(2S,3S,4S)-2-azido-3,4-bis(phenylmethoxy)octadecan-1-ol | 853013-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S,4S)-2-azido-3,4-bis(phenylmethoxy)octadecan-1-ol
• CAS: 853013-13-5
• 化学式: C₃₂H₄₉N₃O₃
• 分子量: 523.759
• InChiKey: YWFWSKZYDDIMOZ-CPCREDONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.5
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  53
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4S)-2-azido-3,4-bis(phenylmethoxy)octadecan-1-ol 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (2S,3S,4S)-2-aminooctadecane-1,3,4-triol
  参考文献：
  名称：

  D-的有效合成核糖-和1- L-来苏-phytosphingosine从d-酒石酸

  摘要：

  D-的制剂核糖-和1- L-来苏-phytosphingosines（1，2）中有所描述。螯合控制的十四烷基溴化镁添加到亚戊基保护的d-苏糖醇醛6中，得到了关键的中间体四萜7，提供了植物鞘氨醇的所需l-lyxo立体化学。中间体7在C4处的转化提供了d-核糖立体化学。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.03.063
• 作为产物：
  描述：

  在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2S,3S,4S)-2-azido-3,4-bis(phenylmethoxy)octadecan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  D-的有效合成核糖-和1- L-来苏-phytosphingosine从d-酒石酸

  摘要：

  D-的制剂核糖-和1- L-来苏-phytosphingosines（1，2）中有所描述。螯合控制的十四烷基溴化镁添加到亚戊基保护的d-苏糖醇醛6中，得到了关键的中间体四萜7，提供了植物鞘氨醇的所需l-lyxo立体化学。中间体7在C4处的转化提供了d-核糖立体化学。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.03.063

文献信息

• Syntheses and biological activities of KRN7000 analogues having aromatic residues in the acyl and backbone chains with varying stereochemistry
  作者：Jeong-Ju Park、Ji Hyung Lee、Kyung-Chang Seo、Gabriel Bricard、Manjunatha M. Venkataswamy、Steven A. Porcelli、Sung-Kee Chung

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.12.103

  日期：2010.2

  effort to understand the structure–activity relationships, we have carried out syntheses of 26 new KRN7000 analogues incorporating aromatic residues in either or both side chains. Structural variations of the phytosphingosine moiety also include varying stereochemistry at C3 and C4, and 4-deoxy and 3,4-dideoxy versions. Their biological activities are described.

  KRN7000 是 APC 的 CD1d 蛋白的重要配体，KRN7000/CD1d 复合物可以刺激 NKT 细胞释放多种生物活性细胞因子。为了理解结构-活性关系，我们合成了 26 个新的 KRN7000 类似物，它们在一个或两个侧链中加入了芳香族残基。植物鞘氨醇部分的结构变化还包括 C3 和 C4 以及 4-脱氧和 3,4-双脱氧形式的不同立体化学。描述了它们的生物活性。
• Synthesis of tritium labeled KRN7000
  作者：Martijn D.P. Risseeuw、Celia R. Berkers、Hidde L. Ploegh、Huib Ovaa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.03.131

  日期：2006.5

  The synthesis of a multiple tritiated analog of KRN7000 (α-galactosyl ceramide) is described, enabling further studies to quantitate the affinity of KRN7000 for its receptor and to study its pharmacokinetic properties.

  描述了KRN7000（α-半乳糖基神经酰胺）的多个tri代类似物的合成，从而使进一步的研究能够定量KRN7000与其受体的亲和力，并研究其药代动力学特性。
• SPHINGOGLYCOLIPID ANALOGUES
  申请人：ANDERSON Regan James

  公开号：US20160136267A1

  公开（公告）日：2016-05-19

  The invention relates to sphingoglycolipid analogues which are useful in treating or preventing diseases and conditions such as those relating to infection, atopic disorders, autoimmune diseases or cancer.
• US9717790B2
  申请人：——

  公开号：US9717790B2

  公开（公告）日：2017-08-01
• An efficient synthesis of d-ribo- and l-lyxo-phytosphingosine from d-tartaric acid
  作者：Xuequan Lu、Robert Bittman

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.03.063

  日期：2005.5

  The preparations of d-ribo- and l-lyxo-phytosphingosines (1, 2) are described. Chelation-controlled addition of tetradecylmagnesium bromide to pentylidene-protected d-threitol aldehyde 6 afforded the key intermediate tetrol 7, providing the desired l-lyxo stereochemistry of phytosphingosine. Inversion at C4 of intermediate 7 provided the d-ribo stereochemistry.

  D-的制剂核糖-和1- L-来苏-phytosphingosines（1，2）中有所描述。螯合控制的十四烷基溴化镁添加到亚戊基保护的d-苏糖醇醛6中，得到了关键的中间体四萜7，提供了植物鞘氨醇的所需l-lyxo立体化学。中间体7在C4处的转化提供了d-核糖立体化学。