benzyl 2-methylbenzoate | 67157-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 2-methylbenzoate
• CAS: 67157-60-2
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂
• mdl: MFCD06460656
• 分子量: 226.275
• InChiKey: IRNSYGIUGHROTJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  128 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.102 g/cm3(Temp: 25 °C)
• 保留指数：
  1857.6

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-methylbenzoate 在 iron(III) chloride 、 二氯二苯甲烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 邻甲基苯甲酰氯
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下使用催化氯化铁 (III) 将苄基酯直接转化为酯、酰胺和酸酐

  摘要：

  描述了一种将苄酯轻松一锅转化为酯、酰胺和酸酐的方法。采用α,α-二氯二苯甲烷和FeCl 3分别作为氯化剂和催化剂，将苄酯转化为酰氯中间体，直接与醇、胺、羧酸反应。在温和的条件下很容易以高产率获得各种酯、酰胺和酸酐。该方法有望用于从苄酯实际合成酯、酰胺和酸酐。

  DOI：

  10.1039/d3ob01443f
• 作为产物：
  描述：

  高邻苯二甲酸酐 在 异丙苯 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 生成 benzyl 2-methylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  Cyclization by radical displacement on ester groups. Conversion of acetals to lactones by radical abstraction with stereoelectronic control of bond scission

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00499a025

文献信息

• ZINC COMPLEX
  申请人：TAKASAGO INTERNATIONAL CORPORATION

  公开号：US20160002268A1

  公开（公告）日：2016-01-07

  A zinc complex characterized in exhibiting an octahedral structure and being configured from repeating units represented by general formula (I): wherein L represents a linker region, and R 1 represents a C1-4 alkyl group, which can have a halogen atom.

  一个锌配合物，其特征在于展现八面体结构，并由以下通式(I)表示的重复单元构成：其中L代表连接区域，R1代表一个C1-4烷基基团，该烷基基团可以含有一个卤素原子。
• Superacid BF₃–H₂O promoted benzylation of arenes with benzyl alcohols and acetates initiated by trace water
  作者：Shuting Zhang、Xiaohui Zhang、Xuege Ling、Chao He、Ruofeng Huang、Jing Pan、Jiaqiang Li、Yan Xiong

  DOI：10.1039/c4ra04059g

  日期：——

  An efficient in situ prepared superacid BF₃–H₂O promoted benzylation of arenes using benzyl alcohols and acetates achieves various diarylalkanes.

  一种高效的原位制备的超强酸BF3-H2O促进的芳烃苄基化反应，使用苄醇和醋酸酯制备各种二芳基烷烃。
• Reusable ionic liquid-catalyzed oxidative esterification of carboxylic acids with benzylic hydrocarbons via benzylic Csp³–H bond activation under metal-free conditions
  作者：Fen Mou、Yadong Sun、Weiwei Jin、Yonghong Zhang、Bin Wang、Zhiqing Liu、Lei Guo、Jianbin Huang、Chenjiang Liu

  DOI：10.1039/c7ra02788e

  日期：——

  A metal-free protocol for the direct oxidative esterification of the Csp3–H bond in benzylic hydrocarbons with carboxylic acids using heterocyclic ionic liquid as catalyst has been reported. The catalyst 1-butylpyridinium iodide could be easily recycled and reused for at least four cycles without obvious loss of catalytic activity.

  已经报道了使用杂环离子液体作为催化剂的无金属方案，可用于苄基烃中的Csp 3 -H键与羧酸的直接氧化酯化反应。催化剂碘化1-丁基吡啶鎓可以很容易地再循环和再利用至少四个循环，而没有明显的催化活性损失。
• Cooperative N-Heterocyclic Carbene (NHC) and Ruthenium Redox Catalysis: Oxidative Esterification of Aldehydes with Air as the Terminal Oxidant
  作者：Junfeng Zhao、Christian Mück-Lichtenfeld、Armido Studer

  DOI：10.1002/adsc.201300034

  日期：2013.4.15

  The paper describes a cooperative NHC (N‐heterocyclic carbene) and ruthenium‐based redox catalysis for the mild aerobic oxidative esterification of various aromatic and heteroaromatic aldehydes. The ruthenium(II) complex Ru(bpz)3(PF6)2 (bpz=2,2′‐bipyrazine) as catalyst is shown to be compatible with free NHCs. The NHC is used in these cascade reactions for the umpolung of the aldehyde to form the corresponding

  本文描述了一种NHC（N-杂环卡宾）和基于钌的氧化还原配合催化，用于各种芳香族和杂芳香族醛的轻度好氧氧化酯化。钌（II）络合物Ru（bpz）3（PF 6）2（bpz = 2,2'-联吡嗪）作为催化剂可与游离NHC相容。在这些级联反应中，将NHC用于醛的缩聚反应，以形成相应的Breslow中间体，该中间体又被钌氧化还原催化剂氧化为酰基zo离子。空气用作钌催化剂氧化（再生）的终端氧化剂。此外，我们将表明，在不存在钌氧化还原催化剂和醇的情况下，NHC催化的醛的好氧氧化可提供相应的酸，收率很好。提供了支持我们建议机制的机理研究和DFT计算。
• Bu4NI-Catalyzed C–C Bond Cleavage and Oxidative Esterification of Allyl Alcohols with Toluene Derivatives
  作者：Yaoyao Chen、Chengliang Li、Yongmei Cui、Mingming Sun、Xueshun Jia、Jian Li

  DOI：10.1055/s-0039-1690105

  日期：2019.10

  groups for further functionalization and enriches the reactivity profile of allyl alcohol and toluene derivatives. In addition, this protocol represents a new transformation of allyl alcohol involving C–C bond cleavage and C–O bond forming. A novel oxidative esterification of 1-arylprop-2-en-1-ols with toluene derivatives catalyzed by tetrabutylammonium iodide (TBAI) is reported. The optimization of

  §这些作者同等贡献这项工作。 抽象的 报道了碘化四丁铵（TBAI）催化的1-芳基丙-2-烯-1-醇与甲苯衍生物的新型氧化酯化反应。反应条件的优化表明，每个实验参数，包括催化剂，溶剂和氧化剂，对于目前的氧化功能化都是重要的。这种不含金属的方案具有广泛的底物范围，包括用于进一步官能化的卤素基团，并丰富了烯丙醇和甲苯衍生物的反应活性。此外，该方案代表了烯丙醇的新转变，涉及C–C键断裂和C–O键形成。 报道了碘化四丁铵（TBAI）催化的1-芳基丙-2-烯-1-醇与甲苯衍生物的新型氧化酯化反应。反应条件的优化表明，每个实验参数，包括催化剂，溶剂和氧化剂，对于目前的氧化功能化都是重要的。这种不含金属的方案具有广泛的底物范围，包括用于进一步官能化的卤素基团，并丰富了烯丙醇和甲苯衍生物的反应活性。此外，该方案代表了烯丙醇的新转变，涉及C–C键断裂和C–O键形成。