ethyl 4-(p-tolyl)nicotinate | 871723-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: ethyl 4-(p-tolyl)nicotinate
• 英文别名: ethyl 4-p-tolylnicotinate；Ethyl 4-(4-methylphenyl)pyridine-3-carboxylate
• CAS: 871723-69-2
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂
• 分子量: 241.29
• InChiKey: VZKRQQYOHRPTMH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.103±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(p-tolyl)nicotinate 在 2,6-二甲基吡啶 、 次氯酸叔丁酯 、 叠氮磷酸二苯酯 、 水 、 二异丁基氢化铝 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.83h， 生成 5-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-3-(furan-2-yl)-4-((4-p-tolylpyridin-3-yl)methyl)-4,5-dihydro-1,2,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  TGR5激动剂3,4,5-三取代的4,5-二氢-1,2,4-恶二唑的设计，合成与结构-活性关系

  摘要：

  鉴于其在能量和葡萄糖稳态中的介导作用，G蛋白偶联胆汁酸受体1（TGR5）被认为是治疗2型糖尿病和其他代谢性疾病的潜在靶标。通过对已发表的TGR5激动剂的各种结构进行全面分析，建立了一个假设的基于配体的药效团模型，并基于新型3,4,5-三取代的4,5-二氢-1，2来开发了一类新型的强效TGR5激动剂。 ，4-恶二唑核是通过合理设计发现的。本文报道了三种不同的合成方法来构建4,5-二氢-1,2,4-恶二唑和广泛的结构-活性关系研究。化合物（R）-54 n，其结构是通过单晶X-射线衍射和量子化学固态TDDFT-ECD计算确定，显示出最好的效力，用EC 50为1.4的n值中号朝向hTGR5。它在体外的有利特性值得进一步研究。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201300144
• 作为产物：
  描述：

  烟酸乙酯 、 4-tolylmagnesium bromide 在 三氟化硼乙醚 、 四氯苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.25h， 以80%的产率得到ethyl 4-(p-tolyl)nicotinate
  参考文献：
  名称：

  使用格氏试剂或有机锌试剂对功能化吡啶进行无过渡金属 BF3 介导的区域选择性直接烷基化和芳基化

  摘要：

  各种吡啶与烷基和芳基的正式区域选择性交叉偶联可以通过 BF3·OEt2 介导的格氏试剂或有机锌试剂加成到带有各种取代基（氯、溴、氰基、乙烯基、苯基、碳乙氧基、硝基、等），然后是由氯苯醌介导的氧化芳构化。良好的区域选择性和广泛的官能团耐受性使该方法非常适用于制备多官能吡啶。在这些偶联反应中不需要过渡金属催化剂。

  DOI：

  10.1021/ja401146v

文献信息

• Compounds for the treatment of inflammatory disorders
  申请人：Siddiqui Arshad M.

  公开号：US20060178366A1

  公开（公告）日：2006-08-10

  This invention relates to compounds of the Formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt, solvate or isomer thereof, which can be useful for the treatment of diseases or conditions mediated by MMPs, aggrecanase, ADMP, LpxC, ADAMs, TACE, TNF-α or combinations thereof.

  本发明涉及式（I）的化合物：或其药学上可接受的盐、溶剂或异构体，可用于治疗由MMPs、aggrecanase、ADMP、LpxC、ADAMs、TACE、TNF-α或其组合介导的疾病或病况。
• Compounds for the treatment of inflammatory disorders and microbial diseases
  申请人：Siddiqui Arshad M.

  公开号：US20070167426A1

  公开（公告）日：2007-07-19

  This invention relates to compounds of the Formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt, solvate or isomer thereof, which can be useful for the treatment of diseases or conditions mediated by MMPs, aggrecanase, ADMP, LpxC, ADAMs, TACE, TNF-α or combinations thereof.

  本发明涉及式(I)的化合物：或其药学上可接受的盐、溶剂或异构体，可用于治疗由MMPs、aggrecanase、ADMP、LpxC、ADAMs、TACE、TNF-α或其组合介导的疾病或病况。
• COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATORY DISORDERS
  申请人：Guo Zhuyan

  公开号：US20100145048A1

  公开（公告）日：2010-06-10

  This invention relates to compounds of the Formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt, solvate or isomer thereof, which can be useful for the treatment of diseases or conditions mediated by MMPs, ADAMs, TACE, TNF-α or combinations thereof.

  本发明涉及公式(I)的化合物：或其药学上可接受的盐、溶剂化合物或异构体，可用于治疗由MMPs、ADAMs、TACE、TNF-α或其组合介导的疾病或病症。
• US7638513B2
  申请人：——

  公开号：US7638513B2

  公开（公告）日：2009-12-29
• US7652020B2
  申请人：——

  公开号：US7652020B2

  公开（公告）日：2010-01-26