3,17-diethenyl-1,19,22,24-tetrahydro-2,7,13,18-tetramethyl-1,19-dioxo-21H-Biline-8,12-dipropanoic acid | 28022-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: 3,17-diethenyl-1,19,22,24-tetrahydro-2,7,13,18-tetramethyl-1,19-dioxo-21H-Biline-8,12-dipropanoic acid
• 英文别名: biliverdin-XIIIα
• CAS: 28022-06-2
• 化学式: C₃₃H₃₄N₄O₆
• 分子量: 582.656
• InChiKey: JXYQCWFZZAWTEC-SRVCBVSDSA-N

物化性质

• 沸点：
  913.2±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.81
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  160.95
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,17-diethenyl-1,19,22,24-tetrahydro-2,7,13,18-tetramethyl-1,19-dioxo-21H-Biline-8,12-dipropanoic acid 在 phycocyanobilin:ferredoxin oxidoreductase 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 生成 biliverdin XIIIα endo-vinyl radical
  参考文献：
  名称：

  蓝藻藻蓝胆素还原胆绿素：铁氧还蛋白氧化还原酶 (PcyA) 通过线性四吡咯自由基中间体进行

  摘要：

  蓝藻藻蓝胆素：铁氧还蛋白氧化还原酶 (PcyA) 催化胆绿素 IXalpha (BV) 的四电子还原为藻蓝胆素，这是蓝藻植物色素的线性四吡咯 (胆素) 辅基和光收集植物蛋白的生物合成的关键步骤。使用厌氧测定方案，在 PcyA 催化循环期间产生的光学检测的胆蛋白中间体被证明与低温下测量的各向同性 g 约 2 EPR 信号的出现和衰减密切相关。胆绿素 XIIIalpha 还原的吸收光谱模拟支持涉及从铁氧还蛋白到质子化胆素：PcyA 复合物的直接电子转移的机制。

  DOI：

  10.1021/ja049280z
• 作为产物：
  描述：

  Biliverdin-XIIIα-dimethyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3,17-diethenyl-1,19,22,24-tetrahydro-2,7,13,18-tetramethyl-1,19-dioxo-21H-Biline-8,12-dipropanoic acid 、
  参考文献：
  名称：

  Haidl, Ewald; Krois, Daniel; Lehner, Harald, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1985, p. 421 - 426

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Peptide-mediated conformational changes in bilipeptides: evidence for the occurrence of stretched species
  作者：Daniel Krois、Harald Lehner

  DOI：10.1039/p29900001745

  日期：——

  Flexible biliverdins covalently bound to tripeptides of the sequence Pro-X-Y exhibit a remarkable tendency to adopt stretched conformations. This contrasts with the behaviour of the great many bilipeptides synthesized so far, preserving the (Z,Z,Z,syn,syn,syn) geometry. The conformational changes induced are strongly solvent dependent and sensitive to the steric requirements of the amino acid constituent

  与序列Pro-XY的三肽共价结合的柔性biliverdins表现出明显的采用伸展构象的趋势。这与迄今为止合成的许多双脂肽的行为相反，保留了（Z，Z，Z，syn，syn，syn） 几何学。诱导的构象变化强烈依赖溶剂，并且对氨基酸成分X的空间要求敏感。在携带两个肽实体非常接近的biliverdin bis（三肽）中，后者的影响被分子内肽与肽的链间相互作用所叠加。在这些情况下，仅当氨基酸实体X变得更大时，发色团才发生拉伸。构象变化是通过围绕C（5）次甲基单键旋转而进行的，因此形成了（Z，Z，Z，anti，syn，syn）。Pro-XY肽酯在氢键差的溶剂中有利于拉伸构象异构体的出色行为归因于γ弯曲的形成。结论是对18种Biliverdin肽的UV-VIS，CD和1 H NMR光谱进行综合评估得出的，这些肽包括构象上可移动的和刚性的双三烯生色团。
• Krois, Daniel; Lehner, Harald, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1987, p. 219 - 226
  作者：Krois, Daniel、Lehner, Harald

  DOI：——

  日期：——
• On the fate of biliverdin-III?-dimethyl ester formed by scrambling during syntheses of biliverdin-IX?-dimethyl ester from bilirubin
  作者：Daniel Krois、Harald Lehner

  DOI：10.1007/bf00810844

  日期：——
• Haidl, Ewald; Krois, Daniel; Lehner, Harald, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1985, p. 421 - 426
  作者：Haidl, Ewald、Krois, Daniel、Lehner, Harald

  DOI：——

  日期：——
• Biliverdin Reduction by Cyanobacterial Phycocyanobilin:Ferredoxin Oxidoreductase (PcyA) Proceeds via Linear Tetrapyrrole Radical Intermediates
  作者：Shih-Long Tu、Alexander Gunn、Michael D. Toney、R. David Britt、J. Clark Lagarias

  DOI：10.1021/ja049280z

  日期：2004.7.1

  electron reduction of biliverdin IXalpha (BV) to phycocyanobilin, a key step in the biosynthesis of the linear tetrapyrrole (bilin) prosthetic groups of cyanobacterial phytochromes and the light-harvesting phycobiliproteins. Using an anaerobic assay protocol, optically detected bilin-protein intermediates, produced during the PcyA catalytic cycle, were shown to correlate well with the appearance and decay

  蓝藻藻蓝胆素：铁氧还蛋白氧化还原酶 (PcyA) 催化胆绿素 IXalpha (BV) 的四电子还原为藻蓝胆素，这是蓝藻植物色素的线性四吡咯 (胆素) 辅基和光收集植物蛋白的生物合成的关键步骤。使用厌氧测定方案，在 PcyA 催化循环期间产生的光学检测的胆蛋白中间体被证明与低温下测量的各向同性 g 约 2 EPR 信号的出现和衰减密切相关。胆绿素 XIIIalpha 还原的吸收光谱模拟支持涉及从铁氧还蛋白到质子化胆素：PcyA 复合物的直接电子转移的机制。