2-(4-{4-[(2-thiiranylpropyl)sulfonyl]phenoxy}phenyl)acetic acid | 861108-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-{4-[(2-thiiranylpropyl)sulfonyl]phenoxy}phenyl)acetic acid
• 英文别名: 2-[4-[4-(Thiiran-2-ylmethylsulfonyl)phenoxy]phenyl]acetic acid
• CAS: 861108-19-2
• 化学式: C₁₇H₁₆O₅S₂
• 分子量: 364.443
• InChiKey: GITXJEQLSXWPAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-{4-[(2-thiiranylpropyl)sulfonyl]phenoxy}phenyl)acetic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 N,N-diethyl-2-[4-[4-(thiiran-2-ylmethylsulfonyl)phenoxy]phenyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  基于硫杂环丙烷的明胶酶抑制剂的构效关系

  摘要：

  本文报道了一项以 2-(4-苯氧基苯基磺酰基甲基) 硫杂环丙烷 ( 1 )为模板的广泛构效关系研究，该模板是一种有效且高度选择性的人明胶酶抑制剂。65 个新类似物的合成，每个都在多步过程中，允许探索分子模板的关键结构成分。该研究表明，磺酰甲基硫杂环丙烷和苯氧基苯基的存在对于明胶酶抑制很重要。然而，末端苯环的对位和一些间位取代增强了抑制活性并导致改善代谢稳定性。这与化合物1 的代谢研究结果一致生物转化的主要途径是氧化，主要在苯环的对位和脂肪族侧链中磺酰基的α位。

  DOI：

  10.1021/ml300050b
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基苯硫酚 在 copper(l) iodide 水 、 N,N-二甲基甘氨酸盐酸盐 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 硫脲 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 226.0h， 生成 2-(4-{4-[(2-thiiranylpropyl)sulfonyl]phenoxy}phenyl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  WO2006/125208

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Design, Synthesis, and Evaluation of a Mechanism-Based Inhibitor for Gelatinase A
  作者：Masahiro Ikejiri、M. Margarida Bernardo、Samy O. Meroueh、Stephen Brown、Mayland Chang、Rafael Fridman、Shahriar Mobashery

  DOI：10.1021/jo050339+

  日期：2005.7.1

  We have previously described the first mechanism-based inhibitor for MMPs (J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6799−6800), which in chemistry mediated by the active site zinc ion selectively and covalently inhibits MMP-2, -3, and -9. Computational analyses indicated that this selectivity in inhibition of MMPs could be improved by design of new variants of the inhibitor class. We report herein the syntheses

  基质金属蛋白酶（MMP），其中26种是已知的，已牵涉到许多病理状况，包括肿瘤转移。我们先前已经描述的第一基于机制的抑制剂的MMP（PM。J.化学会志。2000，122，6799-6800），其在由化学活性部位锌离子介导的选择性和抑制共价MMP-2，-3和-9。计算分析表明，通过设计抑制剂类别的新变体可以改善这种抑制MMP的选择性。我们在这里报告了2-（4- 4-[（（2-噻吩基丙基）磺酰基]苯氧基}苯基}苯基）乙酸甲酯（3）和2-（4- 4-[（2-噻吩基丙基）磺酰基]苯氧基}的合成。苯基）乙酸（4），并表明化合物3专门用作MMP-2的基于机理的抑制剂。该分子应被证明可用于描述MMP-2在生物系统中的功能。
• Inhibitors of Matrix Metallaproteinases
  申请人：Lee Mijoon

  公开号：US20090005420A1

  公开（公告）日：2009-01-01

  The present invention provides novel compounds of formulas I-IX, as described herein. Also provided are compositions of compounds of formulas I-IX, methods of making compounds of formulas I-IX, and methods of using compounds of formulas I-IX. The compounds of the invention can be used to inhibit matrix metalloproteinases, and are useful to treat conditions and diseases associated therewith.

  本发明提供了式I-IX的新化合物，如本文所述。还提供了式I-IX化合物的组合物，制备式I-IX化合物的方法以及使用式I-IX化合物的方法。本发明中的化合物可用于抑制基质金属蛋白酶，并可用于治疗与之相关的疾病和症状。
• INHIBITORS OF MATRIX METALLOPROTEINASES
  申请人：Lee Mijoon

  公开号：US20110224275A1

  公开（公告）日：2011-09-15

  The present invention provides novel compounds of formulas I-IX, as described herein. Also provided are compositions of compounds of formulas I-IX, methods of making compounds of formulas I-IX, and methods of using compounds of formulas I-IX. The compounds of the invention can be used to inhibit matrix metalloproteinases, and are useful to treat conditions and diseases associated therewith.

  本发明提供了如公式I-IX所述的新化合物。还提供了公式I-IX化合物的组合物、制备公式I-IX化合物的方法以及使用公式I-IX化合物的方法。本发明的化合物可用于抑制基质金属蛋白酶，并可用于治疗与之相关的疾病和病症。
• US7928127B2
  申请人：——

  公开号：US7928127B2

  公开（公告）日：2011-04-19
• US8093287B2
  申请人：——

  公开号：US8093287B2

  公开（公告）日：2012-01-10