(1'S,2'R,3'S)-N-[2,3-dihydroxy-1-(hydroxymethyl)heptadecyl]-2,2-dimethylpropionamide | 1001429-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 鞘脂
• 英文名称: (1'S,2'R,3'S)-N-[2,3-dihydroxy-1-(hydroxymethyl)heptadecyl]-2,2-dimethylpropionamide
• 英文别名: 2,2-dimethyl-N-[(2S,3R,4S)-1,3,4-trihydroxyoctadecan-2-yl]propanamide
• CAS: 1001429-04-4
• 化学式: C₂₃H₄₇NO₄
• 分子量: 401.63
• InChiKey: KNCVXSAKWNXJOU-PCCBWWKXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  89.8
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  DL-arabino-2-Amino-1,3,4-trihydroxy-octadecan 、 三甲基乙酰氯 在 sodium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (1'S,2'R,3'S)-N-[2,3-dihydroxy-1-(hydroxymethyl)heptadecyl]-2,2-dimethylpropionamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and preliminary antifungal evaluation of a library of phytosphingolipid analogues

  摘要：

  已制备出一个由64种植物鞘氨醇类类似物组成的库，这些类似物是通过系统改变植物鞘氨醇（PHS）的C1、C3、C4和N-酰基基团而获得的，采用了源自手性池和Sharpless不对称二醇化反应的公共骨架。该库的成员作为酵母酿酒酵母（Saccaromyces cerevisiae）的生长抑制剂进行了评估。此外，还测试了1-氨基-N-哌喹酰PHS类似物，作为IPC合成酶抑制剂，并与天然产物khafrefungin进行比较。

  DOI：

  10.1039/b709421c