5,7,4'-tri-O-hexanoyl-apigenin | 1145669-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 5,7,4'-tri-O-hexanoyl-apigenin
• 英文别名: [4-[5,7-Di(hexanoyloxy)-4-oxochromen-2-yl]phenyl] hexanoate
• CAS: 1145669-46-0
• 化学式: C₃₃H₄₀O₈
• 分子量: 564.676
• InChiKey: OLGGODYVHZDWHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7,4'-tri-O-hexanoyl-apigenin 在 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5,4'-di-O-hexanoyl-apigenin
  参考文献：
  名称：

  通过Mitsunobu反应合成类黄酮2-脱氧葡萄糖苷

  摘要：

  黄酮类化合物和3,4,6-三-的Mitsunobu反应Ô -乙酰基-2-脱氧d -glucopyranose或3,4,6-三- ø -苄基-2-脱氧d -glucopyranose是一种非常有效的方法用于类黄酮2-脱氧葡萄糖苷的立体选择性合成。由于在糖部分上没有C2取代基，因此观察到的α-或β-立体选择性主要受（乙酰基或苄基）保护基控制。提供可能的机理见解来解释双重立体选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.09.008
• 作为产物：
  描述：

  德国春黄菊油 、 己酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5,7,4'-tri-O-hexanoyl-apigenin
  参考文献：
  名称：

  通过Mitsunobu反应合成类黄酮2-脱氧葡萄糖苷

  摘要：

  黄酮类化合物和3,4,6-三-的Mitsunobu反应Ô -乙酰基-2-脱氧d -glucopyranose或3,4,6-三- ø -苄基-2-脱氧d -glucopyranose是一种非常有效的方法用于类黄酮2-脱氧葡萄糖苷的立体选择性合成。由于在糖部分上没有C2取代基，因此观察到的α-或β-立体选择性主要受（乙酰基或苄基）保护基控制。提供可能的机理见解来解释双重立体选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.09.008

文献信息

• Highly regioselective dehexanoylation in fully hexanoylated flavonoids
  作者：Zhiwei Zheng、Ziyi Han、Li Cai、Dandan Zhou、Bryson R. Chavis、Changsheng Li、Qiang Sui、Kaiyuan Jiang、Qi Gao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.11.015

  日期：2018.12

  Highly selective removal of the 7-O-hexanoyl group in fully hexanoylated flavones, isoflavones, flavanone, and flavonol was achieved under mild conditions using K2CO3 in a 1:1 mixture of CH3OH-CH2Cl2. The resulting 7-OH flavonoids are valuable intermediates for the synthesis of flavonoid 7-O-glycosides via phase-transfer-catalyzed (PTC) glycosylation. (C) 2018 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• The first total synthesis of 7-O-β-d-glucopyranosyl-4′-O-α-l-rhamnopyranosyl apigenin via a hexanoyl ester-based protection strategy
  作者：Qi Gao、Gaoyan Lian、Feng Lin

  DOI：10.1016/j.carres.2008.12.016

  日期：2009.3

  The first total synthesis of 7-O-beta-D-glucopyranosyl-4 '-O-alpha-L-rhamnopyranosyI apigenin 1, which exhibits good anti-hepatitis B virus and anti-stroke activities, was accomplished in six steps and 20% overall yield from apigenin. Another synthetic route, in which the target was obtained in seven steps, was also developed to prove the utility of a hexanoyl ester-based orthogonal protection strategy. The hexanoyl protection strategy provided all the flavonoid intermediates with good solubility and reactivity, enabled efficient selective protection and glycosylation, and provided a practical and effective synthetic strategy for flavonoids, starting from commercially available flavone. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of flavonoid 2-deoxyglucosides via the Mitsunobu reaction
  作者：Ziyi Han、Zhiwei Zheng、Li Cai、Dandan Zhou、Changsheng Li、Qiang Sui、Shuai Liu、Qi Gao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.09.008

  日期：2018.10

  The Mitsunobu reaction of flavonoids and 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-d-glucopyranose or 3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-d-glucopyranose is a very effective method for the stereoselective synthesis of flavonoid 2-deoxyglucosides. Since there is no C2 substituent on the sugar moieties, the observed α- or β-stereoselectivity was mainly controlled by the (acetyl or benzyl) protecting groups. Possible mechanistic

  黄酮类化合物和3,4,6-三-的Mitsunobu反应Ô -乙酰基-2-脱氧d -glucopyranose或3,4,6-三- ø -苄基-2-脱氧d -glucopyranose是一种非常有效的方法用于类黄酮2-脱氧葡萄糖苷的立体选择性合成。由于在糖部分上没有C2取代基，因此观察到的α-或β-立体选择性主要受（乙酰基或苄基）保护基控制。提供可能的机理见解来解释双重立体选择性。