n-Propyl 1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline-3-carboxylate | 110521-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: n-Propyl 1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline-3-carboxylate
• 英文别名: propyl 2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
• CAS: 110521-92-1
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₂
• 分子量: 258.32
• InChiKey: KTCRDBPXCFRJLS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  422.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.199±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  54.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  n-Propyl 1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline-3-carboxylate 在 四氯苯醌 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 1.5h， 以33%的产率得到β-咔啉-3-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  β-咔啉作为苯二氮杂receptor受体配体。1.β-咔啉-3-羧酸酯的合成及其与苯二氮杂receptor受体的相互作用。

  摘要：

  合成了几种β-咔啉-3-羧酸酯，并测试了它们对牛皮质膜中苯并二氮杂receptor受体的亲和力。在这些衍生物中，甲基，乙基和正丙基酯显然是最有效的，而正丁基，苄基和3-吡啶基甲基酯的活性明显较低。此外，几种以乙醇衍生物为酯醇组分的β-咔啉-3-羧酸酯都比乙基或正丙基酯本身的活性差。结论是，β-咔啉-3-羧酸盐对苯并二氮杂receptor受体的亲和力极大地取决于分子大小以及酯醇组分的疏水性和电子参数。

  DOI：

  10.1021/jm00358a008
• 作为产物：
  描述：

  DL-色氨酸 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 n-Propyl 1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  β-咔啉作为苯二氮杂receptor受体配体。1.β-咔啉-3-羧酸酯的合成及其与苯二氮杂receptor受体的相互作用。

  摘要：

  合成了几种β-咔啉-3-羧酸酯，并测试了它们对牛皮质膜中苯并二氮杂receptor受体的亲和力。在这些衍生物中，甲基，乙基和正丙基酯显然是最有效的，而正丁基，苄基和3-吡啶基甲基酯的活性明显较低。此外，几种以乙醇衍生物为酯醇组分的β-咔啉-3-羧酸酯都比乙基或正丙基酯本身的活性差。结论是，β-咔啉-3-羧酸盐对苯并二氮杂receptor受体的亲和力极大地取决于分子大小以及酯醇组分的疏水性和电子参数。

  DOI：

  10.1021/jm00358a008

文献信息

• Selenium dioxide oxidation of tetrahydro-β-carboline derivatives
  作者：Franco Gatta、Domenico Misiti

  DOI：10.1002/jhet.5570240449

  日期：1987.7

  The oxidation of some tetrahydro-β-carboline derivatives with selenium dioxide led to the formation of 1,4-dihydro or fully aromatic β-carbolines, depending on the nature and the number of substituents at 1 position. The oxidation of 2-acetyl derivatives followed a different course and the products originated by the attack at C-1 of the ring C of the tetrahydro-β-carboline were obtained.

  一些二氢硒化四氢-β-咔啉衍生物的氧化导致形成1,4-二氢或完全芳族的β-咔啉，具体取决于1位取代基的性质和数量。2-乙酰基衍生物的氧化过程不同，得到了由四氢-β-咔啉的C环的C-1攻击所产生的产物。
• Hagen, Timothy J.; Guzman, Filadelfo; Schultz, Christopher, Heterocycles, 1986, vol. 24, # 10, p. 2845 - 2855
  作者：Hagen, Timothy J.、Guzman, Filadelfo、Schultz, Christopher、Cook, James M.、Skolnick, Phil、Shannon, Harlan E.

  DOI：——

  日期：——
• LIPPKE, K. P.;SCHUNACK, W. G.;WENNING, W.;MUELLER, W. E., J. MED. CHEM., 1983, 26, N 4, 499-503
  作者：LIPPKE, K. P.、SCHUNACK, W. G.、WENNING, W.、MUELLER, W. E.

  DOI：——

  日期：——
• GATTA, FRANCO;MISITI, DOMENICO, J. HETEROCYCL. CHEM., 24,(1987) N 4, 1183-1187
  作者：GATTA, FRANCO、MISITI, DOMENICO

  DOI：——

  日期：——
• HAGEN, TIMOTHY J.;GUZMAN, FILADELFO;SCHULTZ, CHRISTOPHER;COOK, JAMES M.;S+, HETEROCYCLES, 24,(1986) N 10, 2845-2855
  作者：HAGEN, TIMOTHY J.、GUZMAN, FILADELFO、SCHULTZ, CHRISTOPHER、COOK, JAMES M.、S+

  DOI：——

  日期：——