(1S,4S,5S,6S)-6-benzyloxy-4-[(1R,2R)-1-hydroxy-2-methoxy-4-(4-methoxybenzyloxy)butyl]-7,7-dimethyl-2-oxabicyclo[3.2.0]heptan-3-one | 952092-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,4S,5S,6S)-6-benzyloxy-4-[(1R,2R)-1-hydroxy-2-methoxy-4-(4-methoxybenzyloxy)butyl]-7,7-dimethyl-2-oxabicyclo[3.2.0]heptan-3-one
• 英文别名: (1S,4S,5S,6S)-4-[(1R,2R)-1-hydroxy-2-methoxy-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]butyl]-7,7-dimethyl-6-phenylmethoxy-2-oxabicyclo[3.2.0]heptan-3-one
• CAS: 952092-38-5
• 化学式: C₂₈H₃₆O₇
• 分子量: 484.59
• InChiKey: MFYYDGVEYNDQFU-UXUCURBISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4S,5S,6S)-6-benzyloxy-4-[(1R,2R)-1-hydroxy-2-methoxy-4-(4-methoxybenzyloxy)butyl]-7,7-dimethyl-2-oxabicyclo[3.2.0]heptan-3-one 在 sodium tetrahydroborate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (1S,3S,4R)-3-benzyloxy-4-{(R)-4-[(R)-methoxy-3-(4-methoxybenzyloxy)propyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-yl}-2,2-dimethylcyclobutanol
  参考文献：
  名称：

  Pestalotiopsin A.侧链的安装和对烯烃复分解的穷举探测，可作为精细化Cyclononene环的工具

  摘要：

  描述了一种针对不对称合成的鼠疫视蛋白A的程序。该路线以右旋环丁醇37开始，该环丁醇与对映体定义的结构单元ent - 15和16结合在一起。这些单元分别通过立体控制的1,2-亲核加成和抗醛醇偶合结合。完成这些简单的反应后，由于预期可以通过闭环复分解实现（E）-环壬烯亚结构这一事实，因此在续集中引入了末端双键。用几种二烯底物和催化剂评估了这个中心问题，但都无济于事。跨复分解实验，涉及59个和具有官能化庚烯60的化合物65和65表明不能与钌催化剂进行相互作用的显着差异。这种尴尬无法避免。

  DOI：

  10.1021/jo070862j
• 作为产物：
  描述：

  (E)-5-(4-methoxybenzyloxy)pent-2-en-1-ol 在 叔丁基过氧化氢 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 potassium osmate(VI) 、 sodium periodate 、 正丁基锂 、 4 A molecular sieve 、 碘 、 sodium hexamethyldisilazane 、 potassium hydride 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 71.0h， 生成 (1S,4S,5S,6S)-6-benzyloxy-4-[(1R,2R)-1-hydroxy-2-methoxy-4-(4-methoxybenzyloxy)butyl]-7,7-dimethyl-2-oxabicyclo[3.2.0]heptan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Pestalotiopsin A.侧链的安装和对烯烃复分解的穷举探测，可作为精细化Cyclononene环的工具

  摘要：

  描述了一种针对不对称合成的鼠疫视蛋白A的程序。该路线以右旋环丁醇37开始，该环丁醇与对映体定义的结构单元ent - 15和16结合在一起。这些单元分别通过立体控制的1,2-亲核加成和抗醛醇偶合结合。完成这些简单的反应后，由于预期可以通过闭环复分解实现（E）-环壬烯亚结构这一事实，因此在续集中引入了末端双键。用几种二烯底物和催化剂评估了这个中心问题，但都无济于事。跨复分解实验，涉及59个和具有官能化庚烯60的化合物65和65表明不能与钌催化剂进行相互作用的显着差异。这种尴尬无法避免。

  DOI：

  10.1021/jo070862j