acetoxymethyl benzyl ether | 7708-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: acetoxymethyl benzyl ether
• 英文别名: acetoxymethyl benzylether；benzyloxymethyl acetate；acetic acid benzyloxymethyl ester；Essigsaeure-benzyloxymethylester；(Benzyloxy-methyl)-acetat；Benzyloxy-acetoxy-methan；Phenylmethoxymethyl acetate
• CAS: 7708-28-3
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• 分子量: 180.203
• InChiKey: FMYFYISBDQDSDU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  152-155 °C(Press: 29 Torr)
• 密度：
  1.0924 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetoxymethyl benzyl ether 在 吡啶 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.6h， 生成 4-苄氧基-2-丁酮
  参考文献：
  名称：

  酸催化乙烯基和乙烯酮缩醛的重排

  摘要：

  取代的乙烯基和乙烯酮缩醛经过催化量的TMSOTf进行平稳的氧碳重排，分别得到扩链的酮或酯。已开发的方法已用于由相应的异头乙烯基醚立体选择性合成C-糖苷。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.01.010
• 作为产物：
  描述：

  ((2-methylallyloxy)methyl)benzene 在 臭氧 、 甲氧羰基亚甲基三苯基正膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 acetoxymethyl benzyl ether
  参考文献：
  名称：

  由单取代的臭氧化物与稳定的叶立德磷鎓盐反应合成α，β-不饱和羰基化合物

  摘要：

  衍生自末端烯烃的臭氧与1.3摩尔当量反应。稳定的叶立德phospho以良好至极好的收率得到（E）-α，β-不饱和羰基化合物。反应中不需要还原剂。然而，烷氧基烷基取代的臭氧化物在相似条件下得到（Z）-和（E）-α，β-不饱和羰基化合物的混合物。所述ë / ž异构体比率是由杂原子中的臭氧化物的取代基的位置的影响。将讨论该反应的可能机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00903-0

文献信息

• Synthesis of thieno[3,2-<i>d</i>]pyrimidine-2,4-diones cyclic and acyclic nucleosides as potential anti HIV agents
  作者：Fabrice Jourdan、Daniel Ladurée、Max Robba

  DOI：10.1002/jhet.5570310208

  日期：1994.3

  Synthesis of cyclic and acyclic nucleosides was achieved by alkylation of 7-methyl or arylthieno[3,2-d]-pyrimidine-2,4-diones following the Vorbrüggen and Niedballa's method [1]. After a possible deprotection, potential anti HIV agents were obtained.

  按照Vorbrüggen和Niedballa的方法[7]，通过7-甲基或芳基噻吩并[3,2 - d ]-嘧啶-2,4-二酮的烷基化反应，可以合成环状和无环核苷。可能的脱保护后，获得了潜在的抗HIV药物。
• Nonnucleoside Human Cytomegalovirus Inhibitors:  Synthesis and Antiviral Evaluation of (Chlorophenylmethyl)benzothiadiazine Dioxide Derivatives
  作者：Ana Martinez、Carmen Gil、Concepción Perez、Ana Castro、Columbiana Prieto、Joaquín Otero、Graciela Andrei、Robert Snoeck、Jan Balzarini、Erik De Clercq

  DOI：10.1021/jm000118q

  日期：2000.8.1

  A second generation of benzothiadiazine dioxide (BTD) derivatives was synthesized employing benzylation reactions mainly. The chlorophenylmethyl BTD derivatives showed activity against human cytomegalovirus (HCMV) with IC(50) values ranging from 3 to 10 microM. Their 50% cytotoxic concentrations were often >200 microM to lung fibroblast HEL cell proliferation and between 20 and 35 microM for lymphocyte

  主要利用苄基化反应合成了第二代苯并噻二嗪二氧化物（BTD）衍生物。氯苯基甲基BTD衍生物具有抗人巨细胞病毒（HCMV）的活性，IC（50）值为3至10 microM。它们对肺成纤维细胞HEL细胞增殖的50％细胞毒性浓度通常> 200 microM，而淋巴细胞CME细胞的生长浓度在20至35 microM之间。考虑细胞形态的细胞毒性时，不同BTD衍生物的最小细胞毒性浓度在5到200 microM之间变化。一些抗HCMV化合物还显示出抗HIV-1和HIV-2的活性。氯苯基甲基衍生物21对多种来自具有不同临床表现的患者的HCMV临床分离株具有活性，并完全保持了其对更昔洛韦耐药的HCMV株的活性。二苄基BTD衍生物不抑制HCMV蛋白酶，初步的药理实验表明，它们的抗HCMV作用源于对病毒复制周期早期的干扰。
• Synthesis and Evaluation of Some Uracil Nucleosides as Promising Anti-Herpes Simplex Virus 1 Agents
  作者：Samir Mohamed Awad、Shima Mahmoud Ali、Yara Essam Mansour、Samar Said Fatahala

  DOI：10.3390/molecules26102988

  日期：——

  infection is so widespread, several antiviral drugs have been developed to treat it, among which are uracil nucleosides. However, there are major problems with the current medications such as severe side-effects and drug resistance. Here we present some newly synthesized cyclic and acyclic uracil nucleosides that showed very promising activity against HSV-1 compared to acyclovir.

  由于 1 型单纯疱疹病毒 (HSV-1) 感染如此普遍，因此已开发出多种抗病毒药物来治疗，其中包括尿嘧啶核苷。然而，目前的药物存在严重的副作用和耐药性等主要问题。在这里，我们提出了一些新合成的环状和无环尿嘧啶核苷，与阿昔洛韦相比，它们显示出非常有前景的抗 HSV-1 活性。
• Synthesis of New Cyclic and Acyclic 5-Halouridine Derivatives as Potential Antiviral Agents
  作者：Chris Meier、Mohamed Elshehry、Jan Balzarini

  DOI：10.1055/s-0028-1083369

  日期：——

  synthesis of new cyclic and acyclic nucleoside analogues was achieved by alkylation of 5-halogenated 6-(2,4-dichlorophenoxymethyl)pyrimidine-2,4-dione following the Vorbrüggen coupling procedure. Nucleoside analogues of the 1-[(2-hydroxyethoxy)methyl]-6-(phenylthio)thymine (HEPT)-type were obtained as well as analogues of ganciclovir, acyclovir, and ribonucleosides. All compounds were tested against

  按照Vorbrüggen偶联步骤，通过5-卤代6-（2,4-二氯苯氧基甲基）嘧啶-2,4-二酮的烷基化反应，可以合成新的环状和无环核苷类似物。获得了1-[（（2-羟基乙氧基）甲基] -6-（苯硫基）胸腺嘧啶（HEPT）-型的核苷类似物，以及更昔洛韦，阿昔洛韦和核糖核苷的类似物。所有化合物均经过多种病毒测试。新化合物中的三种是有效的和选择性的抗HIV-1抑制剂。 生物有机化学-药物-抗病毒药-核苷-糖基化
• Cleavage of 2-Methoxyethoxymethyl Ethers Catalyzed by Cerium(IV) Ammonium Nitrate (CAN) in Acetic Anhydride
  作者：Kiyoshi Tanemura、Tsuneo Suzuki、Yoko Nishida、Koko Satsumabayashi、Takaaki Horaguchi

  DOI：10.1246/cl.2001.1012

  日期：2001.10

  The reactions of 2-methoxyethoxymethyl (MEM) ethers 1 with a catalytic amount of cerium(IV) ammonium nitrate (CAN) in acetic anhydride gave the corresponding mixed acetal esters 2 and acetates 3.

  2-甲氧基乙氧基甲基 (MEM) 醚 1 与催化量的硝酸铈 (IV) 铵 (CAN) 在乙酸酐中的反应得到相应的混合缩醛酯 2 和乙酸酯 3。