(1S,2R,3R,4R)-4-[(4-bromophenyl)carbonyloxy]-3-[(1E)-3,3-difluoro-4-phenoxybut-1-en-1-yl]-2-[(2Z)-7-oxo-7-(propan-2-yloxy)hept-2-en-1-yl]cyclopentyl 4-bromobenzoate | 1559057-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (1S,2R,3R,4R)-4-[(4-bromophenyl)carbonyloxy]-3-[(1E)-3,3-difluoro-4-phenoxybut-1-en-1-yl]-2-[(2Z)-7-oxo-7-(propan-2-yloxy)hept-2-en-1-yl]cyclopentyl 4-bromobenzoate
• 英文别名: [(1S,2R,3R,4R)-4-(4-bromobenzoyl)oxy-3-[(E)-3,3-difluoro-4-phenoxybut-1-enyl]-2-[(Z)-7-oxo-7-propan-2-yloxyhept-2-enyl]cyclopentyl] 4-bromobenzoate
• CAS: 1559057-69-0
• 化学式: C₃₉H₄₀Br₂F₂O₇
• 分子量: 818.547
• InChiKey: HKDQKBAIOYQHKV-LXTVZBEZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.3
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  propan-2-yl (Z)-7-[(1R,2R,3R,5S)-3,5-dihydroxy-2-[(E)-3-hydroxy-4-phenoxybut-1-enyl]cyclopentyl]hept-5-enoate 在 吡啶 、 氟化氢吡啶 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (1S,2R,3R,4R)-4-[(4-bromophenyl)carbonyloxy]-3-[(1E)-3,3-difluoro-4-phenoxybut-1-en-1-yl]-2-[(2Z)-7-oxo-7-(propan-2-yloxy)hept-2-en-1-yl]cyclopentyl 4-bromobenzoate
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR THE PREPARATION OF TAFLUPROST AND INTERMEDIATES THEREOF

  摘要：

  本发明提供了一种高效、经济、环保的合成前列腺素类似物（包括塔夫罗前列素和其中间体）的方法。该发明涉及使用原位硼酸酯保护的选择性氧化和一种独特的结晶方法，以去除氟化中间体中不需要的异构体。

  公开号：

  US20140046086A1

文献信息

• PROCESS FOR THE PREPARATION OF TAFLUPROST AND INTERMEDIATES THEREOF
  申请人：Scinopharm (Changshu) Pharmaceuticals, Ltd.

  公开号：US20140046086A1

  公开（公告）日：2014-02-13

  The present invention provides efficient, economical and environmental friendly methods for synthesis of prostaglandin analogs including tafluprost and intermediates thereof. The invention involves a selective oxidation using in situ boronate ester protection and a unique crystallization method to remove the undesired isomers of fluorinated intermediates.

  本发明提供了一种高效、经济、环保的合成前列腺素类似物（包括塔夫罗前列素和其中间体）的方法。该发明涉及使用原位硼酸酯保护的选择性氧化和一种独特的结晶方法，以去除氟化中间体中不需要的异构体。