2-(cyclohexylmethylthio)pyrimidine-4(3H)-one | 1270170-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-(cyclohexylmethylthio)pyrimidine-4(3H)-one
• 英文别名: 2-(cyclohexylmethylsulfanyl)-1H-pyrimidin-6-one
• CAS: 1270170-92-7
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂OS
• 分子量: 224.327
• InChiKey: YSTXMJYKVYXTNW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-硫脲嘧啶 、 溴甲基环己烷 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以17.8%的产率得到2-(cyclohexylmethylthio)pyrimidine-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  2-硫代嘧啶-4-酮类似物作为抗菌剂和抗癌剂的合成及构效关系

  摘要：

  考虑到一些thiopyrimidines先前报告为潜在治疗剂，本研究中达到的生物活性的2-取代thiopyrimidines -4-（3-的新颖类似物ħ） -酮通过的2-硫尿嘧啶使用烷基和芳烷基溴化物碱催化烷基化反应。标题化合物为2-（1-丁硫基）嘧啶-4（3H）-一（5a），2-（2-丁硫基）嘧啶-4（3H）-一（5b），2-（环己基甲硫基）嘧啶-4（3 H）-one（5c），2-（苄硫基）嘧啶-4（3 H）-one（5d）和2-（1-金刚烷基硫基）嘧啶-4（3 H）-one（5e））。生物活性测试表明，硫代嘧啶5a，5c，5d和5e表现出抗菌活性。thiopyrimidine-4-one（5c）对化脓性链球菌和卡他氏杆菌具有完全抑制作用，对白色念珠菌也有抗真菌作用。值得注意的是，1-金刚烷硫基嘧啶（5e）被证明是对多药耐药小细胞肺癌（H69AR）最有效的细胞毒性化合物。他们的结构-活动关系进行了讨论。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.12.009

文献信息

• Synthesis and structure–activity relationship of 2-thiopyrimidine-4-one analogs as antimicrobial and anticancer agents
  作者：Supaluk Prachayasittikul、Apilak Worachartcheewan、Chanin Nantasenamat、Maneekarn Chinworrungsee、Nirun Sornsongkhram、Somsak Ruchirawat、Virapong Prachayasittikul

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.12.009

  日期：2011.2

  exhibited antimicrobial activity. The thiopyrimidine-4-one (5c) showed complete inhibition against Streptococcus pyogenes and Branhamella catarrhalis as well as antifungal action against Candida albicans. Significantly, the 1-adamantylthiopyrimidine (5e) was shown to be the most potent cytotoxic compound against multidrug-resistant small cell lung cancer (H69AR). Their structure–activity relationships were

  考虑到一些thiopyrimidines先前报告为潜在治疗剂，本研究中达到的生物活性的2-取代thiopyrimidines -4-（3-的新颖类似物ħ） -酮通过的2-硫尿嘧啶使用烷基和芳烷基溴化物碱催化烷基化反应。标题化合物为2-（1-丁硫基）嘧啶-4（3H）-一（5a），2-（2-丁硫基）嘧啶-4（3H）-一（5b），2-（环己基甲硫基）嘧啶-4（3 H）-one（5c），2-（苄硫基）嘧啶-4（3 H）-one（5d）和2-（1-金刚烷基硫基）嘧啶-4（3 H）-one（5e））。生物活性测试表明，硫代嘧啶5a，5c，5d和5e表现出抗菌活性。thiopyrimidine-4-one（5c）对化脓性链球菌和卡他氏杆菌具有完全抑制作用，对白色念珠菌也有抗真菌作用。值得注意的是，1-金刚烷硫基嘧啶（5e）被证明是对多药耐药小细胞肺癌（H69AR）最有效的细胞毒性化合物。他们的结构-活动关系进行了讨论。