bilirubin dimethylester | 19792-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: bilirubin dimethylester
• 英文别名: bilirubin-IX_α-dimethyl ester；bilirubin IXα dimethyl ester；bilirubin-IXα dimethylester；(Z,Z)-bilirubindimethylester；bilirubin dimethyl ester；Bilirubindimethylester；methyl 3-[5-[(Z)-(4-ethenyl-3-methyl-5-oxopyrrol-2-ylidene)methyl]-2-[[5-[(Z)-(3-ethenyl-4-methyl-5-oxopyrrol-2-ylidene)methyl]-3-(3-methoxy-3-oxopropyl)-4-methyl-1H-pyrrol-2-yl]methyl]-4-methyl-1H-pyrrol-3-yl]propanoate
• CAS: 19792-68-8
• 化学式: C₃₅H₄₀N₄O₆
• 分子量: 612.726
• InChiKey: UWZUXDQSJUVVTL-FLZZTMJYSA-N

物化性质

• 熔点：
  201-202 °C
• 沸点：
  850.7±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.286±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bilirubin dimethylester 在 ammonium hydroxide 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 胆红素
  参考文献：
  名称：

  Bilirubin photo-isomers: regiospecific acyl glucuronidation in vivo

  摘要：

  (4Z,15Z)-胆红素-IXα是血红素代谢的终产物，它的排出需要通过尿苷葡萄糖醛酸转移酶1A1（UGT1A1）催化的葡萄糖醛酸化过程，在胆汁中以两种单葡萄糖醛酸异构体和一种双葡萄糖醛酸异构体的形式出现。当人们暴露在光线下时，体内的胆红素部分转化为光异构体，这种异构体在光疗治疗黄疸婴儿时生成量更多。关于光异构体的代谢，目前所知甚少，除了它们似乎不需要葡萄糖醛酸化即可从胆汁中排出。由于这些光异构体的不可得性、不稳定性以及对胆红素光产物的身份、结构、制备和纯度的混淆，研究受到了阻碍。本文概述了制备足够数量和纯度的胆红素光异构体以用于大鼠代谢研究的方法，并重新评估了先前制备的一些胆红素光产物的组成。研究表明，(Z,E)-胆红素异构体和结构异构体(Z)-卢米胆红素会在大鼠体内经历葡萄糖醛酸化，但与(4Z,15Z)-胆红素不同，它们只能形成单葡萄糖醛酸化产物。此外，葡萄糖醛酸化的区域特异性仅针对两个丙酸基团中的一个，即连接到分子异构化部分的那个。这种不寻常的立体选择性似乎是由分子内氢键决定的。未检测到羟化胆红素的形成。在光疗过程中，光异构体将与内源性(4Z,15Z)-胆红素竞争，由新生的肝脏酶UGT1A1进行葡萄糖醛酸化。

  DOI：

  10.1007/s00706-013-1076-6
• 作为产物：
  描述：

  去氢胆红素 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 生成 bilirubin dimethylester
  参考文献：
  名称：

  Fischer et al., Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1941, vol. 268, p. 197,222

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Pyrroles As Antioxidants: Solvent Effects and the Nature of the Attacking Radical on Antioxidant Activities and Mechanisms of Pyrroles, Dipyrrinones, and Bile Pigments
  作者：Patricia D. MacLean、Erin E. Chapman、Sarah L. Dobrowolski、Alison Thompson、L. Ross C. Barclay

  DOI：10.1021/jo8005073

  日期：2008.9.1

  explained by hydrogen atom transfer, HAT, from the N-H of pyrroles to ROO(*) radicals. The k(inh) values in styrene of dimethyl esters of the bile pigments of bilirubin ester (BRDE), of biliverdin ester (BVDE), and of a model compound (dipyrrinone, 1) gave k(inh) in the order pentamethylhydroxychroman (PMHC) >> BRDE > 1 > BVDE. These antioxidant activities for BVDE and the model compound, 1, and PMHC

  吡咯，2-甲基-3-乙基羧基-4,5-二-对-甲氧基苯基吡咯，6，2,3,4,5-四苯基吡咯，7的绝对速率常数k（inh）和化学计量系数n和2,3,4,5-四-对甲氧基苯基吡咯8与酚类抗氧化剂二叔丁基羟基茴香醚DBHA相比，在30摄氏度下由AIBN引发的异丙基苯的抑制氧化过程中具有相对的抗氧化活性（ k（inh））DBHA> 8> 7> 6且n = 2，而在苯乙烯中，8> DBHA。这些结果可以通过氢原子从吡咯的NH转移到ROO（*）自由基来解释。苯乙烯中胆红素酯（BRDE）胆汁颜料的二甲基酯，联肝素酯（BVDE）和模型化合物（dipyrrinone，1）在二甲基酯中的k（inh）值以五甲基羟基苯并二氢吡喃（PMHC）的顺序给出k（inh） ）>> BRDE> 1> BVDE。在甲醇存在下，由于吡咯NH基团上的氢键，BVDE和模型化合物1，以及PMHC的这些抗氧化剂活性急剧下降。相反，在甲
• Novel synthesis of bilirubin mono-esters
  作者：David A Lightner、Francesc R Trull、Man-Hua Zhang

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95907-0

  日期：1987.1
• The structure of ?photobilirubin?
  作者：Heinz Falk、Norbert M�ller、Michael Ratzenhofer、Karl Winsauer

  DOI：10.1007/bf00808942

  日期：1982.12
• On the fate of biliverdin-III?-dimethyl ester formed by scrambling during syntheses of biliverdin-IX?-dimethyl ester from bilirubin
  作者：Daniel Krois、Harald Lehner

  DOI：10.1007/bf00810844

  日期：——
• Kaplan, Doron; Navon, Gil, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1981, p. 1374 - 1383
  作者：Kaplan, Doron、Navon, Gil

  DOI：——

  日期：——