H-L-Ala-L-Lys(Boc)-O^tBu | 110484-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: H-L-Ala-L-Lys(Boc)-O^tBu
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-[[(2S)-2-aminopropanoyl]amino]-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hexanoate
• CAS: 110484-36-1
• 化学式: C₁₈H₃₅N₃O₅
• 分子量: 373.493
• InChiKey: XVLRVPFXVMLRIJ-STQMWFEESA-N

物化性质

• 沸点：
  524.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.061±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  H-L-Ala-L-Lys(Boc)-O^tBu 、 9-芴甲基-N-琥珀酰亚胺基碳酸酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以22.0 mg的产率得到N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)alaninyl-ω-N-(tert-butoxycarbonyl)lysine tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  9-（4-溴苯基）-9-芴基作为安全捕捉的氮保护基

  摘要：

  9-（4-溴苯基）-9-芴基（BrPhF）基团已被开发为一种新型的安全捕捉胺保护剂。这种相对酸稳定的保护基可以通过芳基溴化物与吗啉的钯催化交叉偶联反应成功激活，然后在温和条件下使用二氯乙酸和三乙基硅烷有效裂解。互补条件报告为在存在选择性移除BrPhF组的叔丁基酯和氨基甲酸酯以及脱保护叔丁基酯和氨基甲酸酯在BrPhF胺存在。

  DOI：

  10.1021/jo0521910
• 作为产物：
  描述：

  N-(9-(4-morpholinophenyl)-9-fluorenyl)alaninyl-ω-N-(tert-butoxycarbonyl)lysine tert-butyl ester 在 三乙基硅烷 、 二氯乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 H-L-Ala-L-Lys(Boc)-O^tBu
  参考文献：
  名称：

  9-（4-溴苯基）-9-芴基作为安全捕捉的氮保护基

  摘要：

  9-（4-溴苯基）-9-芴基（BrPhF）基团已被开发为一种新型的安全捕捉胺保护剂。这种相对酸稳定的保护基可以通过芳基溴化物与吗啉的钯催化交叉偶联反应成功激活，然后在温和条件下使用二氯乙酸和三乙基硅烷有效裂解。互补条件报告为在存在选择性移除BrPhF组的叔丁基酯和氨基甲酸酯以及脱保护叔丁基酯和氨基甲酸酯在BrPhF胺存在。

  DOI：

  10.1021/jo0521910

文献信息

• Peptide Bond Formation of Amino Acids by Transient Masking with Silylating Reagents
  作者：Wataru Muramatsu、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/jacs.1c02600

  日期：2021.5.12

  A one-pot peptide bond-forming reaction has been developed using unprotected amino acids and peptides. Two different silylating reagents, HSi[OCH(CF3)2]3 and MTBSTFA, are instrumental for the successful implementation of this approach, being used for the activation and transient masking of unprotected amino acids and peptides at C-termini and N-termini, respectively. Furthermore, CsF and imidazole

  使用未受保护的氨基酸和肽开发了一种一锅式肽键形成反应。两种不同的甲硅烷基化试剂 HSi[OCH(CF 3 ) 2 ] 3和 MTBSTFA 有助于成功实施该方法，用于激活和瞬时掩蔽C端和N端未受保护的氨基酸和肽， 分别。此外，CsF 和咪唑用作催化剂，活化 HSi[OCH(CF 3 ) 2 ] 3并且还加速化学选择性硅烷化。这种方法是通用的，因为它可以容忍带有一系列官能团的侧链，同时提供高达 99% 以上的相应肽收率，而无需任何外消旋或聚合。