(2S,3S,4S)-2-azido-octadecan-1,3,4-triol | 117248-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: (2S,3S,4S)-2-azido-octadecan-1,3,4-triol
• 英文别名: (2S,3S,4S)-2-azidooctadecane-1,3,4-triol；2-azido-L-lyxo-1,3,4-octadecanetriol
• CAS: 117248-60-9
• 化学式: C₁₈H₃₇N₃O₃
• 分子量: 343.51
• InChiKey: MUTDVCKHIMUXFS-BZSNNMDCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  75
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4S)-2-azido-octadecan-1,3,4-triol 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以95%的产率得到(2S,3S,4S)-2-aminooctadecane-1,3,4-triol
  参考文献：
  名称：

  d-核糖和l-lyxo-植物鞘氨醇的合成：转化为相应的乳糖基神经酰胺

  摘要：

  摘要2,4-O-苄叉基-d-苏糖（2）与十四烷基溴化镁反应生成d-阿拉伯糖-和1-xylo-十八碳烯醇衍生物3a和3x，为易于分离的混合物。这些化合物分别通过区域选择性甲基化，叠氮化物置换，亚苄基裂解和叠氮化物还原分别转化为d-核糖-（1r）和1- lyxo-植物鞘氨醇（1l）。中间体叠氮基衍生物7r和7l的3,4-O-异亚丙基化得到1-O-糖基受体2-叠氮基-3,4-O-异亚丙基-d-核糖-1,3,4-十八碳三醇（8r）和2-叠氮基-3,4-O-异亚丙基-1-lyxo-1,3,4-十八碳三醇（8l）。用三氯乙酰亚氨酸酯活化的乳糖基供体9，预期的糖苷2-叠氮基-1-O-（2,3,6,2'，3'，4'，6'-庚基-O-乙酰基-β-乳糖基）- 3，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)85090-0
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4S)-2-aminooctadecane-1,3,4-triol 在 triflic azide 、 potassium carbonate 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以90%的产率得到(2S,3S,4S)-2-azido-octadecan-1,3,4-triol
  参考文献：
  名称：

  在具有不同立体化学的酰基和主链中具有芳香族残基的 KRN7000 类似物的合成和生物活性

  摘要：

  KRN7000 是 APC 的 CD1d 蛋白的重要配体，KRN7000/CD1d 复合物可以刺激 NKT 细胞释放多种生物活性细胞因子。为了理解结构-活性关系，我们合成了 26 个新的 KRN7000 类似物，它们在一个或两个侧链中加入了芳香族残基。植物鞘氨醇部分的结构变化还包括 C3 和 C4 以及 4-脱氧和 3,4-双脱氧形式的不同立体化学。描述了它们的生物活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.12.103

文献信息

• Efficient and Selective Synthesis of <scp>d</scp>-<i>arabino</i>-, <scp>d</scp>-<i>lyxo</i>-, and <scp>d</scp>-<i>xylo</i>-Phytosphingosine from <scp>d</scp>-<i>ribo</i>-Phytosphingosine
  作者：Sanghee Kim、Nakyong Lee、Sukjin Lee、Taeho Lee、Yun Mi Lee

  DOI：10.1021/jo702147y

  日期：2008.2.1

  A new high-yield approach to the regio- and stereoselective synthesis Of D-arabino-, D-lyxo-, and D-xylo-phytosphingosines from inexpensive D-ribo-phytosphingosine is described. The synthetic methodologies mainly rely on the selective configurational inversion of the stereocenter through a neighboring group participation mechanism.
• Nitrolaldol reaction of (R)-2,3-cyclohexylideneglyceraldehyde: a simple and stereoselective synthesis of the cytotoxic Pachastrissamine (Jaspine B)
  作者：Prasad Vichare、Angshuman Chattopadhyay

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.06.024

  日期：2010.8

  (R)-2,3-Cyclohexylideneglyceraldehyde 1 has been found to be a good substrate for nitroaldol reaction both in anhydrous and aqueous conditions. In both cases, the reaction took place with good substrate-controlled anti-selectivity. The major nitroaldol product 2b has been exploited to develop a simple and stereoselective synthesis of jaspine B X. Also, beginning with nitroaldol reaction of 1, this route presents a simple approach for the stereoselective preparation of (anti-anti-5,7)- and (syn-syn-9, 11, 12)-1,2,3,4-alkanetetrols, each possessing three contiguous oxygenated stereocenters. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A novel stereoselective synthesis of pachastrissamine (jaspine B) starting from 1-pentadecanol
  作者：K. Venkatesan、K.V. Srinivasan

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.12.001

  日期：2008.2

  A novel stereoselective synthesis of pachastrissamine (jaspine B), starting from commercially available 1-pentadecanol is described. Sharpless asymmetric dihydroxylation and a chelation controlled vinyl Grignard reaction are the key steps in this synthetic strategy. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• SCHMIDT, RICHARD R.;MAIER, THOMAS, CARBOHYDR. RES., 174,(1988) 169-179
  作者：SCHMIDT, RICHARD R.、MAIER, THOMAS

  DOI：——

  日期：——