1H-pyrrole-3-carbonyl chloride | 50405-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1H-pyrrole-3-carbonyl chloride
• 英文别名: Azole-3-carbonyl chloride
• CAS: 50405-33-9
• 化学式: C₅H₄ClNO
• 分子量: 129.546
• InChiKey: OLDSHWRKTOWTQR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  239.6±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.375±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-pyrrole-3-carbonyl chloride 在 吡啶 、 oxone 、 四磷十氧化物 、 palladium diacetate 、 tert-butylammonium hexafluorophosphate(V) 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-(2-hydroxy-1H-pyrrol-3-yl)-4H-benzo[e][1,3]oxazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化C（sp2）-H的电化学氧化羟化反应合成2-（2-羟基芳基）-4H-苯并[e] [1,3]恶嗪-4-酮

  摘要：

  以Pd（OAc）2为催化剂，恶嗪环为导向基团和Oxone为羟基化作用开发了2-芳基-4 H-苯并[ e ] [1,3]恶嗪-4-酮的电化学直接邻羟基化反应试剂。在温和条件下获得了一系列羟基化产物，收率从中等到良好。该方法的特征在于良好的官能团耐受性和广泛的底物。更重要的是，使用阳极氧化以避免使用潜在的有毒和污染性氧化剂。的2-苯基-4-甲克级直接电化学羟化ħ苯并[ ë进行] [1,3]恶嗪-4-酮的合成，并应用羟基化产物合成地拉罗司。另外，获得了2-（2-羟基苯基）-4- H-苯并[ e ] [1,3]恶嗪-4-酮的单晶并通过X射线衍射测定。最后，提出了反应机理并通过循环伏安法（CV）进行了验证。该协议还提供了分子功能化的另一种电化学羟基化方法。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000173
• 作为产物：
  描述：

  3-吡咯羧酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 1H-pyrrole-3-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  作为 PPAR-α 配体激动剂的新型 1,2,4-恶二唑化合物：抗肿瘤化合物设计的新策略

  摘要：

  通过天然配体调节 PPAR-α 是开发抗癌疗法的新策略。基于3-(吡啶-3-基)-5-(噻吩-3-基)-1,2,4-恶二唑（天然化合物）结构，设计并合成了一系列具有抗肿瘤潜力的16种化合物。在 A-498 和 DU 145 肿瘤细胞系中评估了这些合成 1,2,4-恶二唑的细胞毒性和 PPAR 激动剂活性。初步生物学评估表明，大多数这些合成 1,2,4-恶二唑的细胞毒性（磺胺罗丹明 B 测定）低于阳性对照 WY-14643。关于 PPAR-α 调节，化合物16的活性最强，EC 50 = 0.23–0.83 μM (PPAR-α)。此外，化合物16与天然化合物具有相似的活性 (EC 50 = 0.18–0.77 μM)，并且在 RPTEC 和 WPMY-1 细胞系（非肿瘤细胞）中的毒性 (CC 50 = 81.66–92.67 μM) 低于天然化合物。天然化合物。通过观察化学结构和活性之间的联

  DOI：

  10.1039/d3md00063j

文献信息

• [EN] 2 - BENZYL, 3 - (PYRIMIDIN- 2 -YL) SUBSTITUTED PYRAZOLES USEFUL AS SGC STIMULATORS<br/>[FR] PYRAZOLES 2-BENZYLE, 3-(PYRIMIDIN-2-YLE)-SUBSTITUÉS UTILES COMME STIMULATEURS DE SCG
  申请人：IRONWOOD PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2013101830A1

  公开（公告）日：2013-07-04

  2-Benzyl, 3 - (pyrimidin- 2 -YL) substituted pyrazoles are described. They are useful as stimulators of sGC, particularly NO - independent, heme - dependent stimulators. These compounds may be useful for treating, preventing or managing various disorders that are herein disclosed.

  描述了2-苄基，3-（嘧啶-2-基）取代的吡唑啉。它们可作为sGC的刺激剂，特别是NO-独立的、血红蛋白依赖的刺激剂。这些化合物可能对治疗、预防或管理本文披露的各种疾病有用。
• Pyrrole Derivatives As Pharmaceutical Agents
  申请人：Canne Bannen Lynne

  公开号：US20080234270A1

  公开（公告）日：2008-09-25

  Compounds, compositions and methods for modulating the activity of receptors are provided. In particular compounds and compositions are provided for modulating the activity of receptors and for the treatment, prevention, or amelioration of one or more symptoms of disease or disorder directly or indirectly related to the activity of the receptors.

  提供了用于调节受体活性的化合物、组合物和方法。特别提供了用于调节受体活性的化合物和组合物，以及用于治疗、预防或改善与受体活性直接或间接相关的一种或多种疾病或紊乱的症状的方法。
• ARYLOYL(OXY OR AMINO)PENTAFLUOROSULFANYLBENZENE COMPOUND, PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALT THEREOF, AND PRODRUGS THEREOF
  申请人：UBE INDUSTRIES, LTD.

  公开号：US20160244407A1

  公开（公告）日：2016-08-25

  An aryloyl(oxy or amino)pentafluorosulfanylbenzene compound having pharmacological action. The aryloyl(oxy or amino)pentafluorosulfanylbenzene compound is represented by general formula (A-I), a pharmaceutically acceptable salt thereof, and a prodrug thereof, wherein all of parameters represent the same meanings as defined in the specification.

  一种具有药理作用的芳基酰氧或氨基五氟磺基苯化合物。该芳基酰氧或氨基五氟磺基苯化合物由通用式(A-I)表示，其药用可接受的盐和前药，其中所有参数的含义与规范中定义的相同。
• Heterocyclic Carboxamide Compounds as Steroid Nuclear Receptors Ligands
  申请人：Flatt Brenton T.

  公开号：US20110144128A1

  公开（公告）日：2011-06-16

  Heterocyclic carboxamide compounds are described herein as being useful in modulating the activity of steroid nuclear receptors. Pharmaceutical compositions containing the compounds, methods of using the compounds and processes for making the compounds are also described.

  本文介绍了杂环羧酰胺化合物作为调节类固醇核受体活性的有用物质。还描述了含有这些化合物的制药组合物，使用这些化合物的方法以及制造这些化合物的过程。
• 5-Aroyl-1,2-dihydro-3H-pyrrolo 1,2-a pyrrole-1-carboxylic acids and derivatives thereof, processes for their preparation, and intermediates therefor
  申请人：SYNTEX (U.S.A.) INC.

  公开号：EP0096583A2

  公开（公告）日：1983-12-21

  Novel 5-aroyl-6-methylthio-, 6-methylsulfinyl-, or 6-methylsulfonyl-1,2-dihydro-3H-pyrrolo[1,2-a]pyrrole-1-carboxylic acids represented by the formulas and the pharmaceutically acceptable, non-toxic esters and salts thereof, wherein R, is lower alkylthio, lower alkylsulfinyl, or lower alkylsulfonyl; R2 is hydrogen, hydroxy, lower alkyl, vinyl, cyclohexyl, cyclopropyl, lower alkoxy, fluoro, chloro, bromo, trifluoromethyl, trifluoromethoxy, nitro, amino, lower alkylcarbonylamino, lower alkylthio, lower alkylsulfonyl, or lower alkylsulfinyl; X is oxygen, sulfur, N-R3 where R3 is hydrogen or lower alkyl. This invention also describes intermediates of the process and the process for the production of these compounds and their pharmaceutically acceptable non-toxic salts and pharmaceutical composition thereof. The claimed compounds are useful as anti-inflammatories and analgesics in mammals.

  新颖的 5-芳酰基-6-甲硫基-、6-甲磺酰基-或 6-甲磺酰基-1,2-二氢-3H-吡咯并[1,2-a]吡咯-1-羧酸，由以下公式表示 及其药学上可接受的无毒酯和盐，其中 R，是低级烷硫基、低级烷基亚磺酰基或低级烷基磺酰基； R2 是氢、羟基、低级烷基、乙烯基、环己基、环丙基、低级烷氧基、氟、氯、溴、三氟甲基、三氟甲氧基、硝基、氨基、低级烷基羰基氨基、低级烷硫基、低级烷基磺酰基或低级烷基亚磺酰基； X 是氧、硫、N-R3，其中 R3 是氢或低级烷基。 本发明还描述了该工艺的中间体和这些化合物及其药学上可接受的无毒盐及其药物组合物的生产工艺。所要求的化合物可用作哺乳动物的消炎药和镇痛药。