(3,5-Dimethoxy-benzylidene)-triphenyl-λ⁵-phosphane | 71135-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3,5-Dimethoxy-benzylidene)-triphenyl-λ⁵-phosphane
• 英文别名: (3,5-Dimethoxyphenyl)methylidene-triphenyl-lambda5-phosphane；(3,5-dimethoxyphenyl)methylidene-triphenyl-λ5-phosphane
• CAS: 71135-82-5
• 化学式: C₂₇H₂₅O₂P
• 分子量: 412.468
• InChiKey: BFSMIEJHMHJDOR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3,5-Dimethoxy-benzylidene)-triphenyl-λ⁵-phosphane 在 盐酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 白藜芦醇
  参考文献：
  名称：

  白藜芦醇衍生物的合成和自由基清除活性。

  摘要：

  设计并合成了九种具有溴，碘和氟乙基的新白藜芦醇衍生物。所有具有游离酚基的化合物都表现出良好的自由基清除活性。其中2-溴香藜芦醇19具有与（+）-儿茶素类似的自由基清除活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.10.038
• 作为产物：
  描述：

  (3,5-dimethoxybenzyl)triphenylphosphonium bromide 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (3,5-Dimethoxy-benzylidene)-triphenyl-λ⁵-phosphane
  参考文献：
  名称：

  通过镍纳米粒子促进的新型Wittig型烯化反应合成白藜芦醇，DMU-212和类似物

  摘要：

  提出了一种新的白藜芦醇，DMU-212和类似物的合成方法，该方法使用苄醇作为磷的叶酸伙伴，在镍纳米粒子促进的一锅Wittig型烯烃化反应中。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.04.023

文献信息

• Substituted dienes prepared from betulinic acid – Synthesis, cytotoxicity, mechanism of action, and pharmacological parameters
  作者：Jan Pokorný、Denisa Olejníková、Ivo Frydrych、Barbora Lišková、Soňa Gurská、Sandra Benická、Jan Šarek、Jana Kotulová、Marián Hajdúch、Petr Džubák、Milan Urban

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113706

  日期：2021.11

  synthesized from betulinic acid by its oxidation to 30-oxobetulinic acid followed by the Wittig reaction. Cytotoxicity of all compounds was tested in vitro in eight cancer cell lines and two noncancer fibroblasts. Almost all dienes were more cytotoxic than betulinic acid. Compounds 4.22, 4.30, 4.33, 4.39 had IC50 below 5 μmol/L; 4.22 and 4.39 were selected for studies of the mechanism of action. Cell cycle

  通过将桦木酸氧化为 30-氧代桦木酸，然后进行 Wittig 反应，合成了一组新的取代二烯。在八种癌细胞系和两种非癌成纤维细胞中体外测试了所有化合物的细胞毒性。几乎所有的二烯都比桦木酸更具细胞毒性。化合物4.22、4.30、4.33、4.39的IC 50低于5 μmol / L ；选择4.22和4.39进行作用机制研究。细胞周期分析显示在 5 × IC 50时凋亡细胞数量增加浓度，其中可以预期导致细胞死亡的不可逆变化的激活。既4.22和4.39导致细胞在用DNA / RNA合成的部分抑制的G0 / G1期的累积为1×IC 50，并在5几乎完全抑制×IC 50。有趣的是，化合物4.39 在 5 × IC 50导致细胞在 S 期积累。较高浓度的受试药物可能比较低浓度抑制更多的脱靶。破坏细胞代谢的机制可以诱导细胞在 S 期的积累。化合物4.22和4.39 均在癌细胞中引发选择性凋亡通过内在途径，
• Mali, R. S.; Manekar, Anita R.; Tilve, S. G., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1988, vol. 27, # 1-27, p. 1090 - 1092
  作者：Mali, R. S.、Manekar, Anita R.、Tilve, S. G.

  DOI：——

  日期：——
• MALI, R. S.;MANEKAR, ANITA R.;TILVE, S. G., INDIAN J. CHEM. B, 27B,(1988) N2, C. 1090-1092
  作者：MALI, R. S.、MANEKAR, ANITA R.、TILVE, S. G.

  DOI：——

  日期：——
• Syntheses and radical scavenging activities of resveratrol derivatives
  作者：Hyun Jung Lee、Jai Woong Seo、Bong Ho Lee、Kyoo-Hyun Chung、Dae Yoon Chi

  DOI：10.1016/j.bmcl.2003.10.038

  日期：2004.1

  Nine new resveratrol derivatives, having bromo, iodo, and fluoroethyl groups, were designed and synthesized. All compounds having free phenol groups showed good free radical scavenging activity. Among them, 2-bromoresveratrol 19 has a similar free radical scavenging activity to (+)-catechin.

  设计并合成了九种具有溴，碘和氟乙基的新白藜芦醇衍生物。所有具有游离酚基的化合物都表现出良好的自由基清除活性。其中2-溴香藜芦醇19具有与（+）-儿茶素类似的自由基清除活性。
• Synthesis of resveratrol, DMU-212 and analogues through a novel Wittig-type olefination promoted by nickel nanoparticles
  作者：Francisco Alonso、Paola Riente、Miguel Yus

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.04.023

  日期：2009.6

  A novel synthesis of resveratrol, DMU-212 and analogues is presented using benzyl alcohols as phosphorus ylide partners in a one-pot Wittig-type olefination reaction promoted by nickel nanoparticles.

  提出了一种新的白藜芦醇，DMU-212和类似物的合成方法，该方法使用苄醇作为磷的叶酸伙伴，在镍纳米粒子促进的一锅Wittig型烯烃化反应中。