(3R,7aS)-7a-methyl-3-propan-2-yl-1,3,6,7-tetrahydropyrrolo[1,2-c][1,3]oxazol-5-one | 1294506-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (3R,7aS)-7a-methyl-3-propan-2-yl-1,3,6,7-tetrahydropyrrolo[1,2-c][1,3]oxazol-5-one
• CAS: 1294506-15-2
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₂
• 分子量: 183.25
• InChiKey: XPKVJGZRKMKVTJ-ZJUUUORDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,7aS)-7a-methyl-3-propan-2-yl-1,3,6,7-tetrahydropyrrolo[1,2-c][1,3]oxazol-5-one 在 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 6.66h， 生成 (3S-cis)-(+)-tetrahydro-3-isopropyl-7a-methyl-6-methylenepyrrolo[2,1-b]oxazol-5(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  利用三氟乙酸盐的轻松释放来实现（+）-香紫苏内酯和（-）-金枪鱼碱上受阻位的羰基的α-亚甲基化

  摘要：

  报道了一种用于羰基的α-甲基化的有效方法，并且该转化通过在烯烃形成过程中容易地消除三氟乙酸盐来完成。该方法代表了在空间障碍情况下对现有方案的改进，并且我们已经证明了该方法在一系列酮，内酰胺和内酯中的实用性。此外，我们已经应用此方法生产了天然产物（+）-香紫苏内酯和（-）-金枪鱼碱的半合成衍生物，其中羰基基团靠近庞大的官能团。还提供19分钟的时间过程的机械洞察力1 H NMR。对天然产物衍生的烯酮的生物学评估导致鉴定出在耐药MDA-MB-231乳腺癌细胞中具有显着细胞毒性（LC 50 = 14.12μM）的（-）-氨丁胺衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo102114f

文献信息

• COMPOSITIONS AND PROCESSES OF PREPARING AND USING THE SAME
  申请人：Colby David A.

  公开号：US20140039182A1

  公开（公告）日：2014-02-06

  The present invention relates to compositions, for example, the DBU/Hexafluoroacetone hydrate salt, and processes of preparing and using the same for the modification of chemical compounds via the release of trifluoroacetate. The DBU/Hexafluoroacetone hydrate salt can perform trifluoromethylation reactions on chemical compounds, such as carbonyl group-containing compounds.

  本发明涉及组合物，例如DBU/六氟丙酮水合物盐，以及制备和使用该组合物通过三氟乙酸的释放来修饰化合物的过程。DBU/六氟丙酮水合物盐可以对化合物进行三氟甲基化反应，例如含羰基的化合物。
• US9359277B2
  申请人：——

  公开号：US9359277B2

  公开（公告）日：2016-06-07
• Exploiting the Facile Release of Trifluoroacetate for the α-Methylenation of the Sterically Hindered Carbonyl Groups on (+)-Sclareolide and (−)-Eburnamonine
  作者：Mark V. Riofski、Jinu P. John、Mary M. Zheng、Julia Kirshner、David A. Colby

  DOI：10.1021/jo102114f

  日期：2011.5.20

  applied this method to produce semisynthetic derivatives of the natural products (+)-sclareolide and (−)-eburnamonine, in which the carbonyl group is proximal to bulky functional groups. Mechanistic insight is also provided from a time course of 19F NMR. Biological evaluation of the natural-product-derived enones led to the identification of a derivative of (−)-eburnamonine with significant cytotoxicity

  报道了一种用于羰基的α-甲基化的有效方法，并且该转化通过在烯烃形成过程中容易地消除三氟乙酸盐来完成。该方法代表了在空间障碍情况下对现有方案的改进，并且我们已经证明了该方法在一系列酮，内酰胺和内酯中的实用性。此外，我们已经应用此方法生产了天然产物（+）-香紫苏内酯和（-）-金枪鱼碱的半合成衍生物，其中羰基基团靠近庞大的官能团。还提供19分钟的时间过程的机械洞察力1 H NMR。对天然产物衍生的烯酮的生物学评估导致鉴定出在耐药MDA-MB-231乳腺癌细胞中具有显着细胞毒性（LC 50 = 14.12μM）的（-）-氨丁胺衍生物。