bilirubin | 36284-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: bilirubin
• 英文别名: bilirubin IIIα；Bilirubin IIIalpha；3-[2-[[3-(2-carboxyethyl)-5-[(Z)-(4-ethenyl-3-methyl-5-oxopyrrol-2-ylidene)methyl]-4-methyl-1H-pyrrol-2-yl]methyl]-5-[(Z)-(4-ethenyl-3-methyl-5-oxopyrrol-2-ylidene)methyl]-4-methyl-1H-pyrrol-3-yl]propanoic acid
• CAS: 36284-06-7
• 化学式: C₃₃H₃₆N₄O₆
• 分子量: 584.672
• InChiKey: OQNSGJHDCGJNHV-IFADSCNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  164
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bilirubin 以 氘代甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (4E,15Z)-bilirubin IIIα
  参考文献：
  名称：

  前戊醛[5-（2-氧代-2 H-吡咯-5-基亚甲基）吡咯-2（5 H）-]和相关化合物。第2部分的ž ⇄ Ë pyrromethenone系统的光致异构

  摘要：

  所述ž ⇄ Ë四个α -未取代的pyrromethenones它们是链烷醇propentdyopent加合物的潜在的前体光致异构化，使用在CD的直接核磁共振光谱研究了方法3 OD-CDCL 3。在nOe和去耦实验的帮助下进行化学位移分配。对于聚烷基吡咯烷酮，光固定态包含约。25％的E异构体：具有β-乙氧基羰基的系统在光平衡时导致43％的E异构体。所述ê异构体可以在没有明显的变化解决方案进行操纵，但热力学平衡到ž异构体（约99％）发生在干燥的二氧化硅上。在ND 3 -CD 3 OD中类似的（4 Z，15 Z）-胆红素IIIα的光异构化导致包含16％（4 E，15 Z）-胆红素IIIα的光平衡混合物。

  DOI：

  10.1039/p19870001383
• 作为产物：
  描述：

  2,18-Bis-devinyl-2,18-bis-(1-carboxymethylthio)ethyl-bilirubin-IIIα 在 potassium tert-butylate 、 维生素 C 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.0h， 以51%的产率得到bilirubin
  参考文献：
  名称：

  从IXα轻松制备对称性胆红素IIIα和XIIIα

  摘要：

  描述了从天然色素胆红素-IXα合成和分离对称取代的胆红素-XIIIα和胆红素-IIIα的改进，简单的步骤。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570210415

文献信息

• The diazo reaction of bilirubin: structure of the yellow products
  作者：W. Kufer、H. Scheer

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88702-0

  日期：1983.1

  reaction of bilirubins with aromatic diazonium salts in alcoholic solvents leads to an equimolar mixture of two types of products. One is the well-known 9-azopyrromethenone. The other is a yellow product (λmax ≈ 420 nm) identified as 9-alkoxymethylpyrromethenone, the alkoxy-substituent being derived from the solvent. Thus, reaction of the symmetrically substituted bilirubins IIIα (1c) and XIIIα (1b) in

  胆红素与芳族重氮盐在酒精溶剂中的反应导致两种类型产物的等摩尔混合物。一种是众所周知的9-偶氮吡咯烷酮。另一种是黄色的产品（λ最大鉴定为9- alkoxymethylpyrromethenone≈420纳米），所述烷氧基-取代基从溶剂中而得。因此，使对称取代的胆红素IIIα （1c）和XIIIα（1b）在甲醇中与重氮化的磺胺酸反应，分别得到1摩尔的偶氮颜料（4b和4a），以及1摩尔的相应的9-甲氧基甲基吡咯烷酮（2b和2a）。）。胆红素IXα（1a）因此会产生所有四种产品的混合物。通过色谱法分离得到的两个9-甲氧基甲基吡咯烷酮，并鉴定为2a和2b。它们可以与重氮盐进一步反应生成相应的9-偶氮吡咯酮，但该反应比胆红素的反应慢得多，这解释了观察到的产物分布。这些结果将与早期工作进行讨论。
• <i>In vivo</i>and<i>in vitro</i>identification of<i>Z</i>-BOX C – a new bilirubin oxidation end product
  作者：Marcel Ritter、Sandesh Neupane、Raphael A. Seidel、Christoph Steinbeck、Georg Pohnert

  DOI：10.1039/c8ob00164b

  日期：——

  A new bilirubin oxidation end product (BOX) was isolated and characterized. The formation of the so-called Z-BOX C proceeds from bilirubin via propentdyopents as intermediates. This BOX was detected in pathological human bile samples using liquid chromatography/mass spectrometry and has potential relevance for liver dysfunction and cerebral vasospasms.

  分离并表征了新的胆红素氧化终产物（BOX）。所谓的Z - BOX C的形成是从胆红素经propentdyopents作为中间体进行的。使用液相色谱/质谱法在病理性人胆汁样品中检测到该BOX，它与肝功能障碍和脑血管痉挛具有潜在的相关性。
• Induction of Wavelength-Dependent Photochemistry in Bilirubins by Serum Albumin
  作者：Antony F. McDonagh、Giovanni Agati、David A. Lightner

  DOI：10.1007/pl00013473

  日期：1998.6
• Defoin-Straatmann, Rosalie; Defoin, Albert; Kuhn, Hans Joachim, Liebigs Annalen der Chemie, 1982, # 10, p. 1759 - 1765
  作者：Defoin-Straatmann, Rosalie、Defoin, Albert、Kuhn, Hans Joachim、Schaffner, Kurt

  DOI：——

  日期：——
• BONNETT, RAYMOND;HAMZETASH, DARIUSH;VALLES, MARIA ASUNCION, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1987) N 6, 1383-1388
  作者：BONNETT, RAYMOND、HAMZETASH, DARIUSH、VALLES, MARIA ASUNCION

  DOI：——

  日期：——