4-bromophenoxide ion | 2042-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-bromophenoxide ion
• 英文别名: p-bromophenoxide ion；p-bromophenol anion；4-bromophenolate；4-bromophenoxide；p-bromophenolate；4-bromo-phenol; deprotonated form
• CAS: 2042-41-3
• 化学式: C₆H₄BrO
• 分子量: 172.001
• InChiKey: GZFGOTFRPZRKDS-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  23.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromophenoxide ion 在 二氧化氯 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 对溴苯氧基
  参考文献：
  名称：

  取代基对二氧化氯，二氧化氮和三氧合硫酸根（1-）自由基对酚的单电子氧化速率的影响

  摘要：

  DOI：

  10.1021/j100408a063
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯基乙酸酯 在 氢氧化钾 、 potassium chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 4-bromophenoxide ion 、 potassium acetate
  参考文献：
  名称：

  取代的乙酸苯酯相对于硫代乙酸苯酯在水相中对咪唑的反应性的机理变化

  摘要：

  在 20°C 和 0.1 M (KCl) 离子强度的水介质中研究了咪唑对几种取代的乙酸苯酯的氨解动力学。通过分光光度法跟踪离去基团（λmax = 272-401 nm），在过量的游离咪唑下，获得伪一级速率常数（kobs）。对于具有良好离核作用的酯，反应遵循干净的二级动力学，并且 (kobs-kH) 与游离咪唑浓度的曲线在恒定 pH 值下是线性的。宏观亲核取代速率常数 (kN) 作为这些图的斜率获得，并且发现与 pH 值无关。对于脱核能力较差的酯，观察到对游离咪唑的超过一次幂的速率依赖性和对游离咪唑的 k'2 线性依赖性。因此，辅助路径的微观速率常数，即。除了简单的双分子攻击外，kga 和 kgb 已被传播。通过双极四面体加成中间体构建了布朗斯特型图和哈米特图，其斜率值与逐步机制一致，其形成或分解是各种路径的速率决定。将氧化酯的这种反应与早先报道的在相同反应条件下类似物硫酯的类似反应的工作进

  DOI：

  10.1002/kin.20074
• 作为试剂：
  描述：

  2,2',4.4',6,6'-hexanitrostilbene 、 sodium methylate 在 4-溴苯酚 、 4-bromophenoxide ion 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Crampton, Michael R.; Routledge, Paul J.; Golding, Peter, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1982, p. 1621 - 1624

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nucleophilicity of phenolates in the reaction with p-nitrophenyl acetate in ethanol
  作者：Giuseppe Guanti、Giorgio Cevasco、Sergio Thea、Carlo Dell'Erba、Giovanni Petrillo

  DOI：10.1039/p29810000327

  日期：——

  of p-nitrophenol in the reaction of nine substituted phenolates with p-nitrophenyl acetate has been determined by spectrophotometric measurements in absolute ethanol at 22°. The phenolate anion is the reactive species and competes with ethoxide anion, arising from solvolysis of the phenolate, for nucleophilic attack on the ester carbonyl carbon atoms. From the observed reaction rates the solvolysis constants

  在22°C的无水乙醇中通过分光光度法测定了九种取代酚盐与对硝基苯乙酸酯反应中对硝基苯酚的释放速率。酚盐阴离子是反应性物质，并且与酚盐的溶剂分解产生的乙氧化物阴离子竞争，对酯羰基碳原子进行亲核攻击。从观察到的反应速率获得酚的溶剂分解常数和p K a值。酚盐阴离子的二阶速率常数与p K a相关相应的苯酚的Bronstedβ值为0.57。进行了与芳基硫醚对乙醇中相同底物的亲核反应性的比较。决定速率的步骤可能是芳基硫醚化物反应中离去基团的排出，而苯酚盐反应中亲核试剂的进攻。
• Kinetics of the reaction of phenyl picrates with phenoxide ions in water. Concerted or stepwise?
  作者：Michael R. Crampton、Ian A. Robotham

  DOI：10.1002/poc.3172

  日期：2013.12

  A kinetic study is reported of the exchange reactions of substituted phenoxide ions with some ring‐substituted 2,4,6‐trinitrophenyl ethers in water. The βrønsted diagrams formed by plotting log k, where k is the second‐order rate constant for reaction, versus pKa show a distinct change in slope when ΔpKa = 0 (ΔpKa being the difference in pKa values of the leaving group and nucleophile). This is consistent

  动力学研究报道了取代的酚盐离子与一些环取代的2,4,6-三硝基苯基醚在水中的交换反应。通过绘制日志形成的βrønsted图ķ，其中ķ为反应二阶速率常数，相对于p ķ一个示出斜率的显着变化时ΔP ķ一个 = 0（ΔP ķ一个为P中的差ķ一个离去基团和亲核试剂的值）。这与包含离散σ加合物中间体而非协调过程的两步过程一致。根据正向和反向过程的测得的β值，已构建了总体有效电荷图。版权所有©2013 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Acid dissociation constants of phenols and reaction mechanism for the reactions of substituted phenyl benzoates with phenoxide anions in absolute ethanol
  作者：Ik-Hwan Um、Yeon-Ju Hong、Dong-Sook Kwon

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00227-5

  日期：1997.4

  Acid dissociation constants of 10 substituted phenols have been measured by a kinetic method together with second-order rate constants for the reactions of aryl benzoates (X-C6H4CO-OC6H4-Y) with Z-substituted phenoxide (Z-C6H4O−) and EtO in absolute ethanol at 25.0±0.1°C. The kinetic results support a stepwise mechanism for the present acyl-transfer reaction.

  已通过动力学方法测量了10种取代苯酚的酸解离常数以及苯甲酸芳基酯（XC 6 H 4 CO-OC 6 H 4 -Y）与Z-取代酚盐（ZC 6 H 4 ø - ）和环氧乙烷的无水乙醇在25.0±0.1℃。动力学结果支持本酰基转移反应的逐步机理。
• The influence of the structure of tetracoordinate phosphorus acid esters on the catalytic effect of the sodium dodecyl sulfate-hexanol-water ternary reverse micellar system
  作者：L. Ya. Zakharova、F. G. Valeeva、R. A. Shagidullina、L. A. Kudryavtseva

  DOI：10.1007/bf02495077

  日期：2000.8

  The catalytic effect of the sodium dodecyl sulfate-hexanol-water ternary reverse micellar system in the alkaline hydrolysis ofO-alkylO′-aryl chloromethylphosphonates as a function of the substrate structure was studied. The micellar effect is mainly determined by a change in the electronic properties of the substituents, while the hydrophobicity plays a secondary role. The kinetic data were examined

  研究了十二烷基硫酸钠-己醇-水三元反胶束体系对O-烷基O'-芳基氯甲基膦酸酯碱水解的催化作用作为底物结构的函数。胶束效应主要由取代基电子性质的变化决定，而疏水性起次要作用。在胶束催化假相模型的框架内检查动力学数据。计算了表层反应的速率常数和反应物的分配常数。
• The phenomenology of differently constructed Brønsted-type plots
  作者：E. Buncel、R. Tarkka、S. Hoz

  DOI：10.1039/c39930000109

  日期：——

  Two different methodologies for the construction of Brønsted-type plots are compared; curved plots using the traditional approach and linear plots by a novel approach are obtained for the reaction of phenoxides with p-nitrophenyl diphenylphosphinate in dimethyl sulfoxide–water media at 25 °C.

  比较了构建 Brønsted 型图的两种不同方法；对于酚盐与对硝基苯基二苯基次膦酸酯在二甲基亚砜-水介质中于 25 °C 的反应，获得了使用传统方法的曲线图和使用新方法的线性图。