide 1 and 2-chloro-tetrahydro-2H-1,3,2-oxazaphosphorin-2-oxide 2 with 2-(trimethylsilyloxy)ethylamine 3 and bis-[2-(trimethylsiloxy)ethyl]amine 4, respectively, yielded the trimethylsilylated compounds 5 and 6, analogous to ifosfamide and cyclophosphamide. The reaction of 5 and 6 with 2-chloro-1,3,5-trimethyl-1,3,5-triaza-2-phosphorin-4,6-dione 7 led to the diphosphorus compounds 8 and 9 which could be transformed to ifosfamide 11 and cyclophosphamide 12 by treatment with sulfuryl chloride. This synthesis shows that the alkylating agents 2- chloroethylammonium chloride and bis-(2-chloroethyl)ammonium chloride can be avoided and the chlorine atom can be introduced in the final reaction step of the synthesis of 11 and 12.

  2-氯-3-(2-氯乙基)-四氢-2H-1,3,2-氧杂磷杂环戊烷-2-氧化物1和2-氯-四氢-2H-1,3,2-氧杂磷杂环戊烷-2-氧化物2与2-(三甲基硅氧基)乙胺3和双-[2-(三甲基硅氧基)乙基]胺4分别反应，得到类似于异环磷酰胺和环磷酰胺的三甲基硅基化合物5和6。5和6与2-氯-1,3,5-三甲基-1,3,5-三氮杂-2-磷杂环己烷-4,6-二酮7反应，生成二磷化合物8和9，可以通过与亚硫酰氯处理转化为异环磷酰胺11和环磷酰胺12。这种合成表明，可以避免烷基化剂2-氯乙基铵盐和双-(2-氯乙基)铵盐，并且氯原子可以在合成11和12的最终反应步骤中引入。