(R)-2-methoxy-4-(4-methoxybenzyloxy)butyraldehyde | 233609-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-methoxy-4-(4-methoxybenzyloxy)butyraldehyde
• 英文别名: (2R)-2-methoxy-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]butanal
• CAS: 233609-28-4
• 化学式: C₁₃H₁₈O₄
• 分子量: 238.284
• InChiKey: RFKVBLXYPHWHMP-CYBMUJFWSA-N

物化性质

• 沸点：
  343.4±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.069±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-methoxy-4-(4-methoxybenzyloxy)butyraldehyde 在 sodium hexamethyldisilazane 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-[(2E,4E)-(R)-6-Methoxy-8-(4-methoxy-benzyloxy)-octa-2,4-dienylsulfanyl]-benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies toward ansatrienines: application of the Evans–Tishchenko reaction to chiral enones

  摘要：

  Practical syntheses of the C9-C14 sterotriade 5 and the C1-C8 polyene unit 6 in ansatrienine A (mycotriene) (la), and other ansamycin antibiotics is described. A key step for controlling the configuration of the stereogenic center at C13 involves the stereoselective reduction of enone 10 using the Evans-Tishchenko reaction. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00069-5
• 作为产物：
  描述：

  (E)-5-(4-methoxybenzyloxy)pent-2-en-1-ol 在 叔丁基过氧化氢 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 potassium osmate(VI) 、 sodium periodate 、 正丁基锂 、 4 A molecular sieve 、 碘 、 potassium hydride 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 65.0h， 生成 (R)-2-methoxy-4-(4-methoxybenzyloxy)butyraldehyde
  参考文献：
  名称：

  Pestalotiopsin A.侧链的安装和对烯烃复分解的穷举探测，可作为精细化Cyclononene环的工具

  摘要：

  描述了一种针对不对称合成的鼠疫视蛋白A的程序。该路线以右旋环丁醇37开始，该环丁醇与对映体定义的结构单元ent - 15和16结合在一起。这些单元分别通过立体控制的1,2-亲核加成和抗醛醇偶合结合。完成这些简单的反应后，由于预期可以通过闭环复分解实现（E）-环壬烯亚结构这一事实，因此在续集中引入了末端双键。用几种二烯底物和催化剂评估了这个中心问题，但都无济于事。跨复分解实验，涉及59个和具有官能化庚烯60的化合物65和65表明不能与钌催化剂进行相互作用的显着差异。这种尴尬无法避免。

  DOI：

  10.1021/jo070862j